(2S,3R,4R,5R)-2-acetamido-5-hydroxymethylpiperidine-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-acetamido-5-hydroxymethylpiperidine-3,4-diol
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: IWVRQJNSUOIUFV-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-acetamido-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylpiperidine-3,4-diol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-2-acetamido-5-hydroxymethylpiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖型宝石二胺1-N-亚氨基糖的简便合成：一个新的葡萄糖苷酶抑制剂家族。

  摘要：

  D-葡萄糖型的Gem-Diamine 1-N亚氨基糖，一种新型的糖苷酶抑制剂，是从从链霉菌培养物中分离的siastatin B合成的。已证明2-三氟乙酰氨基-1-N-亚氨基糖，（2S，3R，4R，5R）-2-三氟乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇是α-D-和β-D-的有效抑制剂葡萄糖苷酶（IC50分别为1.9x10（-7）和4.2x10（-7）M）。2-乙酰胺基-1-N-亚氨基糖（2S，3R，4R，5R）-2-乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇也影响这些酶（IC50 2.9x10（-6）和5.4x10（- 6）M）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00048-6

文献信息

• A facile synthesis of d-glucose-type gem-diamine 1-N-iminosugars: a new family of glucosidase inhibitors
  作者：Eiki Shitara、Yoshio Nishimura、Fukiko Kojima、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00048-6

  日期：1999.6

  gem-Diamine 1-N iminosugars of D-glucose-type, a new type of glycosidase inhibitors, have been synthesized from siastatin B, isolated from Streptomyces culture. 2-Trifluoroacetamido-1-N-iminosugar, (2S,3R,4R,5R)-2-trifluoroacetamido-5-hydroxymethylpiperidine -3,4-diol was proved to be a potent inhibitor for alpha-D- and beta-D-glucosidases (IC50 1.9x10(-7) and 4.2x10(-7) M, respectively). 2-Acetamido-1-N-iminosugar

  D-葡萄糖型的Gem-Diamine 1-N亚氨基糖，一种新型的糖苷酶抑制剂，是从从链霉菌培养物中分离的siastatin B合成的。已证明2-三氟乙酰氨基-1-N-亚氨基糖，（2S，3R，4R，5R）-2-三氟乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇是α-D-和β-D-的有效抑制剂葡萄糖苷酶（IC50分别为1.9x10（-7）和4.2x10（-7）M）。2-乙酰胺基-1-N-亚氨基糖（2S，3R，4R，5R）-2-乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇也影响这些酶（IC50 2.9x10（-6）和5.4x10（- 6）M）。