(E)-<(3-甲基丁烯基)氧基>三甲基硅烷 | 73397-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (E)-<(3-甲基丁烯基)氧基>三甲基硅烷
• 英文名称: 1-trimethylsilyloxy-3-methyl-1-butene
• 英文别名: (E)-3-Methyl-1-trimethylsiloxybut-1-ene；(E)-<(3-Methylbutenyl)oxy>trimethylsilane；(E)-trimethyl((3-methylbut-1-en-1-yl)oxy)silane；trimethyl({[(1E)-3-methylbut-1-en-1-yl]oxy})silane；3-methyl-1-trimethylsiloxy-1-butene；trimethyl-[(E)-3-methylbut-1-enoxy]silane
• CAS: 73397-84-9
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: RAEVCKDCSJRLSM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯硫代甲酸酯 、 (E)-<(3-甲基丁烯基)氧基>三甲基硅烷 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OLOFSON R. A.; CUOMO J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 12, 2538-2541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-(3-methyl-1-pyridin-1-ium-1-ylbutoxy)silane;iodide 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAZEAU P.; DUBOUDIN F.; MOULINES F.; BABOT O.; DUNOGUES J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 9, 2075-2088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Solvent-Free Reaction for Silyl Enol Ethers Synthesis
  作者：Daniela Lanari、Chiara Morozzi、Ornelio Rosati、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-0036-1590876

  日期：2018.1

  Silyl enol ethers are extremely useful nucleophilic intermediates for chemical transformations because they are synthetically versatile substrates for a wide range of C–C bond-forming reactions. Here, we present a new, mild, and solvent-free procedure for the synthesis of silyl enol ethers that employs a catalytic amount of solid-supported base and an equimolar amount of N,O-(bistrimethylsilyl)acetamide

  甲硅烷基烯醇醚是非常有用的化学转化亲核中间体，因为它们是合成通用底物，可用于各种 C-C 键形成反应。在这里，我们提出了一种新的、温和的、无溶剂的合成甲硅烷基烯醇醚的方法，该方法使用催化量的固体负载碱和等摩尔量的 N,O-（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为甲硅烷基化剂。
• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• Kinetic resolution in asymmetric anti aldol reactions of branched and straight chain racemic 2-phenylsulfanyl aldehydes: asymmetric synthesis of cyclic ethers and lactones by phenylsulfanyl migration
  作者：Kelly Chibale、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19960001935

  日期：——

  The kinetic resolution of branched and straight chain 2-phenylsulfanyl aldehydes by the Lewis acid-catalysed asymmetric anti aldol reaction followed by reduction to single enantiomers of 1,3-diols and/or acid-catalysed cyclisation with PhS migration provides a route to enantiomerically pure cyclic ethers and lactones with full stereochemical control.

  分支和直链2-苯基硫醇醛的动力学分辨通过路易斯酸催化的非对称反反应后还原为1,3-二醇的单一对映体和/或酸催化的环化反应并伴随PhS迁移，为获得具有完全立体化学控制的对映体纯的环氧乙烷和乳酸酯提供了一条途径。
• Hetero-Diels–Alder Reaction of Phosphorylated Nitroso Alkenes with Enol Ethers on Water: A Clean Approach Toward 1,2-Oxazine Derivatives
  作者：Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Zouhair Es Sbai、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/jo501339c

  日期：2014.8.15

  process, which involves a two-step sequence of reactions on-water, is a regioselective hetero-Diels–Alder cycloaddition reaction of enol ethers to 4-phosphinyl or 4-phosphonyl nitroso alkenes mediated by water itself. The process has also been performed under solvent-free conditions and in organic solvents for comparison.

  已经开发了由次膦酰基-和膦酰基-亚硝基的烯烃简明而环保的合成高度官能化的1，2-恶嗪。此过程的关键步骤涉及两步水上反应，这是烯醇醚与水本身介导的区域选择性异Diels-Alder环加成反应，使烯醇醚生成4-膦酰基或4-膦酰基亚硝基烯烃。为了进行比较，该过程也已在无溶剂条件下和有机溶剂中进行。
• Mixed Monosilyl Acetals and Catalyst-Dependent Chemoselective Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Sun Min Kim、Hye Sung Yang、Heesung Eum、Hyun-Joon Ha、Jung Woon Yang

  DOI：10.1002/chem.201704456

  日期：2017.11.21

  construction of a mixed monosilyl acetal as a new and synthetically valuable functional group by mixing an aldehyde, sodium tert‐butoxide, and trimethylsilyl azide. We also demonstrate a catalyst‐dependent chemoselective reaction between mixed monosilyl acetals and silyl ketene acetals through Mukaiyama aldol reactions to give different structures of O‐protected β‐hydroxy esters in excellent yields with high

  我们报告了一种直接，简单，直接的方法，通过混合醛，叔丁醇钠和叠氮化三甲基甲硅烷，将混合的单甲硅烷基乙缩醛作为一种新的，具有合成价值的官能团进行构建。我们还展示了通过Mukaiyama醛醇缩合反应在混合的单甲硅烷基乙缩醛和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间进行的催化剂依赖性化学选择性反应，以高产率提供具有高化学选择性的O-保护的β-羟基酯的不同结构。这项研究提供了氧鎓离子中间体的存在及其与通过（E）和（Z）异构化获得的预平衡甲硅烷基烯醇醚的动力学控制反应。