1,1,2-三(三甲基甲硅烷基)肼 | 13272-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1,2-三(三甲基甲硅烷基)肼
• 英文名称: tris(trimethylsilyl)hydrazine
• 英文别名: Tris-(trimethylsilyl)-hydrazin；Hydrazine, tris(trimethylsilyl)-；1,1,2-tris(trimethylsilyl)hydrazine
• CAS: 13272-02-1
• 化学式: C₉H₂₈N₂Si₃
• 分子量: 248.591
• InChiKey: OGSTXLGSKJIWFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-三(三甲基甲硅烷基)肼 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 Lithium-tris(trimethylsilyl)hydrazid
  参考文献：
  名称：

  Wiberg,N. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1764 - 1766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷基二乙胺 在 硫酸肼 、 肼 作用下， 生成 1,1,2-三(三甲基甲硅烷基)肼
  参考文献：
  名称：

  Seppelt,K.; Sundermeyer,W., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3939 - 3941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silyl-nitrogen compounds
  作者：Sham Kumar Vasisht、Mohini Sood、Nirupma Sood、Gursharan Singh

  DOI：10.1016/0022-328x(86)82052-6

  日期：1986.1

  Dilithium 1,2-bis(trimethylsilyl)hydrazine (1) reacts with CCl4, Me3SiCCl3 and CBr4 to form predominantly bis(trimethylsilyl)aminocarbonimidic dichloride, bis(trimethylsilyl)aminoisocyanide and bis(trimethylsilyl)diazene, whereas similar reactions with HCCl3, HCI3, H2CCl2 H2CI2, C2H4Cl2 or C2H2Cl4 lead to increasing amounts of bis(trimethylsilyl)hydrazine. In addition to the hydrazone, (Me3Si)2NNCH(Cl)

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）肼二锂（1）与CCl 4，Me 3 SiCCl 3和CBr 4反应形成主要为双（三甲基甲硅烷基）氨基碳亚氨基二氯化物，双（三甲基甲硅烷基）氨基异氰酸酯和双（三甲基甲硅烷基）二氮杂。与HCCl 3，HCl 3，H 2 CCl 2 H 2 Cl 2，C 2 H 4 Cl 2或C 2 H 2 Cl 4的反应导致双（三甲基甲硅烷基）肼的量增加。除了the之外，3 Si）的2 NNCH（CL），反应1用CHCl 3形式少量triazasilacyclopentane的，（ME 3 Si）的2 NN森达3。相反，Me 2 SnCl 2与1反应生成四氮杂二氧杂环己烷[Me 2 SnNSiMe 3）2 ] 2，而SnCl 4，SnCl 2和PbCl 2主要充当氧化剂，Me 2 SiCl 2形成聚合物。1的反应的另一个乘积具有SnCl 2或PbCl 2的是LiN（SiMe
• A New Route to Iminoarsanes
  作者：Christian Kruppa、Martin Nieger、Bernd Ross、Inka Väth

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200001)2000:1<165::aid-ejic165>3.0.co;2-i

  日期：2000.1

  Dehydrohalogenation of (2,4,6-tri-tert-butylphenylamino)chloro[tris(trimethylsilyl)hydrazino]arsane (3) or [tert-butyl(trimethylsilyl)amino]chloro(2,4,6-tri-tert-butylphenylamino)arsane (4) with DBU yields novel stable compounds containing an As–N double bond, (2,4,6-tri-tert-butylphenylimino)[tris(trimethylsilylhydrazino]arsane) (5) and [tert-butyl(trimethylsilyl)amino](2,4,6-tri-tert-butylphenylimino)arsane

  (2,4,6-三叔丁基苯基氨基)氯[三(三甲基甲硅烷基)肼基]砷烷(3)或[叔丁基(三甲基甲硅烷基)氨基]氯(2,4,6-三叔丁基苯基氨基)的脱卤化氢) 砷烷 (4) 与 DBU 产生含有 As–N 双键的新型稳定化合物，(2,4,6-三叔丁基苯基亚氨基)[三(三甲基甲硅烷基肼基]砷烷) (5) 和 [叔丁基(三甲基甲硅烷基)氨基](2,4,6-三叔丁基苯基亚氨基)砷烷 (6)。通过X-射线结构测定证实了5的结构。
• Trialkylsilylaminyl radicals. Part 1. Electron spin resonance studies of the photolysis of silylated hydrazines, hydroxylamines, triazenes, and tetrazenes
  作者：John C. Brand、Brian P. Roberts、Jeremy N. Winter

  DOI：10.1039/p29830000261

  日期：——

  C–H groups, adds to ethylene, t-butyl isocyanide, and trialkyl phosphites; the bis(triethylsilyl)-aminyl radical behaves similarly. Differences between (R3Si)2N˙ and (R3C)2N˙ are attributed to the σ-donor–π-acceptor substituent effect of the trialkylsilyl ligand. The reactivity of (R3Si)2N˙ is generally similar to that of ButO˙, although the steric congestion at the radical centre in the former results

  已经通过电离能谱研究了液相uv光解许多三烷基甲硅烷基化的肼，羟胺，三氮烯和四烯所产生的自由基。双（三甲基硅烷基）-aminyl自由基（ME 3 Si）的2由（ME的光解产生的N，3 Si）的2 NN（森达3）2，（ME 3 Si）的2 NOSiMe 3，或（ME 3 Si）的2 NN NN（SiMe 3）2的反应性比二烷基氨基基团强得多。它从脂肪族CH基团中提取氢，并添加到乙烯，叔丁基异氰酸酯和亚磷酸三烷基酯中；双（三乙基甲硅烷基）-氨基自由基的行为类似。之间的差异（R 3 Si）的2 n和（R 3 C）2 N被归因于三烷基甲硅烷配体的σ供体-π-受体取代基的效果。（R 3 Si）2 N 3的反应性通常与Bu t O 3相似，尽管前者在自由基中心的空间拥塞导致偏向受阻较少部位的进攻。例如，虽然卜吨ö和H 2N 3都与异丁烷反应，主要得到Bu t 3，（Me 3 Si）2 N 4在室温以下主要得到Bu
• MONO-, BIS-, TRIS-, TETRAKIS(SILYL)HYDRAZINE, BIS-UND TRIS(HYDRAZINO)SILANE: SYNTHESE UND KRISTALLSTRUKTUREN
  作者：Katrin Bode、Uwe Klingebiel、Henning Witte-abel、Matthias Gluth、Mathias Noltemeyer、Regine Herbst-irmer、Martina Schäfer、Walid Shomaly

  DOI：10.1080/10426509608029646

  日期：1996.1.1

  Abstract Bulky fluorosilanes react with monolithiated hydrazine to give the stable mono(silyl)hydrazines H2N-NHR 1–3 [(R = Si(CMe3)2Me (1), R = Si(CMe3)2Ph (2), R = SiCMe3(CHMe2)2 (3)]. In a condensation reaction the symmetric bis(silyl)hydrazines 4 and 5 are obtained by 2 and 3 losing hydrazine. The reaction of lithiated 1, 2 and 3 with fluorosilanes leads to the formation of the asymmetric bis(silyl)hydrazines

  在 12 与二氟二甲基硅烷和叔丁基氟二甲基硅烷的反应中，形成了取代产物 (CMe3)HN-N(SiMe3)R 13 和 14 [R = SiFMe2 (13), R = Si(CMe3)Me2 (14)] . 这...
• Low‐Temperature Isolation of a Labile Silylated Hydrazinium‐yl Radical Cation, [(Me ₃ Si) ₂ N−N(H)SiMe ₃ ] ^.+
  作者：Fabian Reiß、Alexander Villinger、Harald Brand、Wolfgang Baumann、Dirk Hollmann、Axel Schulz

  DOI：10.1002/chem.202200854

  日期：2022.6.10

  The oxidation of silylated hydrazine, (Me3 Si)2 N-N(H)SiMe3 , with silver salts led to the formation of a highly labile hydrazinium-yl radical cation, [(Me3 Si)2 N-N(H)SiMe3 ].+ , at very low temperatures (decomposition > -40 °C). EPR, NMR, DFT and Raman studies revealed the formation of a nitrogen-centered radical cation along the N-N unit of the hydrazine. In the presence of the weakly coordinating

  甲硅烷基化肼 (Me3 Si)2 NN(H)SiMe3 与银盐的氧化导致形成高度不稳定的肼基自由基阳离子 [(Me3 Si)2 NN(H)SiMe3 ].+ ，在非常低的温度（分解 > -40 °C）。 EPR、NMR、DFT 和拉曼研究揭示了沿着肼的 NN 单元形成了以氮为中心的自由基阳离子。在弱配位阴离子[AlOCH(CF3)2}4]-存在下，实现了固态结晶和结构表征。与起始材料相比，肼基自由基阳离子具有显着缩短的 NN 键和接近平面的 N2 Si3 骨架。根据DFT计算，缩短的NN键的总键阶为1.5，其中π键阶为0.5。 π键可以看作是三π电子、二中心键。