(1E)-1-(2-哌啶基亚基)丙酮 | 60807-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (1E)-1-(2-哌啶基亚基)丙酮
• 英文名称: (α-hexahydropyridylidene)-propanone
• 英文别名: 1-(piperidin-2-ylidene)propan-2-one；2-Piperidylaceton；2-Piperidylenaceton；piperidin-2-ylidene-propan-2-one；2-(Acetylmethylene)tetrahydropyridine；1-piperidin-2-ylidenepropan-2-one
• CAS: 60807-16-1
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: GQTROZSIASULKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-(2-哌啶基亚基)丙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-4-(4-nitrophenyldiazenyl)-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,2-c]pyridazin-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  一些双环哒嗪四氟硼酸盐的简单、基于烯胺酮的方法。

  摘要：

  容易获得的环状烯胺酮（哌啶-2-亚基烷酮）可以在用相应的重氮盐处理后转化为取代的双环哒嗪鎓四氟硼酸盐。转化可以以一锅法或两步法进行，分离单个偶氮偶联烯胺酮作为中间体。前一种方法更胜一筹。在优化的条件下，很容易合成了许多被给电子和吸电子取代基取代的哒嗪盐。提出了哒嗪盐的形成机制。由于偶氮偶合的可逆性，在每个步骤中使用不同的重氮盐时可能形成产物混合物的部分缺点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.166
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-2-piperidin-(2E)-ylidene-butyric acid methyl ester 在 硼酸 作用下， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(1E)-1-(2-哌啶基亚基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  Delbecq, Philippe; Bacos, Daniel; Celerier, Jean Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 8, p. 1201 - 1206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines
  作者：Břetislav Brož、Zdeňka Růžičková、Petr Šimůnek

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.723

  日期：——

  A simple methodology for [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines is established. The key step of the methodology is an intramolecular Buchwald-Hartwig amination reaction of suitable halogenated (both bromo and chloro) cyclic enaminoketones, enaminoesters and enaminonitriles with various ring size (from fiveto seven-membered). Optimal reaction conditions (palladium source, base, ligand) depend on

  建立了 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉的简单方法。该方法的关键步骤是合适的卤化（溴和氯）环状烯氨基酮、烯氨基酯和具有各种环大小（从五元到七元）的烯氨基腈的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应。最佳反应条件（钯源、碱、配体）取决于起始烯胺的环大小，三环产物的产率为 65-98%。用高氯酸处理产物得到相应的高氯酸喹啉鎓。
• NHC-stabilised Rh nanoparticles: Surface study and application in the catalytic hydrogenation of aromatic substrates
  作者：Francisco Martinez-Espinar、Pascal Blondeau、Pau Nolis、Bruno Chaudret、Carmen Claver、Sergio Castillón、Cyril Godard

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.08.010

  日期：2017.10

  reaction conditions. However, this catalytic system exhibited much lower activity in the hydrogenation of substituted phenols. Pyridine was easily hydrogenated under mild conditions and interestingly, the hydrogenation of 4-methyl and 4-trifluoromethylpyridine resulted slower than that of 2-methylpyridine. The hydrogenation of 1-(pyridin-2-yl)propan-2-one provided the β-enaminone 13a in high yield as a consequence

  新的Rh-的NP稳定的N-杂环卡宾（NHC）通过的[Rh（η分解合成3 -C 3 H ^ 5）3 1 H下2气氛和完全表征。还进行了使用同位素标记的配体通过FT-IR和NMR光谱进行的表面研究。相对湿度0.2NP是还原各种芳族底物的活性催化剂。在苯酚的还原中，取决于反应条件，获得了对环己酮或环己醇的高选择性。但是，该催化体系在取代酚的氢化中表现出低得多的活性。吡啶在温和条件下容易氢化，有趣的是，4-甲基和4-三氟甲基吡啶的氢化反应比2-甲基吡啶的氢化反应慢。1-（吡啶-2-基）丙-2-酮的氢化提供了β-烯胺酮13a吡啶环部分还原，然后异构化的结果是高收率。通过调节反应条件，可以将喹啉部分氢化为1,2,3,4-四氢喹啉或完全还原为十氢喹啉。
• A new bicyclic oxazaborines with a bridged nitrogen atom, their thermic rearrangement and fluorescence properties
  作者：František Josefík、Markéta Svobodová、Valerio Bertolasi、Petr Šimůnek、Vladimír Macháček、Numan Almonasy、Eva Černošková

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.11.004

  日期：2012.2

  Cyclic beta-enaminones bearing secondary amino group react with 4-substituted benzenediazonium tetraphenylborates in dichloromethane to form substituted bicyclic [1,3,2 lambda(4)] oxazaborines The oxazaborines rearrange, on heating to 200 degrees C in the absence of solvent or in DMF or DMSO, to isomeric 2H-[1,2,4,3 lambda(4)] triazaborines. Previously prepared [1,3,2 lambda(4)] oxazaborines derived from acyclic beta-enaminones bearing secondary amino group either did not undergo the rearrangement or with a lot of difficulties and with negligible yield. The fluorescence behaviour of the prepared triazaborines was observed. These compounds fluoresce in 2-methyltetrahydrofurane and in solid state under low temperatures. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A simple, enaminone-based approach to some bicyclic pyridazinium tetrafluoroborates
  作者：František Josefík、Markéta Svobodová、Valerio Bertolasi、Petr Šimůnek

  DOI：10.3762/bjoc.9.166

  日期：——

  substituents was easily synthesized. A mechanism of the formation of the pyridazinium salts is suggested. A partial drawback is the possibility of the formation of a mixture of products when using a different diazonium salt in each step due to a reversibility of the azo coupling. This can be suppressed by using a more reactive diazonium salt before a less reactive one.

  容易获得的环状烯胺酮（哌啶-2-亚基烷酮）可以在用相应的重氮盐处理后转化为取代的双环哒嗪鎓四氟硼酸盐。转化可以以一锅法或两步法进行，分离单个偶氮偶联烯胺酮作为中间体。前一种方法更胜一筹。在优化的条件下，很容易合成了许多被给电子和吸电子取代基取代的哒嗪盐。提出了哒嗪盐的形成机制。由于偶氮偶合的可逆性，在每个步骤中使用不同的重氮盐时可能形成产物混合物的部分缺点。
• Delbecq, Philippe; Bacos, Daniel; Celerier, Jean Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 8, p. 1201 - 1206
  作者：Delbecq, Philippe、Bacos, Daniel、Celerier, Jean Pierre、Lhommet, Gerard

  DOI：——

  日期：——