3,4-dipropylpyrroline-2,5-diimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3,4-dipropylpyrroline-2,5-diimine
• 英文别名: 5-Imino-3,4-dipropylpyrrol-2-amine
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃
• 分子量: 179.265
• InChiKey: LJPGUZPEFFYULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯二胺 、 3,4-dipropylpyrroline-2,5-diimine 以56 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Switchable Near‐Infrared‐Absorbing Dye Based on Redox‐Bistable Benzitetraazaporphyrin

  摘要：

  AbstractActivatable near‐infrared (NIR) dyes responsive to external stimuli are used in medical and other applications. Here, we describe the design and synthesis of bench‐stable 18π‐ and 20π‐electron benzitetraazaporphyrins (BzTAPs) possessing redox‐switchable NIR properties. X‐Ray, NMR, and UV/Visible‐NIR analyses revealed that 20π‐electron BzTAP 1 exhibits NIR absorption and antiaromaticity with a paratropic ring‐current, while 18π‐electron BzTAP 2 shows weakly aromatic character with NIR inertness. Notably, the NIR‐silent BzTAP 2 was readily converted to the NIR‐active BzTAP 1 in the presence of mild reducing agents such as amine. The intense NIR absorption band of BzTAP 1 is in sharp contrast to the very weak absorption bands of previously reported antiaromatic porphyrinoids. Molecular orbital analysis revealed that symmetry‐lowering perturbation of the 20π‐electron porphyrinoid skeleton enables the HOMO–LUMO transition of 1 to be electric‐dipole‐allowed. BzTAPs are expected to be useful for constructing activatable NIR probes working in reductive environments.

  DOI：

  10.1002/anie.202218358
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3-dipropylmaleonitrile 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-dipropylpyrroline-2,5-diimine
  参考文献：
  名称：

  卟嗪六胺和二硝基卟啉：合成，表征和互补电化学。

  摘要：

  不对称的卟啉嗪M [pz（H）（2）（R）（6）]，在外围具有三个取代的吡咯（取代基，R = -NMe（2），丙基或4-叔丁基苯基），一个未被取代吡咯由廉价且容易获得的材料合成。用9、11和12对8进行Linstead交叉大环化，分别得到颜料1、3和5。随后通过TFA处理进行脱金属，得到游离碱卟啉2、4和6。通常，吡咯啉11和12是更好的共环化伙伴，与顺丁烯二腈9和10环化时，与马来腈9和10相比，所需的不对称卟啉具有更高的产率8.卟啉镍7是6与Ni（OAc）（2）在氯苯和二甲基甲酰胺中反应制得的。游离碱和镍卟啉（6和7）都容易在CH（2）Cl（2）中被二氧化氮硝化，分别产生二硝基卟啉18和19。电化学研究表明，卟吩嗪六胺2易于氧化，其第一次氧化在E（1/2）=-0.18 V，分别比4和6低0.91和1.04V。然而，与对硝基卟啉6观察到的结果相比，二硝基卟啉18的两个可逆还原波显示0.6

  DOI：

  10.1021/jo9907890