pentacarbonyl(1-ethoxy-3-cyclopropylpropynylidene)chromium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: pentacarbonyl(1-ethoxy-3-cyclopropylpropynylidene)chromium
• 英文别名: Carbon monoxide;(3-cyclopropyl-1-ethoxyprop-2-ynylidene)chromium
• 化学式: C₁₃H₁₀CrO₆
• 分子量: 314.215
• InChiKey: ZXKADMBPPWRIOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacarbonyl(1-ethoxy-3-cyclopropylpropynylidene)chromium 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 diethyl 5-(4-fluorophenyl)-2,8-dicyclopropyl-1,9-diphenyldipyrromethane-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过费歇尔卡宾络合物合成多取代对称 BODIPY：理论、光物理和电化学评估

  摘要：

  吡咯多官能化核心是从 Fischer 炔基卡宾和恶唑酮中获得的，用于获得具有调制光电特性的高度功能化的对称 BODIPY。

  DOI：

  10.1002/chem.202202446
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 triethyloxonium fluoroborate 、 六羰基铬 在 n-butyl lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到pentacarbonyl(1-ethoxy-3-cyclopropylpropynylidene)chromium
  参考文献：
  名称：

  Duetsch, Michael; Stein, Frank; Lackmann, Rolf, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 19, p. 2051 - 2066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective synthesis of trisubstituted pyrroles through the reactions of alkynyl Fischer carbene complexes with oxazolones
  作者：Julio López、Iván Velazco-Cabral、Eloy Rodríguez-deLeón、Clarisa Villegas Gómez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1039/c9ob02411e

  日期：——

  An efficient and simple synthesis of novel trisubstituted 1H-pyrroles 4a-qvia 1,3-dipolar cycloaddition of Δ3-trifluoromethyloxazolones 2a-d with both chromium and tungsten alkynyl Fischer carbene complexes (1a-h) is described. An unexpected and unreported -CF3 group elimination process was observed in the pyrrole structure. Our experimental and theoretical data suggested that the metal fragment may

  描述了Δ3-三氟甲基恶唑酮2a-d与铬和钨炔基菲舍尔卡宾配合物（1a-h）的新型三取代的1H-吡咯4a-qvia 1,3-偶极环加成反应的高效简单合成。在吡咯结构中观察到出乎意料且未报告的-CF 3基团消除过程。我们的实验和理论数据表明，金属碎片可能是造成这种现象的原因。偶极环加成有效地进行以产生单个区域异构体，该区域异构体通过NMR和单晶X射线衍射研究明确地确定。然而，带有α，β，γ，δ-不饱和部分的炔基卡宾与过量的恶唑酮2a的反应产生了多环化合物6，该多环化合物6通过涉及1，6-，1，4-和1的级联反应推测地形成。
• Synthesis of novel polysubstituted N-benzyl-1H-pyrroles via a cascade reaction of alkynyl Fischer carbenes with α-imino glycine methyl esters
  作者：Fabiola N. de la Cruz、Julio López、J. Óscar C. Jiménez-Halla、Marcos Flores-Álamo、Joaquín Tamaríz、Francisco Delgado、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1039/c5ob01655j

  日期：——

  An efficient synthesis of N-benzyl-1H-pyrroles is described by a 1,4-addition/isomerization/ring closure/demetalation process of alkynyl Fischer carbene and iminoester.

  描述了一种高效的合成方法，通过炔基费歇尔卡宾和亚硝酯的1,4-加成/异构化/环闭合/去金属化过程合成N-苄基-1H-吡咯。
• Synthesis of Fluorescent Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines from Fischer Carbene Complexes as Building Blocks
  作者：Iván Velazco-Cabral、Juan Luis Vázquez、Yolanda Alcaraz-Contreras、Francisco Delgado、Eduardo Peña-Cabrera、Marco A. García Revilla、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02211

  日期：2023.7.21

  A novel synthetic methodology is reported for the synthesis of fluorescent pyrrolo[1,2-a]pyrimidines. Fischer carbene complexes served as the synthetic platform for (3+3) cyclization to form the heterocyclic moiety. The reaction process furnished two products, their ratio being modulated by the metal, base, and solvent. The selectivity exhibited was studied by analyzing the potential energy surface

  报道了一种合成荧光吡咯并[1,2- a ]嘧啶的新合成方法。Fischer 卡宾配合物充当 (3+3) 环化形成杂环部分的合成平台。反应过程产生两种产物，它们的比例由金属、碱和溶剂调节。通过使用密度泛函理论工具分析势能面来研究所表现出的选择性。还评估了吸收和发射的光物理性质。染料在 240–440 nm 波长处吸收，具体取决于取代基。最大发射波长在470-513 nm范围内，量子产率为0.36-1.0，高斯托克斯位移范围为75-226 nm。
• Unusual formation of Ir(III) complexes with non‐symmetrical NacNac ligands: Synthesis, characterization, and evaluation of catalytic activity in transfer hydrogenation reduction reactions
  作者：Luis J. Benítez‐Puebla、Marcos Flores‐Alamo、Katarzyna Wrobel、Kazimierz Wrobel、Oracio Serrano、Miguel A. Vazquez

  DOI：10.1002/aoc.7239

  日期：2023.11

  instead of the expected Ir(I) compound [Ir(COD)L]; all the new Ir(III) were prepared in high yields as microcrystalline solids. They were all stable under laboratory atmosphere, lasting for weeks in solution and for months in solid state. The structure of each compound was examined by 1D and 2D nuclear magnetic resonance (NMR) and high-resolution mass spectrometry (HRMS). Complex 1k was selected for an

  出人意料地获得了一种源自非对称NacNac型配体的新型反式二氯-Ir(III)配合物，作为以前的配体和二聚体[Ir(COD)Cl 2 ]的主要反应产物。将一当量的LH与过量的[Ir(COD)Cl] 2在作为溶剂的二氯甲烷或甲苯中并在室温下反应。该产物的通式为[IrCl 2 (COD)L]，并作为单一产物分离出来，而不是预期的Ir(I)化合物[Ir(COD)L]；所有新的 Ir(III) 均以微晶固体的形式以高产率制备。它们在实验室气氛下都很稳定，在溶液中持续数周，在固态下持续数月。通过一维和二维核磁共振 (NMR) 以及高分辨率质谱 (HRMS) 检查了每种化合物的结构。选择配合物1k进行 X 射线衍射研究。最后评价了所有配合物在酮和亚胺转移氢化反应中的催化活性。
• A new, simple access to pentacarbonyl(3-aminoallenylidene)chromium complexes
  作者：Frank Stein、Michael Duetsch、Ehmke Pohl、Regine Herbst-Irmer、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/om00031a028

  日期：1993.7

  Primary and secondary amines react with pentacarbonyl(1-ethoxy-1-alkynylcarbene)chromium complexes 1a-g to give pentacarbonyl(3-aminoallenylidene)chromium complexes 11-18 and pentacarbonyl[ethoxy(2-aminoethenyl)carbene]chromium complexes 3-10. Crystal structures of two relevant examples are reported. The product ratio is influenced by the size of the substituent on the acetylene terminus and in the amine, the basicity of the amine, and the reaction temperature. Reaction of 1a-c,f with lithium amides gave even higher yields of the corresponding allenylidene complexes. Addition of dimethylamine to allenylidene complexes 15f and 13a gave quantitative yields of bis(dialkylamino)ethenylcarbene complexes (E/Z)-23 and (E)-24.