diethyl (5,6-dihydro-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)propanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: diethyl (5,6-dihydro-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)propanedioate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-phenyl-5,6-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)propanedioate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 372.445
• InChiKey: FJSLLWVCXRPERN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzamido-4,5-dihydro-3-thiophenecarbonitrile 在 水 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl (5,6-dihydro-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  合成在4位带有次甲基的5,6-二氢噻吩并（呋喃）嘧啶

  摘要：

  在氯化锡（IV）和三乙胺存在下，2-苯甲酰胺基-4,5-二氢-3-噻吩（和-3-呋喃）腈（1a-c和4a-c）与乙酰乙酸乙酯的反应提供了相应的2-（5,6-二氢-2-苯基噻吩并（和呋喃）[2,3 - d ]嘧啶-4-基）-3-氧代丁酸乙酯（2a-c和9a-c）。类似地，化合物1a-c和4a-c与丙二酸二烷基酯反应生成相应的二烷基（5,6-二氢-2-苯基噻吩并（呋喃）[2,3 - d ]嘧啶-4-基）丙二酸酯（5a- c，6a-c，10a-c和11a-c）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380140

文献信息

• Synthesis of 5,6-dihydrothieno(and furo)pyrimidines bearing an active methine group at the 4-position
  作者：Hiroshi Maruoka、Kenji Yamagata、Motoyoshi Yamazaki

  DOI：10.1002/jhet.5570380140

  日期：2001.1

  tin(IV) chloride and triethylamine provided the corresponding ethyl 2-(5,6-dihydro-2-phenylthieno(and furo)[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-3-oxobutanoates (2a-c and 9a-c). Similarly, compounds 1a-c and 4a-c reacted with dialkyl malonates to give the corresponding dialkyl(5,6-dihydro-2-phenylthieno(and furo)[2,3-d]pyrimidin-4-yl)propanedioates (5a-c, 6a-c, 10a-c and 11a-c).

  在氯化锡（IV）和三乙胺存在下，2-苯甲酰胺基-4,5-二氢-3-噻吩（和-3-呋喃）腈（1a-c和4a-c）与乙酰乙酸乙酯的反应提供了相应的2-（5,6-二氢-2-苯基噻吩并（和呋喃）[2,3 - d ]嘧啶-4-基）-3-氧代丁酸乙酯（2a-c和9a-c）。类似地，化合物1a-c和4a-c与丙二酸二烷基酯反应生成相应的二烷基（5,6-二氢-2-苯基噻吩并（呋喃）[2,3 - d ]嘧啶-4-基）丙二酸酯（5a- c，6a-c，10a-c和11a-c）。