(-)-打碗花精B4 | 184046-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: (-)-打碗花精B4
• 英文名称: calystegine B4
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,5R)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 184046-85-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: FXFBVZOJVHCEDO-BNWJMWRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[(1R,5S,6R,7R)-4-oxo-5,6,7-tris(phenylmethoxy)cyclohept-2-en-1-yl]carbamate 在 Pearlman's catalist 、 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 以51%的产率得到(-)-打碗花精B4
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B4 的全合成

  摘要：

  Calystegine B 4 的全合成是从 (-)-D-lyxose 中分 10 步完成的，通过使用一种新的合成策略来获得必要的受保护的羟基化 4-aminocyclohept-2-en-1-one，而不会形成区域异构体在这种天然产物的早期合成中是一个问题。关键步骤包括Petasis-borono-Mannich反应和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000157

文献信息

• A Short Synthetic Route to the Calystegine Alkaloids
  作者：Philip R. Skaanderup、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo020645c

  日期：2003.3.1

  An efficient strategy is described for the synthesis of enantiopure calystegine alkaloids. The key step employs a zinc-mediated fragmentation of benzyl-protected methyl 6-iodo-glycosides followed by in situ formation of the benzyl imine and Barbier-type allylation with zinc, magnesium, or indium metal. Stereochemistry in the pivotal allylation is controlled by the choice of the metal. The functionalized

  描述了一种用于合成对映纯的卡司他汀生物碱的有效策略。关键步骤是用锌介导的苄基保护的甲基6-碘-糖苷片段化，然后原位形成苄基亚胺，并与锌，镁或铟金属进行Barbier型烯丙基化。关键的烯丙基化中的立体化学是通过选择金属来控制的。如此形成的官能化的1,8-壬二烯通过闭环烯烃复分解反应转化为环庚烯。区域选择性氢硼化和氧化得到相应的环庚酮，将其去保护得到所需的金刚烷基酯。由此，分别从D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖制备卡来斯汀B（2），B（3）和B（4）。
• Short syntheses of enantiopure calystegine B2, B3, and B4
  作者：Philip R. Skaanderup、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b102353p

  日期：——

  Calystegine B2, B3, and B4 have been prepared in 5 steps from the benzyl protected methyl 6-iodoglycopyranosides of glucose, galactose and mannose, respectively, by using a zinc-mediated domino reaction followed by ring-closing olefin metathesis as the key steps.

  Calystegine B2、B3 和 B4 分别由葡萄糖、半乳糖和甘露糖的苄基保护的甲基 6-碘糖吡喃糖苷分 5 步制备，采用锌介导的多米诺骨牌反应，然后是闭环烯烃复分解作为关键步骤。
• Total Synthesis of Calystegine B4
  作者：Panawan Moosophon、Morwenna C. Baird、Somdej Kanokmedhakul、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1002/ejoc.201000157

  日期：2010.6

  The total synthesis of calystegine B 4 was achieved in 10 steps from (―)-D-lyxose by using a new synthetic strategy to obtain the requisite protected hydroxylacted 4-aminocyclohept-2-en-1-one without the problem of regioisomer formation that was a problem in the earlier synthesis of this natural product. The key steps included a Petasis―borono-Mannich reaction and a ring-closing metathesis reaction

  Calystegine B 4 的全合成是从 (-)-D-lyxose 中分 10 步完成的，通过使用一种新的合成策略来获得必要的受保护的羟基化 4-aminocyclohept-2-en-1-one，而不会形成区域异构体在这种天然产物的早期合成中是一个问题。关键步骤包括Petasis-borono-Mannich反应和闭环复分解反应。