1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十甲基-环五硅烷 | 13452-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十甲基-环五硅烷
• 英文名称: decamethylcyclopentasilane
• 英文别名: pentamethylcyclopentasilane；Cyclopentasilane,decamethyl-；1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-decamethylpentasilolane
• CAS: 13452-92-1
• 化学式: C₁₀H₃₀Si₅
• 分子量: 290.776
• InChiKey: VGLVSMNWXDHPHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十甲基-环五硅烷 在 potassium Sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 十二甲基环己硅烷
  参考文献：
  名称：

  环状聚硅烷：XIX。全甲基环聚硅烷之间重新分布平衡的温度研究

  摘要：

  环状化合物中平衡（ME 2 Si）的Ñ其中Ñ = 5，6和7已30-58℃之间的影响。在n = 5→6时，成对化合物之间重新分布反应的热力学值为ΔH = -18 kcal / mol，ΔS = -20 cal / deg。痣; 当n＝ 7→6时，ΔH-3，ΔS + 33；当n = 7→5时，ΔH +18，ΔS +51。焓表明，环的稳定性按以下顺序增加：（Me 2 Si）5 <（Me 2 Si）7 <（Me 2Si）6。该差异小于环烷烃之间的相应差异，这可能是因为硅化合物受空间斥力和角度应变的影响较小。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86662-0
• 作为产物：
  描述：

  十二甲基环己硅烷 在 potassium Sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十甲基-环五硅烷
  参考文献：
  名称：

  环状聚硅烷：XIX。全甲基环聚硅烷之间重新分布平衡的温度研究

  摘要：

  环状化合物中平衡（ME 2 Si）的Ñ其中Ñ = 5，6和7已30-58℃之间的影响。在n = 5→6时，成对化合物之间重新分布反应的热力学值为ΔH = -18 kcal / mol，ΔS = -20 cal / deg。痣; 当n＝ 7→6时，ΔH-3，ΔS + 33；当n = 7→5时，ΔH +18，ΔS +51。焓表明，环的稳定性按以下顺序增加：（Me 2 Si）5 <（Me 2 Si）7 <（Me 2Si）6。该差异小于环烷烃之间的相应差异，这可能是因为硅化合物受空间斥力和角度应变的影响较小。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86662-0

文献信息

• Silanones and Silanethiones from the Reactions of Transient Silylenes with Oxiranes and Thiiranes in Solution. The Direct Detection of Diphenylsilanethione.
  作者：Svetlana S. Kostina、William J. Leigh

  DOI：10.1021/ja107881p

  日期：2011.3.30

  basis of its second order decay kinetics and absolute rate constants for reaction with methanol, tert-butanol, acetic acid, and n-butyl amine, for which values in the range of 1.4 × 10(8) to 3.2 × 10(9) M(-1) s(-1) are reported. The experimental rate constants for decay of the SiMe(2)-epoxide and -PrS complexes indicate free energy barriers (ΔG(‡)) of ca. 8.5 and ≤7.1 kcal mol(-1) for the rate-determining

  瞬态亚硅烷 SiMe(2) 和 SiPh(2) 与环己烯氧化物 (CHO)、环氧丙烷 (PrO) 和硫化丙烯 (PrS) 在烃溶剂中反应，形成与相应瞬态硅烷酮和硅烷硫酮的形成一致的产物，分别。激光闪光光解研究表明，这些反应通过多步序列进行，涉及相应的亚甲硅烷-环氧乙烷或硫杂丙环配合物的中间体，这些配合物在所有情况下都以接近扩散极限的速率常数形成，并表现出类似于与非反应性 O-和 S-供体、四氢呋喃和四氢噻吩的相应配合物。SiMe(2)-PrO 和 SiPh(2)-PrO 复合物的寿命都为约。300 ns，比相应的 CHO 复合物寿命更长，两者都在 230-240 ns 的范围内。另一方面，亚甲硅烷基-PrS 配合物的寿命要短得多，并且随甲硅烷基取代基而变化；SiMe(2)-PrS 复合物随激发激光脉冲衰减 (即 τ ≤ 25 ns)，而 SiPh(2)-PrS 复合物的 τ = 48 ± 3
• Polarized infrared spectroscopy of matrix-isolated dimethylsilylene and 1-methylsilene
  作者：Charles A. Arrington、Kenneth A. Klingensmith、Robert West、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00315a010

  日期：1984.2

  Attribution des spectres IR du dimethylsilylene et du methyl-1 silene basee sur une comparaison avec des spectres calcules a l'aide de la methode MNDO, et avec des spectres de molecules semblables

  Attribution des specters IR du dimethylsilylene et dumethyl-1 silene basee sur une 比较 avec des specters calcules a l'aide de la methode MNDO, et avec des specters de分子 semblables
• Alkali metal promoted transfer of dimethylsilylene from dodecamethylcyclohexasilane to silanes and dienes
  作者：Robert T. Conlin、Laurie L. Peterson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89218-9

  日期：1982.7

  Addition of sodium/potassium alloy to THF solutions containing dodecamethylcyclohexasilane and a diene or a silane, affords silacyclopentenes and disilanes, respectively.

  将钠/钾合金添加到含有十二甲基环己硅烷和二烯或硅烷的THF溶液中，分别得到硅杂环戊烯和乙硅烷。
• Synthesis and properties of substituted methylcyclopolysilanes
  作者：Bradley J. Helmer、Robert West

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86746-7

  日期：1982.9

  Co-condensation of five equivalents Me2SiCl2 and one equivalent RR′SiCl2 with lithium provides the five- and six-membered rings RR′Si(Me2Si)4 and RR′Si(Me2Si)5. This method provides a direct route to the phenyl substitued methylcyclopolysilanes (R,R′  Me, Ph) which can be used for further functionalization of the silicon rings. It also provides several news sterically hindered methylcyclopolysilanes

  五当量的Me 2 SiCl 2和一当量的RR'SiCl 2与锂的共缩合提供五元环和六元环RR'Si（Me 2 Si）4和RR'Si（Me 2 Si）5。该方法提供了直接的途径来取代苯基取代的甲基环聚硅烷（R，R'→Me，Ph），该硅烷可用于硅环的进一步官能化。它还提供了几种新闻位阻的甲基环聚硅烷（R，R'′Ph，Ph； Me，t-Bu，t-Bu），这些是传统的脱甲基途径无法合成的。这些产品均已被分离，并具有紫外线，1 H-，13 C-和29 Si-NMR光谱。
• Ring contraction of cyclohexasilanes to silylcyclopentasilanes and the preparation of monofunctional nonamethylcyclopentasilanes
  作者：M. Ishikawa、M. Kumada

  DOI：10.1039/c2969000567b

  日期：——

  Dodecamethylcyclohexasilane undergoes ring contraction with aluminium chloride as catalyst in the presence or absence of trimethylchlorosilane to give, respectively, chlorodimethylsilyl- or trimethylsilyl-cyclo-pentasilane, the former being convertible into monofunctional nonamethylcyclopentasilanes.

  在存在或不存在三甲基氯硅烷的情况下，十二烷基甲基环六硅烷与氯化铝作为催化剂进行环收缩，分别得到氯二甲基甲硅烷基-或三甲基甲硅烷基-环戊硅烷，前者可转化为单官能的九烷基环戊硅烷。