2-nitro-10-oxo-dibenzo[b,f]thiepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2-nitro-10-oxo-dibenzo[b,f]thiepine
• 英文别名: 3-nitro-4H-benzo[b][1]benzothiepin-6-one
• 化学式: C₁₄H₉NO₃S
• 分子量: 271.296
• InChiKey: KLKJSSBOGXGPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-10-oxo-dibenzo[b,f]thiepine 、 1-胡椒基哌嗪 在 四氯化钛 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-nitro-10-(4-piperonyl-1-piperazinyl)dibenzo[b,f]thiepine
  参考文献：
  名称：

  Dopamine receptor ligands

  摘要：

  本文描述了一般式为：##STR1##的D4受体选择性化合物，其中：A和B分别选择，可选择性取代，饱和或不饱和的5-或6-成员的同源或异源环；X.sub.1从CH.sub.2，O，NH，S，C.dbd.O，CH--OH，CH--N(C.sub.1-4烷基).sub.2，C.dbd.CHCl，C.dbd.CHCN，N-C.sub.1-4烷基，N-乙酰基，SO.sub.2和SO中选择；X.sub.2--从N.dbd.，CH.sub.2--，CH.dbd.，C(O)--，O--和S--中选择；R.sub.1代表C.sub.1-4烷基；Y从CH和N中选择；n为0、1或2；q为1或2；R.sub.2为C.sub.1-6烷基，可选择性地包含从N、O和S中选择的杂原子；D为环己烷或苯；E为饱和或不饱和的5-或6-成员的异源环，包含从O、N和S中选择的1、2或3个杂原子，其中E可选择性地取代为1或2个从卤素、C.sub.1-4烷基和卤素取代的C.sub.1-4烷基中选择的取代基；以及它们的酸盐、溶剂合物和水合物。还描述了它们作为多巴胺受体配体用于鉴定和在药物筛选计划中的应用，以及作为药物治疗D4受体所涉及的精神分裂症等适应症。

  公开号：

  US05538965A1

文献信息

• N-HETEROBICYCLYL-PIPERAZINYL OR-PIPERADINYL TRICYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS DOPAMINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0736024A1

  公开（公告）日：1996-10-09
• US5538965A
  申请人：——

  公开号：US5538965A

  公开（公告）日：1996-07-23
• US5968478A
  申请人：——

  公开号：US5968478A

  公开（公告）日：1999-10-19
• US6103715A
  申请人：——

  公开号：US6103715A

  公开（公告）日：2000-08-15
• [EN] N-HETEROBICYCLYL-PIPERAZINYL OR-PIPERADINYL TRICYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS DOPAMINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES TRICYCLIQUES DE N-HETEROBICYCLYLBIPERAZINYLE OU N-HETEROBICYCLYLPIPERADINYLE UTILES COMME LIGANDS SE FIXANT SUR LE RECEPTEUR DE LA DOPAMINE
  申请人：ALLELIX BIOPHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995017400A1

  公开（公告）日：1995-06-29

  (EN) Described herein are D4 receptor-selective compounds of general formula (I) wherein A and B are independently selected, optionally substituted, saturated or unsaturated 5- or 6-membered, homo- or heterocyclic rings; X1 is selected from CH2, O, NH, S, C=O, CH-OH, CH-H(C1-4alkyl)2, C=CHCl, C=CHCN, N-C1-4alkyl, N-acetyl, SO2 and SO; X2--- is selected from N=, CH2-, CH=, C(O)-, O-, and S-; R1 represents C1-4alkyl; Y is selected from CH and N; n is 0, 1 or 2; q is 1 or 2; R2 is C1-6alkyl optionally incorporating a heteroatom selected from N, O and S; D is cyclohexane or benzene; and E is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocycle incorporating 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, N, and S, wherein E is optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from halogen, C1-4alkyl and halogen-substituted C1-4alkyl; and acid addition salts, solvates and hydrates thereof. Their use as ligands for dopamine receptor identification and in a drug screening program, and as pharmaceuticals to treat indications in which the D4 receptor is implicated, such as schizophrenia, is also described.(FR) L'invention concerne des composés se fixant, de façon sélective, sur le récepteur D4, répondant à la formule générale (I), dans laquelle A et B représentent des noyaux homocycliques ou hétérocycliques à 5 ou à 6 éléments, saturés ou insaturés, éventuellement substitués, choisis indépendamment l'un de l'autre; X1 est choisi parmi CH2, O, NH, S, C=O, CH-OH, CH-N(alkyle C1-4)2, C=CHCI, C=CHCN, N-alkyle C1-4, N-acétyle, SO2 et SO; X2--- est choisi parmi N=, CH2-, CH=, C(O)-, O-, et S-; R1 représente alkyle C1-4; Y est choisi entre CH et N; n vaut 0, 1 ou 2; q vaut 1 ou 2; R2 représente alkyle C1-6 comprenant éventuellement un hétéroatome choisi parmi N, O et S; D représente cyclohexane ou benzène; et E représente un hétérocycle à 5 ou 6 éléments, saturés ou insaturés, comprenant 1, 2 ou 3 hétéroatomes choisis parmi O, N et S, et comprend éventuellement un ou deux substituants choisis parmi halogène, alkyle C1-4 et alkyle C1-4 substitué par halogène. L'invention concerne également des sels d'addition d'acide, des solvates et des hydrates de tels composés. Est également décrite l'utilisation de tels composés en tant que ligands pour l'identification du récepteur de la dopamine et dans un programme de sélection de médicaments, et en tant que produits pharmaceutiques pour traiter des états pathologiques dans lesquels le récepteur D4 est impliqué, tels que la schizophrénie.