多佐胺杂质B | 120279-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 多佐胺杂质B
• 英文名称: Dorzolamide, (+/-)-(cis)-
• 英文别名: (4R,6S)-4-(ethylamino)-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide
• CAS: 120279-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄S₃
• 分子量: 324.446
• InChiKey: IAVUPMFITXYVAF-POYBYMJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

文献信息

• Process for Preparing Dorzolamide
  申请人：Kankan Rajendra Narayanrao

  公开号：US20100113804A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  There is provided a process for preparing dorzolamide and processes for preparing intermediates useful in the preparation of dorzolamide. In particular, there is provided a process for preparing an acetoamido sulfone of formula (viii) comprising oxidation of a hydroxysulfonamide of formula (vii) in the presence of an oxidizing agent selected from the group consisting of: a peracid, tert-butyl hydroperoxide, dimethyl dioxirane, selenium dioxide, m-phenanthroline di-N-oxide, nitric acid and hydrogen peroxide. There is also provided a process for preparing an acetoamidosulfone of formula (ix-a) comprising converting a hydroxy sulfone of formula (viii) to the acetoamidosulfone of formula (ix-a) in the presence of acetonitrile and an acid. There is also provided a process for separating the cis- and trans-isomers of dorzolamide from a mixture of the trans-isomer of dorzolamide and the cis-isomer of dorzolamide comprising reacting the mixture of isomers with a carboxylic acid.

  提供了一种制备多索胺的方法，以及用于制备多索胺的中间体的方法。特别地，提供了一种制备公式（viii）的乙酰胺磺酸酯的方法，包括在过氧化物、叔丁基过氧化氢、二甲基二氧兰、二氧化硒、m-菲啰啉二-N-氧化物、硝酸和过氧化氢中选取的氧化剂的存在下氧化公式（vii）的羟基磺酰胺。还提供了一种制备公式（ix-a）的乙酰胺磺酸酯的方法，包括在乙腈和酸的存在下将公式（viii）的羟基磺酸酯转化为公式（ix-a）的乙酰胺磺酸酯。此外还提供了一种从多索胺的顺式异构体和反式异构体的混合物中分离出顺式和反式异构体的方法，包括将异构体混合物与羧酸反应。
• Substituted aromatic sulfonamides as antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0296879A1

  公开（公告）日：1988-12-28

  Aromatic sulfonamides with a saturated heterocycle fused thereto are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  具有饱和杂环融合的芳香基磺酰胺是碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼内压升高。
• Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0258184A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  Die Verwendung von Chinolinderivaten der Formel worin R1, R2 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff. Halogen. Nitro. Cyano, Ci-C3-Alkyl oder C1-C3-Alkoxy. R4, R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff. Halogen oder C1-C3-Alkyl. A eine der Gruppen -CH2-. -CH2CH2- oder -CH(CH3)- und Z a) Cyan oder Amidoxim, welches am Sauerstoffatom acyliert sein kann, oder b) eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon. eine Mercaptocarbonylgruppe oder ein Salz davon, eine Carbonsäureestergruppe eine Carbonsäurethiolestergruppe. eine unsubstituierte oder substituierte Carbonsäureamidgruppe. ein cyclisiertes. unsubstituiertes oder substituiertes Derivat einer Carbonsäureamidgruppe oder eine Carbonsäurehydrazidgruppe. oder A und Z zusammen einen unsubstituierten oder substituierten Tetrahydrofuran-2-on-Ring bedeuten. unter Einschluss ihrer Säureadditionssalze und Metallkomplexe. zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von herbizid wirksamen 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure Derivaten. Die vorgenannten herbiziden 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-Derivate entsprechen der Formel worin G Sauerstoff oder Schwefel. Q eine unsubstituierte oder einfach oder zweifach durch Methyl oder Phenyl substituierte C1-C3-Alkylenkette, und Y eine Gruppe -Si(OR17)2R18, -Si(R18)3, -PO(OR19)-OR20. -PO(OR19)-R20 oder -O-PO(OR19)2 bedeuten, wobei R17 und R18 unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl-und R19 und R20 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl. C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl. C2-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy-(C2-C4)-alkyl. Ci-C4-Cyanoalkyl oder einen unsubstituierten oder durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy. Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano ein- bis zweifach substituierten Phenyl-, Phenyl-(C1-C4)-alkyl oder Naphthylrest stehen.

  使用式中的喹啉衍生物 其中 R1、R2 和 R2 独立地为氢。卤素硝基氰基、Ci-C3-烷基或C1-C3-烷氧基。R4、R5 和 R6 相互独立地为氢、卤素或 C1-C3 烷基。卤素或 C1-C3 烷基。A 是基团 -CH2-.-巯羰基或其盐，羧酸酯基，羧酸硫醇酯基，未取代或取代的羧酰胺基。或 A 和 Z 共同代表未取代或取代的四氢呋喃-2-酮环，包括它们的酸加成盐和金属络合物。 用于保护栽培植物免受除草活性 2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-氧基)-苯氧基]-丙酸衍生物的破坏作用。 上述具有除草活性的 2-[4-（5-氯-3-氟吡啶-2-基氧基）苯氧基]丙酸衍生物符合以下公式 其中 G 是氧或硫。Q 是未被甲基或苯基取代或被甲基或苯基单取代或二取代的 C1-C3 烯链，Y 是基团-Si(OR17)2R18、-Si(R18)3、-PO(OR19)-OR20。-PO(OR19)-R20或-O-PO(OR19)2，其中 R17和R18各自独立地代表C1-C6-烷基，R19和R20各自独立地代表氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基。C3-C4-烯基，C3-C4-炔基。C2-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy-(C2-C4)-alkyl.Ci-C4-氰基烷基或未被或被卤素、Ci-C4-烷基、C1-C4-烷氧基取代的烷基。Ci-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基单至二取代苯基、苯基-(C1-C4)-烷基或萘基。
• EP0296879B1
  申请人：——

  公开号：EP0296879B1

  公开（公告）日：1993-03-17
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5,6 -DIHYDRO -4H-4(S)-ETHYLAMINO-6(S)-METHYLTHIENO[2,3-b] THIOPYRAN-2-SULFONAMIDE- 7,7 -DIOXIDE AND ITS SALT
  申请人：Chandavarkar Anand Mohan

  公开号：US20090264662A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to resolution of (cis, trans) 5,6-dihydro-4H-4-ethylamino-6-methylthieno[2,3-b] thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide using dibenzoyl-L-tartaric acid monohydrate or di-p-toluoyl-L-tarrtaric acid monohydrate as a chiral resolving agent in presence of methanol to obtain hemitartarate salt, purifying it to obtain hemitartarate salt of 5,6-dihydro-4 H-4 (S)-ethyl amino-6(S) methylthieno [2,3-b] thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide with de of >99% , Chemical purity >99.5% with cis isomer content of <0.1% and further converting into its pharmaceutically acceptable salts, preferably hydrochloride salt.