(5-氯戊酰基)二甲基苯基硅烷 | 161497-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (5-氯戊酰基)二甲基苯基硅烷
• 英文名称: (5-chloropentanoyl)dimethylphenylsilane
• 英文别名: 5-Chloro-1-[dimethyl(phenyl)silyl]pentan-1-one
• CAS: 161497-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₉ClOSi
• 分子量: 254.832
• InChiKey: ZNVFSEJNBYUGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氯戊酰基)二甲基苯基硅烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(dimethylphenylsilyl)-thiacyclo hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基硫酮分子内环化合成不同环大小的2-甲硅烷基-噻吩环烷-2-烯的新方法

  摘要：

  ω-卤代硅烷1a-d通过H 2 S / HCl转化为相应的甲硅烷基硫酮2，在碱处理中进行了烯硫化。烯硫醇3分子内环化，以高收率得到标题化合物4a-d。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88473-0
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (5-氯戊酰基)二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Acylsilanes from Carboxylic Acid Chlorides and Silyl-Zinc Cyanocuprates

  摘要：

  通过羧酸氯化物与一种新型硅锌氰铜盐反应，成功实现了多种高产率的酰基硅烷合成，其中大多数是未知的，且具备反应性功能团。本文讨论了这一方法相比于之前基于羧酸氯化物或其他起始材料的方法，以及与标准硅氰铜盐使用相比所提供的优势。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3844

文献信息

• A Novel One-Pot Synthesis of α-Substituted 2-Alkenoylsilanes from Enolizable Acylsilanes
  作者：Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Andrea Mazzanti、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Paolo Zani

  DOI：10.1055/s-1995-3907

  日期：1995.3

  α-Substituted 2-alkenoylsilanes can be easily prepared by a simple method based on a one-pot Mannich reaction of enolizable acylsilanes.

  通过一种基于可烯化酰基硅烷的一锅曼尼希反应的简单方法，可以轻松制备δ-取代的 2-烯酰硅烷。
• A new synthetic method for 2-silyl-thiacycloalk-2-enes of different ring size by intramolecular cyclization through silyl thiones
  作者：B.F. Bonini、M. Comes-Franchini、G. Mazzanti、A. Ricci、L. Rosa-Fauzza、P. Zani

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88473-0

  日期：1994.12

  ω-Haloacylsilanes 1a–d were transformed by H2S/HCl into the corresponding silyl thiones 2 which underwent enethiolization on base treatment. Enethiols 3 cyclized intramolecularly to afford the title compounds 4a–d in high yields.

  ω-卤代硅烷1a-d通过H 2 S / HCl转化为相应的甲硅烷基硫酮2，在碱处理中进行了烯硫化。烯硫醇3分子内环化，以高收率得到标题化合物4a-d。
• Synthesis of Functionalized Acylsilanes from Carboxylic Acid Chlorides and Silyl-Zinc Cyanocuprates
  作者：Bianca F. Bonini、Mauro Comes-Franchini、Germana Mazzanti、Umberto Passamonti、Alfredo Ricchi、Paolo Zani

  DOI：10.1055/s-1995-3844

  日期：1995.1

  The high yielding synthesis of a variety of acylsilanes, most of them unknown and bearing reactive functionalities, has been accomplished by reaction between carboxylic acid chlorides and a novel silyl-zinc cyanocuprate acting as a silyl anion source. The advantages offered by this procedure with respect to those previously reported, based on carboxylic aced chlorides or on different starting materials, as well as with respect to the use of standard silyl cyanocuprates, are discussed herein.

  通过羧酸氯化物与一种新型硅锌氰铜盐反应，成功实现了多种高产率的酰基硅烷合成，其中大多数是未知的，且具备反应性功能团。本文讨论了这一方法相比于之前基于羧酸氯化物或其他起始材料的方法，以及与标准硅氰铜盐使用相比所提供的优势。
• Chemistry of silyl thioketones part 9. A new selective synthesis of 1-silyl-1-enethiols and of 2-silyl-thiacycloalk-2-enes of common to large ring size
  作者：Bianca F. Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00148-2

  日期：1996.3

  ω-Haloacylsilanes 1 were selectively transformed via thioacylsilanes into Z-silyl-enethiols 4 with solid sodium hydrogen carbonate or into 2-silylthiacycloalk-2-enes 5 of common to large ring size with solid sodium hydroxide. Compounds 5 underwent protiodesilylation.

  ω-卤代烷基硅烷1通过硫代酰基硅烷选择性地转化为具有固体碳酸氢钠的Z-甲硅烷基-烯硫醇4，或转化为具有固体氢氧化钠的大环尺寸的2-甲硅烷基噻吩环烷-2-烯5。化合物5进行了蛋白硅烷基化。