(3-氯丙基)二甲基-硅烷 | 18157-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: (3-氯丙基)二甲基-硅烷
• 中文别名: 三甲基硅基咪唑；3-氯丙基二甲基硅烷
• 英文名称: (3-chloropropyl)dimethylsilane
• 英文别名: gamma-Chloropropyldimethylsilane；3-chloropropyl(dimethyl)silane
• CAS: 18157-31-8
• 化学式: C₅H₁₃ClSi
• 分子量: 136.697
• InChiKey: WRJRJGACDPYEGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-136°C
• 密度：
  0.884 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯丙基)二甲基-硅烷 在 magnesium 、 sulfur 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到(3-mercaptopropyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING SURFACE-MODIFIED BASE MATERIAL, METHOD FOR PRODUCING JOINED BODY, NEW HYDROSILANE COMPOUND, SURFACE TREATMENT AGENT, SURFACE TREATMENT AGENT KIT, AND SURFACE-MODIFIED BASE MATERIAL

  摘要：

  根据本发明，生产表面改性基材料的方法包括以下步骤：将具有极性基团的基材料与具有分子结构A的氢硅烷化合物接触，所述氢硅烷化合物具有由分子结构A的硅原子和与所述硅原子结合的氢原子组成的Si—H基团，并在硼烷催化剂的存在下使基材料和化合物发生脱氢缩聚反应，从而形成具有分子结构A的表面改性基材料。该生产方法能够以比传统方法更低的温度在更短的时间内对基材料进行表面改性，并且允许对基材料的形式、类型和应用、改性反应的方式以及用于表面改性的分子结构类型进行广泛选择。

  公开号：

  US20170022223A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基二甲基氯硅烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到(3-氯丙基)二甲基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  NaBH4 加氢氯硅烷

  摘要：

  使用安全且易于处理的试剂 NaBH4 在乙腈中实现了氯硅烷的氢化。该反应将有机硅烷中的 Si-Cl 部分转化为 Si-H 部分，而不会对 Si 试剂的烷基取代基上的氰基、氯和醛基进行氢化。此外，Si-Cl/Si-H 交换反应适用于没有 Si-Si 键断裂的二氯乙硅烷。

  DOI：

  10.1246/cl.160808

文献信息

• Enantioselective Diarylcarbene Insertion into Si–H Bonds Induced by Electronic Properties of the Carbenes
  作者：Liang-Liang Yang、Declan Evans、Bin Xu、Wen-Tao Li、Mao-Lin Li、Shou-Fei Zhu、K. N. Houk、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c04725

  日期：2020.7.15

  enantioselection usually depends on differences in steric interactions between prochiral substrates and a chiral catalyst. We have discovered a carbene Si-H insertion in which the enantioselectivity depends primarily on the electronic characteristics of the carbene substrate, and the log(er) values are linearly related to Hammett parameters. A new class of chiral tetraphosphate dirhodium catalysts was developed

  催化对映选择通常取决于前手性底物和手性催化剂之间空间相互作用的差异。我们发现了一种卡宾 Si-H 插入，其中对映选择性主要取决于卡宾底物的电子特性，并且 log(er) 值与哈米特参数线性相关。开发了一类新的手性四磷酸二铑催化剂，该催化剂在二芳基卡宾插入硅烷的 Si-H 键方面表现出优异的活性和对映选择性。计算和机械研究表明卡宾的两个芳基之间的电子差异如何导致非对映过渡态能量的差异。该研究为利用基材的电子特性进行不对称催化提供了一种新策略。
• Ru-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of POSS-Silanols with Hydrosilanes: Its Introduction to One-Pot Synthesis
  作者：Joanna Kaźmierczak、Krzysztof Kuciński、Dariusz Lewandowski、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02645

  日期：2019.1.22

  dodecacarbonyl catalyst (Ru3(CO)12) allows very efficient and convenient access to functionalized silsesquioxanes (SQs) containing siloxane moiety (Si–O–Si) via dehydrogenative coupling of POSS-silanols with hydrosilanes. With the aid of SiH-containing silsesquioxanes, an unprecedented one-pot procedure has been revealed, and the usefulness of this approach was demonstrated by the synthesis of various derivatives

  通过POSS-硅烷醇与氢化硅烷的脱氢偶联，可以通过商业途径获得的稳定的十二羰基钌钌（Ru 3（CO）12）催化剂，可以非常有效且方便地获得含有硅氧烷部分（Si-O-Si）的官能化倍半硅氧烷（SQs）。借助含SiH的倍半硅氧烷，揭示了一种前所未有的一锅法，该方法的有效性通过O-硅烷化反应以及C═C和C═N加氢硅烷化反应合成了各种衍生物。
• Surface Functionalization of Silica by Si–H Activation of Hydrosilanes
  作者：Nirmalya Moitra、Shun Ichii、Toshiyuki Kamei、Kazuyoshi Kanamori、Yang Zhu、Kazuyuki Takeda、Kazuki Nakanishi、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1021/ja504115d

  日期：2014.8.20

  Inspired by homogeneous borane catalysts that promote Si-H bond activation, we herein describe an innovative method for surface modification of silica using hydrosilanes as the modification precursor and tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) as the catalyst. Since the surface modification reaction between surface silanol and hydrosilane is dehydrogenative, progress and termination of the reaction

  受促进 Si-H 键活化的均相硼烷催化剂的启发，我们在此描述了一种使用氢硅烷作为改性前体和三（五氟苯基）硼烷（B（C6F5）3）作为催化剂对二氧化硅进行表面改性的创新方法。由于表面硅烷醇和氢硅烷之间的表面改性反应是脱氢反应，因此用肉眼很容易确认反应的进行和终止。这种新的无金属工艺可以在室温下进行，只需不到 5 分钟即可完成。带有一系列官能团（包括醇和羧酸）的氢硅烷已通过这种方法固定化。精细功能组的出色保存，否则会在其他方法中分解，使这种方法对多功能应用具有吸引力。
• Styrylsilane coupling reagents for immobilization of organic functional groups on silica and glass surfaces
  作者：Soo-Bin Kim、Chang-Hee Lee、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1039/c8cc04863k

  日期：——

  Styrylsilanes serve as new coupling reagents for introducing organic functional groups on silica and glass surfaces. Functionalized styrylsilanes, which are readily prepared via catalytic hydrosilylation of the corresponding phenylacetylenes with silanes, are immobilized on silica through acid catalyzed processes under mild conditions.

  苯乙烯基硅烷用作在二氧化硅和玻璃表面引入有机官能团的新型偶联剂。通过相应的苯基乙炔与硅烷的催化氢化硅烷化反应容易制备的官能化苯乙烯基硅烷，在温和条件下通过酸催化过程固定在二氧化硅上。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Dehydrocoupling of POSS Silanols with Hydrosilanes: A Metal-Free Strategy for Effecting Functionalization of Silsesquioxanes
  作者：Joanna Kaźmierczak、Dariusz Lewandowski、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01125

  日期：2020.7.6

  We report a highly effective metal-free catalytic procedure for the functionalization of silsesquioxanes via dehydrocoupling of various POSS silanols with hydrosilanes in the presence of commercially available tris(pentafluorophenyl)borane B(C6F5)3. This approach enables the unprecedented one-pot synthesis of valuable silsesquioxane derivatives under mild conditions, with no corrosive byproducts formed

  我们报告了一种高效的无金属催化过程，用于在倍市存在的三（五氟苯基）硼烷B（C 6 F 5）3存在下，将各种POSS硅烷醇与氢硅烷进行脱氢偶联，从而使倍半硅氧烷功能化。这种方法可以在温和的条件下空前的一锅法合成有价值的倍半硅氧烷衍生物，而在此过程中不会形成腐蚀性副产物。