(R)-7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methyl-4-heptyn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methyl-4-heptyn-3-ol
• 英文别名: (3R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhept-4-yn-3-ol
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: OAZCKBMWAFVPKN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methyl-4-heptyn-3-ol 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与对映体富集的炔丙基亲电试剂的反应：对映体富集的3-吡咯啉的合成

  摘要：

  富含对映体的炔丙基甲磺酸酯或全氟苯甲酸酯与α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯反应，得到规模化的α-（N-氨基甲酰基）丙二烯，对其进行N -Boc脱保护和AgNO 3促进的环化，得到N-烷基-3-吡咯啉。相对于通过将末端炔烃不对称加成到醛中而制备的起始炔丙醇，合成序列在最佳条件下进行而对映体纯度没有损失。

  DOI：

  10.1021/jo061442h
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 、 异丁醛 在 (1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-1-propanol 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 反应 50.0h， 生成 (R)-7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methyl-4-heptyn-3-ol 、 (S)-7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methyl-4-heptyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与对映体富集的炔丙基亲电试剂的反应：对映体富集的3-吡咯啉的合成

  摘要：

  富含对映体的炔丙基甲磺酸酯或全氟苯甲酸酯与α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯反应，得到规模化的α-（N-氨基甲酰基）丙二烯，对其进行N -Boc脱保护和AgNO 3促进的环化，得到N-烷基-3-吡咯啉。相对于通过将末端炔烃不对称加成到醛中而制备的起始炔丙醇，合成序列在最佳条件下进行而对映体纯度没有损失。

  DOI：

  10.1021/jo061442h

文献信息

• Reaction of α-(<i>N</i>-Carbamoyl)alkylcuprates with Enantioenriched Propargyl Electrophiles:  Synthesis of Enantioenriched 3-Pyrrolines
  作者：R. Karl Dieter、Ningyi Chen、Vinayak K. Gore

  DOI：10.1021/jo061442h

  日期：2006.11.1

  Enantioenriched propargyl mesylates or perfluorobenzoates react with α-(N-carbamoyl)alkylcuprates to afford scalemic α-(N-carbamoyl) allenes which undergo N-Boc deprotection and AgNO3-promoted cyclization to afford N-alkyl-3-pyrrolines. The synthetic sequence proceeds under optimal conditions with no loss of enantiopurity relative to the starting propargyl alcohols prepared by asymmetric addition of

  富含对映体的炔丙基甲磺酸酯或全氟苯甲酸酯与α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯反应，得到规模化的α-（N-氨基甲酰基）丙二烯，对其进行N -Boc脱保护和AgNO 3促进的环化，得到N-烷基-3-吡咯啉。相对于通过将末端炔烃不对称加成到醛中而制备的起始炔丙醇，合成序列在最佳条件下进行而对映体纯度没有损失。