(二甲氨基)三氢硼酸锂 | 53042-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: (二甲氨基)三氢硼酸锂
• 中文别名: N-甲基甲胺硼络合物；二甲氨基硼氢化锂
• CAS: 53042-33-4
• 化学式: C2H6BLiN
• 分子量: 61.9
• InChiKey: JUNGCHBOXMGZCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.882 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  0-1 °F
• 稳定性/保质期：

  1. 该试剂常被称为硼氢化锂胺络合物，元素分析结果证明其元素比例基本符合预期结构。它能够溶解于大多数有机溶剂，在绝大多数情况下特别是在THF中使用。

  2. 室温下，该试剂在空气中相当稳定；其THF溶液在氮气气氛中可保存数月并保持原有的活性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.36
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3399

制备方法与用途

制备方法

通常情况下只需将适量的硼氢化锂和二甲胺放在一起即可原位生成该试剂。

合成制备方法

同样地，通常只需将适量的硼氢化锂和二甲胺混合，便可原位生成所需试剂。

用途简介

N,N-二甲氨基硼氢化锂是硼氢化锂的一个重要变种，在一系列氨基硼氢化锂中占据一席之地。通过使用不同的伯胺或仲胺，可以得到相应的氨基硼氢化锂，这赋予了该试剂极大的反应性和选择性调控空间。大多数这类试剂制备简便、对空气稳定，并且在保持LiBH4原有优点的同时，具有更强的还原能力。因此，它们正逐渐取代传统硼氢化试剂的趋势日益明显（参考文献[1~6]）。尤其值得注意的是，N,N-二甲氨基硼氢化锂能在温和条件下有效还原五元环或六元环内酰胺，并高效生成相应的环胺产物（参考文献[7]）。一般情况下，将反应混合物加热回流于THF中2小时即可完成反应。然而，小分子内酰胺的产率较低，原因在于其较大的挥发性（如式1所示）。

用途

N,N-二甲氨基硼氢化锂具有广泛的用途。它不仅能在温和条件下还原五元环或六元环内酰胺生成相应的环胺产物（参考文献[7]），还能用于选择性地对2-卤苯甲腈化合物进行氨基化还原反应，最终生成2-氨基苯甲胺化合物（参考文献[9]）。此外，在特定的温度下使用时，它还可以对2-卤吡啶进行氨基化反应，以方便地制备相应的2-氨基吡啶（参考文献[7]）。

N-苯基取代环己酰胺在同样的条件下会主要生成开环的氨基醇化合物（参考文献[8]）。通过适当的温度调控，可以选择性地还原某些特定的目标物（参考文献[1]）。