(1-丙烯基氧基)三甲基硅烷 | 19879-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (1-丙烯基氧基)三甲基硅烷
• 英文名称: trimethylsilyl propenyl ether
• 英文别名: 1-trimethyl(propenyloxy)-silane；1-(Trimethylsiloxy)-1-propen；1-trimethylsilyloxy-prop-1-ene；propenyl trimethylsilyl ether；1-trimethylsilyloxy-1-propene；propenoxytrimethylsilane；Silane, trimethyl(1-propenyloxy)-；trimethyl(prop-1-enoxy)silane
• CAS: 19879-97-1
• 化学式: C₆H₁₄OSi
• 分子量: 130.262
• InChiKey: YKPHTSHERCDMCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-丙烯基氧基)三甲基硅烷 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bromo-2 trimethylsilyloxy-1 propene-1
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofvic-Bromotrimethylsiloxyalkenes (α-Bromoenol Trimethylsilyl Ethers)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24426
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基三甲硅烷 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(1-丙烯基氧基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基化合物的串联异构化为乙烯基衍生物和将腈类化合物的腈类化合物进行1,3-偶极环加成反应，方便地合成异恶唑啉

  摘要：

  通过将QCH（X）CHCH（Y）串联异构化为QC（X）CHCH 2（Y）（Q = RO，RS，R 2 N，R 3 Si等; X ＝ H，R，OR； Y ＝ H，R； R ＝烷基，芳基）被钌配合物催化，并且提出了后者化合物的1，3-偶极环加成成芳族腈氧化物。还描述了QCH（X）CHCH（Y）与2,6-二氯苄腈氧化物的环加成。讨论了氮氧化物与烯丙基和1-丙烯基（通常为乙烯基）化合物的环加成反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.176

文献信息

• Direct Access to Monoprotected Homoallylic 1,2-Diols via Dual Chromium/Photoredox Catalysis
  作者：Felix Schäfers、Linda Quach、J. Luca Schwarz、Mar Saladrigas、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.0c03697

  日期：2020.10.16

  Herein, we present a dual catalytic strategy to efficiently obtain monoprotected homoallylic 1,2-diols by coupling abundant aldehydes with simple (silyl) enol ethers, thus providing direct access to this important motif without the (super) stoichiometric use of prefunctionalized metal-allyl species. The modularity of our approach is shown by the introduction of several silyl- and alkyl-based protecting

  在这里，我们提出了一种双重催化策略，通过将丰富的醛与简单的（甲硅烷基）烯醇醚偶联，有效地获得单保护的均一的1,2-二醇，从而无需使用（超）化学计量的预官能化金属烯丙基即可直接获得这一重要基序。种类。通过引入几个基于甲硅烷基和烷基的保护基，可以看出我们方法的模块化。为了突出官能团的耐受性和化学选择性，我们证明了即使在存在酮和酯的情况下，各种脂族和（杂）芳族醛的功能化。机理研究支持自由基机理，从烯醇醚的单电子氧化开始。
• Synthesis of (+)-Discodermolide by Catalytic Stereoselective Borylation Reactions
  作者：Zhiyong Yu、Robert J. Ely、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201405455

  日期：2014.9.1

  1990 and, to this day, remains a compelling synthesis target. Not only does the compound possess fascinating biological activity, but it also presents an opportunity to test current methods for chemical synthesis and provides an inspiration for new reaction development. A new synthesis of discodermolide employs a previously undisclosed stereoselective catalytic diene hydroboration and also establishes

  海洋天然产物 (+)-discodermolide 于 1990 年首次分离出来，至今仍是一个引人注目的合成目标。该化合物不仅具有令人着迷的生物活性，而且还为测试现有化学合成方法提供了机会，并为新反应的开发提供了灵感。 discodermolide 的新合成采用了先前未公开的立体选择性催化二烯硼氢化反应，并且还建立了手性烯醇化物烷基化的策略。此外，discodermolide 的这种合成提供了复杂分子合成中二烯不对称 1,4-二硼化和硼基化二烯-醛偶联的第一个例子。
• New Tetraphosphorus Ligands for Highly Linear Selective Hydroformylation of Allyl and Vinyl Derivatives
  作者：Chaoxian Cai、Shichao Yu、Bonan Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201201396

  日期：2012.8.6

  New tetraphosphorus ligands have been developed and applied in the rhodium‐catalyzed regioselective hydroformylation of a variety of functionalized allyl and vinyl derivatives. Remarkably high linear selectivity was obtained by these tetraphosphorus ligands. The ligand that bears strong electron‐withdrawing 2,4‐difluorophenyl groups is the most effective one in affording linear aldehydes. The Rh/tetraphosphorus

  已开发出新的四磷配体，并将其用于铑催化的多种功能化的烯丙基和乙烯基衍生物的区域选择性加氢甲酰化反应。这些四磷配体获得了显着高的线性选择性。带有强吸电子的2,4-二氟苯基的配体是提供线性醛最有效的配体。Rh /四磷配体催化剂非常有效地从官能化的烯丙基衍生物生产线性醛，所述烯丙基衍生物具有直接邻近于烯丙基的杂原子或芳族基团。对于乙烯基衍生物，该配体对丙烯酸衍生物，苯乙烯，乙烯基吡啶和乙烯基邻苯二甲酰亚胺具有高度线性的选择性。对于苯乙烯和烯丙基氰化物的加氢甲酰化，分别获得26：1和10：1的线性与支链比。
• An Expedient and Stereoselective Synthesis of Alkenyl Nonaflates from Silyl Enol Ethers: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1015::aid-ejoc1015>3.0.co;2-k

  日期：2002.3

  catalysts for this process. The reaction allows the synthesis of a wide variety of cyclic and acyclic alkenyl nonaflates 3 in good to excellent yields. For E/Z isomeric alkenes the configuration of the double bond is essentially retained. Remarkably, enolates derived from methyl ketones also provide C-sulfonylation products 4 as a side product; the desired alkenyl nonaflates 3l and 3m could, however, be prepared

  已优化甲硅烷基烯醇醚 1 和九氟丁烷磺酰氟 (NfF) 之间的氟化物催化反应，从而可以方便地合成相应的烯基九氟甲磺酸酯 3。四正丁基氟化铵，用分子筛或氟化钾干燥，以及在二苯并 18-crown-6 存在下的氟化钾是该过程的最佳和最实用的催化剂。该反应允许以良好到极好的产率合成各种环状和无环烯基壬二酸酯 3。对于 E/Z 异构烯烃，基本上保留了双键的构型。值得注意的是，衍生自甲基酮的烯醇也提供 C-磺酰化产物 4 作为副产物；然而，可以通过进一步优化以良好的产率制备所需的烯基壬二酸酯 3l 和 3m。
• Lithium Acetate-catalyzed Crossed Aldol Reaction between Aldehydes and Trimethylsilyl Enolates Generated from Other Aldehydes
  作者：Yoshikazu Kawano、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.614

  日期：2005.4

  Crossed aldol reaction between aromatic aldehydes having an electron-withdrawing group and trimethylsilyl enolates generated from several aldehydes proceeded smoothly in dry or water-containing DMF...

  具有吸电子基团的芳香醛与由几种醛生成的三甲基甲硅烷基烯醇化物之间的交叉羟醛反应在干燥或含水的DMF中顺利进行...