triphenyl-(4-trityloxy-butyl)-phosphonium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triphenyl-(4-trityloxy-butyl)-phosphonium iodide
• 英文别名: (4-trityloxybutyl)-triphenylphosphinium iodide；Triphenyl(4-trityloxybutyl)phosphanium;iodide
• 化学式: C₄₁H₃₈OP*I
• 分子量: 704.63
• InChiKey: JVTCHCMDMBBSHH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 、 triphenyl-(4-trityloxy-butyl)-phosphonium iodide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.59 g的产率得到(2S,3Z)-7-trityloxy-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-phenylhept-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种合成具有蛋白质侧链的对映体纯 ω-氨基酸的有效方法

  摘要：

  一种合成具有蛋白质侧链的对映体纯 ω-氨基酸的有效方法。从相应的天然α-氨基酸开始，开发了。N-保护的氨基醛，通过在 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxy 自由基 (AcNH-TEMPO) 存在下用 NaOCl 氧化从相应的氨基醇获得，与生成的叶立德反应来自 TrO(CH 2 ) n P + Ph 3 l。催化氢化产生N-保护的ω-氨基醇。在催化量的 AcNH-TEMPO 和 Bu 4 N + ΗSO 4 的存在下，通过使用 NaOCl 氧化这些醇以高产率获得 Boc 保护的 ω-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33647
• 作为产物：
  描述：

  4-Trityloxybutyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 triphenyl-(4-trityloxy-butyl)-phosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  对映体ω-官能化的C15α-氨基羧酸盐的合成。

  摘要：

  开发了合成对映体纯的ω-羟基，ω-羧基，ω-氧代和ω-氨基α-氨基酸和双-α-氨基酸的有效途径。ω-三苯甲基氧基δ，ε-不饱和α-氨基酸的合成是基于（2S）-2- [双（叔-丁氧基羰基）氨基] -5-氧戊酸甲酯与ω-三苯甲基氧基亚烷基三苯基膦的Wittig反应。氢化后，将ω-羟基α-氨基酸用作合成其他ω-官能化的α-氨基酸的原料。α-氨基酸或双-α-氨基酸的侧链的长度取决于用于制备膦烷的原料链烷二醇或二溴化物。

  DOI：

  10.1021/jo015768w

文献信息

• Oligosaccharide Synthesis in Microreactors
  作者：Frédéric R. Carrel、Karolin Geyer、Jeroen D. C. Codée、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol0705503

  日期：2007.6.1

  the combination of microreactors and fluorous phase chemistry to assemble oligosaccharides. The synthesis of a beta-(1-->6) linked D-glucopyranoside homotetramer serves to illustrate this approach. Glycosylations employing a Fmoc-protected glucosyl phosphate building block were performed in a silicon-based micro-structured device to optimize reaction conditions and for reaction scale-up. A perfluorinated

  描述了微反应器和氟相化学的组合以组装寡糖。β-（1-> 6）连接的D-吡喃葡萄糖苷同四聚体的合成用于说明这种方法。在基于硅的微结构化设备中，采用Fmoc保护的葡萄糖基磷酸葡糖结构单元进行糖基化，以优化反应条件并扩大反应规模。寡糖还原端的全氟连接基允许通过氟固相萃取（FSPE）纯化并进一步官能化。
• An Efficient Method for the Synthesis of Enantiopure ω-Amino Acids with Proteinogenic Side Chains
  作者：George Kokotos、Caterina Noula、Vassilios Loukas

  DOI：10.1055/s-2002-33647

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of enantiopure ω-amino acids with proteinogenic side chains. starting from the corresponding natural α-amino acids, was developed. N-Protected amino aldehydes, obtained from the corresponding amino alcohols by oxidation with NaOCI in the presence of 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxy free radical (AcNH-TEMPO), reacted with the ylides generated from

  一种合成具有蛋白质侧链的对映体纯 ω-氨基酸的有效方法。从相应的天然α-氨基酸开始，开发了。N-保护的氨基醛，通过在 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxy 自由基 (AcNH-TEMPO) 存在下用 NaOCl 氧化从相应的氨基醇获得，与生成的叶立德反应来自 TrO(CH 2 ) n P + Ph 3 l。催化氢化产生N-保护的ω-氨基醇。在催化量的 AcNH-TEMPO 和 Bu 4 N + ΗSO 4 的存在下，通过使用 NaOCl 氧化这些醇以高产率获得 Boc 保护的 ω-氨基酸。
• Synthesis of Enantiopure ω-Functionalized C15 α-Amino Carboxylates
  作者：Theodoros Markidis、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo015768w

  日期：2002.3.1

  bis-alpha-amino acids was developed. The synthesis of omega-trityloxy delta,epsilon-unsaturated alpha-amino acids was based on the Wittig reaction of methyl (2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate with omega-trityloxy alkylidene triphenylphosphoranes. After hydrogenation, the omega-hydroxy alpha-amino acid was used as starting material for the synthesis of other omega-functionalized alpha-amino

  开发了合成对映体纯的ω-羟基，ω-羧基，ω-氧代和ω-氨基α-氨基酸和双-α-氨基酸的有效途径。ω-三苯甲基氧基δ，ε-不饱和α-氨基酸的合成是基于（2S）-2- [双（叔-丁氧基羰基）氨基] -5-氧戊酸甲酯与ω-三苯甲基氧基亚烷基三苯基膦的Wittig反应。氢化后，将ω-羟基α-氨基酸用作合成其他ω-官能化的α-氨基酸的原料。α-氨基酸或双-α-氨基酸的侧链的长度取决于用于制备膦烷的原料链烷二醇或二溴化物。