N⁵-(3-fluorobenzyl)-2-(2-furanyl)[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 英文名称: N⁵-(3-fluorobenzyl)-2-(2-furanyl)[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
• 英文别名: N5-(3-fluorobenzyl)-2-(furan-2-yl)[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5,7-diamine；5-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-(furan-2-yl)-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₅OS
• 分子量: 341.369
• InChiKey: BUZWUSFZQKOOOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-furanyl)[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diol 在 ammonium hydroxide 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 N⁵-(3-fluorobenzyl)-2-(2-furanyl)[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和药理学表征的2-（2-呋喃基）噻唑并[5,4 - d ]嘧啶-5,7-二胺衍生物：具有抗伤害感受活性的新型高效A 2A腺苷受体逆激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，我们描述的新的N-设计和合成5 -取代的-2-（2-呋喃基）噻唑并[5,4- d ]嘧啶-5,7-二胺（2 - 18）和它们的药理学表征为A 2A腺苷受体（AR）拮抗剂通过使用体外和体内测定法。在竞争结合实验中，两种衍生物（13和14）作为出色的配体出现，显示出对hA 2A受体的两个不同亲和力值（KH和KL），在飞摩尔范围内具有高亲和力KH值。通过使用循环AMP实验进行的体外功能活性测定评估了它们在hA上表现为强大的反向激动剂2A AR。在显示出等于或大于吗啡的作用的急性疼痛实验模型中评估了化合物13和14的抗伤害感受活性。总体而言，这些新颖的反向激动剂可能代表潜在的候选药物，以替代疼痛的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01068

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of 2-(2-Furanyl)thiazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidine-5,7-diamine Derivatives: New Highly Potent A_2A Adenosine Receptor Inverse Agonists with Antinociceptive Activity
  作者：Flavia Varano、Daniela Catarzi、Fabrizio Vincenzi、Marco Betti、Matteo Falsini、Annalisa Ravani、Pier Andrea Borea、Vittoria Colotta、Katia Varani

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01068

  日期：2016.12.8

  design and synthesis of new N5-substituted-2-(2-furanyl) thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamines (2–18) and their pharmacological characterization as A2A adenosine receptor (AR) antagonists by using in vitro and in vivo assays. In competition binding experiments two derivatives (13 and 14) emerged as outstanding ligands showing two different affinity values (KH and KL) for the hA2A receptor with the high

  在这项研究中，我们描述的新的N-设计和合成5 -取代的-2-（2-呋喃基）噻唑并[5,4- d ]嘧啶-5,7-二胺（2 - 18）和它们的药理学表征为A 2A腺苷受体（AR）拮抗剂通过使用体外和体内测定法。在竞争结合实验中，两种衍生物（13和14）作为出色的配体出现，显示出对hA 2A受体的两个不同亲和力值（KH和KL），在飞摩尔范围内具有高亲和力KH值。通过使用循环AMP实验进行的体外功能活性测定评估了它们在hA上表现为强大的反向激动剂2A AR。在显示出等于或大于吗啡的作用的急性疼痛实验模型中评估了化合物13和14的抗伤害感受活性。总体而言，这些新颖的反向激动剂可能代表潜在的候选药物，以替代疼痛的治疗方法。