(2,4,6-三氯苯基)苯甲酸酯 | 24003-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: (2,4,6-三氯苯基)苯甲酸酯
• 英文名称: 2,4,6-trichlorophenyl benzoate
• 英文别名: (2,4,6-trichlorophenyl) benzoate
• CAS: 24003-11-0
• 化学式: C₁₃H₇Cl₃O₂
• 分子量: 301.556
• InChiKey: RHEZJKZNYHZXMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-三氯苯基)苯甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以98%的产率得到苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  三氯苯基甲酸酯：高活性和易于获得的结晶CO替代物，用于钯催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应

  摘要：

  证明了2,4,6-三氯苯基甲酸的高实用性，这是一种高反应性且易于获得的结晶CO替代物。用NEt 3脱羰以生成CO在室温下迅速进行，从而实现了无外部CO-Pd催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应。CO替代物的高反应活性可实现rt处的羰基化，并将甲酸的量显着降低至接近化学计量的水平。所获得的三氯苯基酯可以容易地以高收率转化为多种羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol302593z
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 三氟甲苯 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 反应 18.0h， 生成 (2,4,6-三氯苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  三氯苯基甲酸酯：高活性和易于获得的结晶CO替代物，用于钯催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应

  摘要：

  证明了2,4,6-三氯苯基甲酸的高实用性，这是一种高反应性且易于获得的结晶CO替代物。用NEt 3脱羰以生成CO在室温下迅速进行，从而实现了无外部CO-Pd催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应。CO替代物的高反应活性可实现rt处的羰基化，并将甲酸的量显着降低至接近化学计量的水平。所获得的三氯苯基酯可以容易地以高收率转化为多种羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol302593z

文献信息

• 4-(<i>N,N</i>-Dimethylamino)pyridine Hydrochloride as a Recyclable Catalyst for Acylation of Inert Alcohols: Substrate Scope and Reaction Mechanism
  作者：Zhihui Liu、Qiaoqiao Ma、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/ol4030875

  日期：2014.1.3

  4-(N,N-Dimethylamino)pyridine hydrochloride (DMAP·HCl), a DMAP salt with the simplest structure, was used as a recyclable catalyst for the acylation of inert alcohols and phenols under base-free conditions. The reaction mechanism was investigated in detail for the first time; DMAP·HCl and the acylating reagent directly formed N-acyl-4-(N′,N′-dimethylamino)pyridine chloride, which was attacked by the

  具有最简单结构的DMAP盐4-（N，N-二甲基氨基）吡啶盐酸盐（DMAP·HCl）用作可循环使用的催化剂，用于在无碱条件下酰化惰性醇和酚。首次详细研究了反应机理。DMAP·HCl和酰化剂直接形成N-酰基-4-（N'，N'-二甲基氨基）吡啶氯化物，被亲核底物攻击形成过渡中间体，该中间体释放出酰化产物并再生DMAP·HCl催化剂。
• Practical preparation of challenging amides from non-nucleophilic amines and esters under flow conditions
  作者：Johannes L. Vrijdag、Francisca Delgado、Nerea Alonso、Wim M. De Borggraeve、Natalia Pérez-Macias、Jesus Alcázar

  DOI：10.1039/c4cc07129h

  日期：——

  Preparation of amides from low nucleophilic heterocyclic amines is achieved in 2 minutes under mild conditions.

  从低亲核杂环胺制备酰胺在温和条件下可以在2分钟内完成。
• Alkoxycarbonylation and phenoxycarbonylation reactions catalyzed by a palladium(II) organometallic complex encaged in Y zeolite
  作者：Hui Mei、Se Xiao、Tianwu Zhu、Yizhu Lei、Guangxing Li

  DOI：10.1007/s11243-014-9818-9

  日期：2014.5

  Catalytic routes for synthesis of alkyl benzoates by alkoxycarbonylation reactions and aryl benzoates by phenoxycarbonylation reactions of aryl iodides are described using a palladium–1,10-phenanthroline complex encaged in Y zeolite. Moderate to excellent yields (40–99 %) of various benzoates were obtained at low Pd loadings of 0.6 mol%. The catalyst could be effectively removed from the reaction mixture by a simple filtration process and was reused four times with only minor loss of activity. Furthermore, its catalytic activity was further highlighted by a comparison with another two supported Pd catalysts. The protocol has the advantages of easy handing, moderate to excellent yield, and catalyst recyclability.

  描述了利用包埋在Y分子筛中的钯–1,10-菲啰啉复合物，通过烷氧羧基化反应合成烷基苯甲酸酯，以及通过苯氧羧基化反应合成芳基苯甲酸酯的催化路线。在低钯负载（0.6 mol%）下，获得了各种苯甲酸酯中等至优良的产率（40–99%）。催化剂可以通过简单的过滤过程有效地从反应混合物中去除，并且在回用四次后仅有轻微的活性损失。此外，通过与其他两种负载钯催化剂的比较，进一步凸显了其催化活性。该协议具有操作简便、产率中等至优良及催化剂可回收的优点。
• Tropolonate Salts as Acyl-Transfer Catalysts under Thermal and Photochemical Conditions: Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Demelza J. M. Lyons、Claire Empel、Domenic P. Pace、An H. Dinh、Binh Khanh Mai、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.0c03702

  日期：2020.11.6

  strong nucleophilicity and photochemical activity, can promote the coupling reaction between alcohols and carboxylic acid anhydrides or chlorides to give products under thermal or blue light photochemical conditions. Kinetic studies and density functional theory calculations suggest interesting mechanistic insights for reactions promoted by this acyl-transfer catalytic system.

  酰基转移催化是促进羧酸衍生物形成的常用工具，羧酸衍生物是有机合成中重要的合成前体和目标化合物。但是，已知只有少数结构性基序可以有效催化酰基转移反应。在本文中，我们介绍了基于托酚酮骨架的不同的酰基转移催化范式。我们显示，对羟基苯甲酸酯盐由于其强大的亲核性和光化学活性，可以促进醇与羧酸酐或氯化物之间的偶联反应，从而在热或蓝光光化学条件下产生产物。动力学研究和密度泛函理论计算表明，该酰基转移催化体系促进了反应的有趣机理。
• An Efficient Conversion of Phenolic Esters to Benzothiazoles under Mild and Virtually Neutral Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Santosh Rudrawar、Gurmeet Kaur、Lalima Sharma

  DOI：10.1055/s-2004-829089

  日期：——

  Phenolic esters are efficiently converted to 2-substituted benzothiazoles in a one-pot reaction by treatment with 2-aminothiophenol in the presence of a catalytic amount of K2CO3 in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) at 100 °C.

  在 100 °C 的 N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中，在一定量的 K2CO3 催化下，通过与 2-氨基苯硫酚的一锅反应，酚酯可高效地转化为 2-取代的苯并噻唑。