3-[4-[(3R)-3-benzylpiperidin-1-yl]butyl]-5-fluoro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-[4-[(3R)-3-benzylpiperidin-1-yl]butyl]-5-fluoro-1H-indole
• 化学式: C₂₄H₂₉FN₂
• 分子量: 364.5
• InChiKey: CPIJNSLMQSHCKY-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• [DE] 3-BENZYLPIPERIDINE<br/>[EN] 3-BENZYLPIPERIDINE<br/>[FR] 3-BENZYLPIPERIDINES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998057953A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (DE) Die Erfindung betrifft Piperidinderivate der Formel (I), worin R1, R2, m und k die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und deren Salze, neue Zwischenprodukte und Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Verbindungen der Formel (I) sind potente $g(s)-Rezeptor Liganden und zeigen 5-HT-reuptake hemmende Wirkungen und können zur Herstellung von Arzneimitteln beispielsweise zur Behandlung von Störungen des Zentralnervensystems, von Schlaganfällen, Hirn- oder Rückenmarkstraumata oder von ischämischen Zuständen verwendet werden.(EN) The invention relates to piperidine derivatives of formula (I), wherein R1, R2, m and k have the meaning cited in Claim 1, and to their salts, to novel intermediate products and to a method for producing the inventive compounds. The compounds of formula (I) are potent $g(s)-receptor ligands and have a 5-HT-reuptake inhibiting effect. They can be used to produce medicaments, e.g. in the treatment of disorders of the nervous system, cerebrovascular accidents, craniocerebral or spinal chord injuries or ischemic conditions.(FR) L'invention concerne des dérivés de pipéridine de la formule (I), dans laquelle R1, R2, m et k ont les significations indiquées dans la revendication 1, et leurs sels, de nouveaux intermédiaires et des procédés pour la préparation des composés décrits. Les composés de la formule (I) sont de puissants ligands du récepteur $g(s) et présentent des effets inhibant la réabsorption du 5-HT, et peuvent s'utiliser pour la fabrication de médicaments, par exemple pour le traitement des troubles du système nerveux central, des apoplexies cérébrales, des traumatismes du cerveau ou de la moelle épinière ou bien des états ischémiques.

  本发明涉及分子式为（I）的多胺衍生物，其中R1、R2、m和k的含义同申明1所指，以及这些化合物的盐、新的中间产物和制备这些化合物的方法。化合物（I）为 potent $g(s)-receptor ligands 并具有 5-HT-reuptake inhibiting 的作用，可用于治疗中枢神经系统病、脑中风、脑或脊髓外伤、缺血性症状或缺血性状态的医药品，例如。
• 3-BENZYLPIPERIDINE
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0993458B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• US6333339B1
  申请人：——

  公开号：US6333339B1

  公开（公告）日：2001-12-25
• [DE] VERWENDUNG BESTIMMTER SUBSTANZEN, DIE AN DEN SIGMA-REZEPTOR BINDEN, ZUR BEHANDLUNG VON SARKOMEN UND KARZINOMEN<br/>[EN] USE OF DEFINED SUBSTANCES THAT BIND TO THE SIGMA RECEPTOR FOR COMBATING SARCOMA AND CARCINOMA<br/>[FR] UTILISATION DE SUBSTANCES DEFINIES SE LIANT AUX RECEPTEURS SIGMA DANS LE TRAITEMENT DE SARCOMES ET DE CARCINOMES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2002030422A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Die Erfindung betrifft die Verwendung einer Verbindung, ausgewählt aus 3-[4-(4-Phenyl-1,2-3,6-tetrahydro-1-pyridyl)-butyl]-indol-5-ol, 1-(2-(Bis-(4-fluorphenyl)methoxy)ethyl)-4-(3-phenyl-propyl)piperazin, 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-benzyl-1-piperidinyl)-propanol, 3-(4-((3S)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 3-(4-((3R)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 6-(4-(4-(5-Fluor-3-indolyl)-butyl)-1-piperazinyl)-2H-1-benzopyran-2-on, (5S)-(-)-5-[4-(4-Aminobenzyl)-1-piperidylmethyl]-3-(4-ethylphenyl)-oxazolidin-2-on, 6-3-[4-(2,4-Difluorbenzyl-1-piperidyl-1-oxopropyl}-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 3-(4-(3-(4-Fluorphenyl-hydroxymethyl)piperid-1-yl)butyl)-5-indolcarbonitril, 2-(4-[3-(5H-Dibenz[b,f]azepin-5-yl]-propyl]-1-piperazinyl)-ethanol, 1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-4-(3-phenylpropyl)-piperazin, (5S)-(-)-5-(4-Benzyl-1-piperidylmethyl)-3-(4-chlorphenyl-oxazolidin-2-on, 6-3-[4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl]-2-methylpropionyl}-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, (1R,2S)-(+)-4-(3-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-1-hydroxy-2-methyl-propyl)-phenol, (E)-4-(3-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-2-methyl-propenyl)-phenol 3-(4(4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-piperazinyl-butyl)-indol-5 carbonitril, 6-(3-(4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl)-2-propenyl)-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 3-(4-Trifluormethylphenoxymethyl)-pyrrolidin 6-3-[4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl]-propionyl}-3H-benzothiazol-2-on, 4-3-[4-Fluorbenzyl)-piperidin-1-yl]-propoxy}-phenol [2-(4-Methoxy-3-phenethyloxy-phenyl)-ethyl]-dipropyl-amin (1S,5R)-3-(2-(2-Adamantyl)ethyl-1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan, 6-3-[4-(2,4-Difluorbenzyl)-piperidin-1-yl]-propionyl}-3H-benzothiazol-2-on, 1-1-[2-(4-Fluoro-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-indan-1-ol, 1-[2-(4-Fluor-phenyl)-ethyl]-4-(naphthalin-2-sulfinyl)-piperidin, 1-(Indol-4-yl)-4-[4-(4-fluorphenyl)-butyl]-piperazin, 3-(4-(2-(2-Phenyl-ethyl)-1-piperidyl-1-butyl)-indol, 2-[4-(4-(3-Indolyl)-butyl)-1-piperazinl]-benzonitril, (S)-(-)-5-[4-Hydroxy-4-(3,4-methylendioxyphenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-3-(4-methoxyphenyl)-oxazolidin-2-on, 5-Fluor-3-[4-phenyl-1-piperidyl)butyl]-indol, 3-(1-Phenethyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridyl)-indol-5-carbonitril, 3-(2-Phenylethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenz[f]isochinolin, 5-Fluor-3-(1-phenethyl-4-piperidyl)-indol, N-(1-Benzyl-4-piperidyl)-6-fluor-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-3-carboxamid, 3-(4-(4-(4-Cyanophenyl)-1-piperazinyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 3-(3-(4-(2-Carbamoyl-5-benzofuranyl)-1-piperazinyl)-propyl)-indol-5-carbonitril, 3-(4-(4-(4-Fluorphenyl)-1-piperazinyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 3-(4-4-(2-Cyanophenyl)-piperazinyl-butyl)-indol-5-carbonitril, 5-[3-[4-(-Fluorbenzyl-1-piperidyl)-1-oxopropyl]-6-fluor-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-on, 6-(3-[4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl]-1-oxopropyl)-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 3-(4-Benzyl-1-piperidyl)-1-(4-hydroyphenyl)-1-propanon, 3-(4-(4-(4-Fluorphenyl)-1-butyl)indol-5-carbonitril, 6-(3-[4-(4-Fluorbenzyl-1-piperidyl]-1-hydroxypropyl)-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 1-2(2-Methoxyphenyl)-4-(2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-yliden)-ethyl)piperazin, 3-(1-(2-(4-Fluorphenoxy)-ethyl)-4-piperidyl-4,5-dihydro-2H-bez[g]indazol, (5S)-(-)-5-(4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidylmethyl)-3-(4-fluorphenyl)-oxazolidin-2-on, 3-(4-((3R)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl)-5-fluorindol, 3-(4-((3S)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl-5-fluorindol, oder die entsprechenden Säuren, Basen oder Salze als σ-Rezeptor Ligand und/oder zur Bekämpfung von Karzinomen oder Sarkomen.