1,1’-[(4-硝基苯基)亚甲基]双[2,4,6-三甲氧基]-苯 | 54921-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1,1’-[(4-硝基苯基)亚甲基]双[2,4,6-三甲氧基]-苯
• 英文名称: (4-nitrophenyl)-bis-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methane
• 英文别名: 2,2'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1,3,5-trimethoxybenzene)；Benzene, 1,1'-[(4-nitrophenyl)methylene]bis[2,4,6-trimethoxy-；1,3,5-trimethoxy-2-[(4-nitrophenyl)-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 54921-80-1
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₈
• 分子量: 469.491
• InChiKey: XIWVKYWXKOWCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 对硝基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 C₁₉H₁₅⁽¹⁺⁾*C₂₄H₂BF₁₈^(1-) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以76%的产率得到1,1’-[(4-硝基苯基)亚甲基]双[2,4,6-三甲氧基]-苯
  参考文献：
  名称：

  开发不含过渡金属的路易斯酸引发的醛双芳基化：一种全合成抗乳腺癌药物的简便方法

  摘要：

  报道了一种用于合成对称/不对称三芳基甲烷和二芳基甲烷的无过渡金属方法。该协议具有温和的条件、原料试剂、极低的催化剂负载、显着的范围（>85 个示例）和克级合成（TON=475）。此外，还展示了几种未开发的生物活性分子，例如抗帕金森剂、vibrindole A、涡轮霉素 B 和抗乳腺癌剂的全合成。还进行了对照实验和机理研究，以检测反应中间体和反应进程，以阐明可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202104545

文献信息

• Efficient Condensation Reactions of Electron-Rich Arenes with Aldehydes and Enals Promoted by Gold(III) Chloride: Practical Synthesis of Triaryl- and Triheteroarylmethanes and Related Compounds
  作者：Vijay Nair、N. Vidya、K. Abhilash

  DOI：10.1055/s-2006-950209

  日期：2006.11

  Electron-rich arenes undergo gold(III) catalyzed condensation reactions with aldehydes and enals to afford bis- and tris-addition products, respectively, in high yields.

  富电子芳烃与醛和烯醛发生金 (III) 催化缩合反应，分别以高产率提供双加成和三加成产物。
• Metal- and solvent-free synthesis of aniline- and phenol-based triarylmethanes<i>via</i>Brönsted acidic ionic liquid catalyzed Friedel-Crafts reaction
  作者：Nipaphorn Ponpao、Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1039/d1ra03724b

  日期：——

  A beneficial, scalable and efficient methodology for the synthesis of aniline-based triarylmethanes has been established through the double Friedel-Crafts reaction of commercial aldehydes and primary, secondary or tertiary anilines using Brönsted acidic ionic liquid as a powerful catalyst, namely [bsmim][NTf2]. This protocol was successfully performed under metal- and solvent-free conditions with a

  通过商业醛与伯、仲或叔苯胺的双重弗里德尔-克来福特反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为强大的催化剂，即[bsmim][，建立了一种有益的、可扩展的和高效的合成苯胺基三芳基甲烷的方法。 NTf 2 ]。该方案在无金属和无溶剂的条件下使用多种底物成功进行，得到了相应的基于苯胺的三芳基甲烷产品，产率良好至优异（高达 99%）。此外，还使用这种有用的方法研究了苯酚和富电子芳烃等替代芳香族亲核试剂，以高至优异的产率获得了多种三芳基甲烷衍生物。
• Practical Synthesis of Triaryl- and Triheteroarylmethanes by Reaction of Aldehydes and Activated Arenes Promoted by Gold(III) Chloride
  作者：Vijay Nair、K. G. Abhilash、N. Vidya

  DOI：10.1021/ol052423h

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Electron-rich arenes condense efficiently with various aldehydes under the influence of AuCl3, thus opening up a practical route to triarylmethanes, which have important applications. The mild conditions employed are especially noteworthy.

  [反应：参见正文]在AuCl3的影响下，富电子芳烃与各种醛类有效地缩合，从而开辟了一条实用的生产三芳基甲烷的途径，这具有重要的应用前景。使用的温和条件尤其值得注意。
• Iodine-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of electron-rich arenes with aldehydes: efficient synthesis of triarylmethanes and diarylalkanes
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Supaporn Sathalalai、Prapapan Techasauvapak、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.036

  日期：2009.11

  Iodine is shown to be an efficient catalyst for the Friedel–Crafts alkylation of arenes with a wide variety of aldehydes in toluene under ‘open-flask’ and mild conditions. In the presence of 10 mol % of iodine, the reaction of arenes with aromatic aldehydes gives the corresponding triarylmethane derivatives (TRAMs), regioselectively, in good to excellent yields. On the other hand, a series of diarylalkane

  碘在“开瓶”和温和条件下被证明是一种有效的催化剂，用于将芳烃与多种醛在甲苯中进行弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在10mol％的碘存在下，芳烃与芳族醛的反应区域选择性地以良好或优异的产率得到相应的三芳基甲烷衍生物（TRAM）。另一方面，通过与脂族醛反应，顺利地合成了一系列的二芳基烷烃衍生物。
• SnCl2 insertion into Ir–Cl and Rh–Cl bonds: Synthesis, characterization and catalytic activity of three-legged piano-stool trichlorostannyl iridium and rhodium complexes
  作者：Arnab Kumar Maity、Manish Bhattacharjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.06.011

  日期：2014.10

  [Cp*Ir(SnCl3)2SnCl2(H2O)2}] (1) and [Cp*Ir(SnCl3)3][NH3tBu] (3), respectively. Similarities in NMR data for complexes 1 and 3 suggested that complex 1 converts to anionic [Cp*Ir(SnCl3)3] species in solution via rapid chloride exchange. Similarly, insertion reaction of SnCl2 with [Cp*Ir(PPh3)Cl2] and [Cp*Rh(PPh3)Cl2] afforded single insertion complex [Cp*Ir(PPh3)(SnCl3)Cl] (2) and double insertion complex [

  SnCl 2跨Ir（III）和Rh（III）的五甲基环戊二烯基配合物的轻松插入反应导致Ir-SnCl 3和Rh-SnCl 3异双金属配合物的形成。用[Cp * IrCl 2 ] 2和[Cp * Ir（NH 2 t Bu）Cl 2 ]处理SnCl 2得到[Cp * Ir（SnCl 3）2 SnCl 2（H 2 O）2 }]（1）和[Cp * Ir（SnCl 3）3 ] [NH 3 t Bu]（3）， 分别。相似性为络合物的NMR数据1和3表明复杂1个转换到阴离子的[Cp *的Ir（的SnCl 3）3 ]在经过氯快速交换溶液的种类。同样，SnCl 2与[Cp * Ir（PPh 3）Cl 2 ]和[Cp * Rh（PPh 3）Cl 2 ]的插入反应得到单插入配合物[Cp * Ir（PPh 3）（SnCl 3）Cl]（2）和双插入复合物[Cp * Rh（PPh 3）（SnCl 3）2 ]（4），