(5-氨基甲酰-1H-咪唑-4-基)噻吩-2-羧酸酯 | 77444-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: (5-氨基甲酰-1H-咪唑-4-基)噻吩-2-羧酸酯
• 英文名称: 5-carbamoyl-1H-imidazole-4-yl thiophene-2'-carboxylate
• 英文别名: 2-Thiophenecarboxylic acid, 5-(aminocarbonyl)-1H-imidazol-4-yl ester；(5-carbamoyl-1H-imidazol-4-yl) thiophene-2-carboxylate
• CAS: 77444-67-8
• 化学式: C₉H₇N₃O₃S
• 分子量: 237.239
• InChiKey: OLHYVQKDBKKDOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 5-羟基-1H-咪唑-4-甲酰胺 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 以83.7%的产率得到(5-氨基甲酰-1H-咪唑-4-基)噻吩-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。I.4-氨基甲酰咪唑-5-油酸酯的新型抗肿瘤衍生物的合成

  摘要：

  用各种酰基氯酰化4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯（2），产生4（5）-氨基甲酰基-1 H-咪唑-5-（4）酰基羧酸酯（3a-j）。用氢氧化钠处理酯3a，c，得到酰亚胺4a，c。3a和2用重氮甲烷甲基化得到N -3甲基衍生物（6）和N -3，O-二甲基衍生物（9），N -1，N -3-二甲基衍生物（10）和N -3的混合物邻甲基衍生物（11）， 分别。由2-氨基丙烷二酰胺8和15分别制备5-氨基甲酸酯基-1-甲基咪唑-4-油酸酯（7）及其4-氨基甲酰基异构体（16）。用氢氧化钾水溶液处理咪唑鎓化合物（10），得到再循环的产物1-甲基-5-甲基氨基甲酰咪唑鎓4-油酸酯（18）。除16之外的甲基衍生物6、7和9证明对小鼠的Lewis肺癌或肉瘤180完全缺乏抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170715

文献信息

• Antitumor and immunosuppressive 4-carbamoyl imidazolium-5-olate
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04317825A1

  公开（公告）日：1982-03-02

  There are provided compounds of the formula: ##STR1## wherein R is a heteroaroyl group containing a nitrogen, sulfur or oxygen atom which may be substituted with a lower alkyl group, an aralkyl group, an acyl group or a halogen atom; or a cycloalkanoyl group which may be substituted with a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a halogen atom, a halogeno-lower alkenyl group, a phenyl group, a halogenophenyl group, a lower alkoxyphenyl group, a lower alkylphenyl group, a formyl group, a hydroxy group, an amino group, a carboxyl group, an aminomethyl group or an oxo group, its non toxic salt and a process for producing them. These compounds are useful as antitumor agents and immunosuppressants.

  提供了以下化合物的结构式：##STR1## 其中R是含有氮、硫或氧原子的杂芳基团，可以被较低的烷基团、芳基烷基团、酰基或卤素原子取代；或者是可以被较低的烷基团、较低的烯基团、卤素原子、卤素较低的烯基团、苯基、卤苯基、较低的烷氧基苯基、较低的烷基苯基、甲酰基、羟基、氨基、羧基、氨甲基基团或氧代基团取代的环烷酰基团，其无毒盐及其制备方法。这些化合物可用作抗肿瘤剂和免疫抑制剂。