1,2,3-苯并恶二唑 | 273-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 1,2,3-苯并恶二唑
• 英文名称: aza-benzoxazole
• 英文别名: 1,2,3-benzoxadiazole；1,2,3-Benzoxadiazol；benzooxadiazole；benzoxadiazole；benzo[1,2,3]oxadiazole；2-hydroxy-benzenediazonium betaine
• CAS: 273-59-6
• 化学式: C₆H₄N₂O
• 分子量: 120.111
• InChiKey: SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-苯并恶二唑 320.0 ℃ 、10.67 Pa 条件下， 生成 2,4-环戊二烯-1-亚基甲酮
  参考文献：
  名称：

  IR 和 UV 基质光化学和溶剂效应：重氮环己二烯酮（邻醌二叠氮化物）的异构化 - 检测具有 1,2,3-苯并恶唑结构的分子。紫外/可见光和红外吸收和紫外光电子光谱研究

  摘要：

  摘要 6-重氮-2,4-环己二烯酮及其具有氟、氯、甲基、叔丁基和甲氧基取代基的衍生物已通过紫外/可见吸收、红外吸收和紫外光电子能谱进行了研究。在气相、10 K 的氩气基质和室温下的正己烷溶液中获得的光谱结果揭示了与相应的 1,2,3-苯并恶-二唑异构体的平衡，从而反驳了当前教科书的观点。1,2,3-苯并恶二唑结构源自观察和计算的垂直电离能、特征红外和紫外/可见吸收带以及选择性红外和紫外光化学转化的一致性。与重氮酮异构体平衡的相应 1,2,3-苯并恶二唑的相对浓度很大程度上取决于取代基和溶剂效应。重氮酮结构通过氢键和极性相互作用稳定。本研究中最稳定的 1,2,3- 苯并恶二唑，即 5,7-二叔丁基衍生物，比其重氮环己二烯酮价异构体至少稳定 6.3 kJ mol -1，而 2,3,4,5 -四氟-6-重氮-2,4-环己二烯酮和3-甲氧基-6-重氮-2,4-环己二烯酮没有显着异构化。讨论了稳定 1

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)87070-x
• 作为产物：
  描述：

  6-Diazo-2,4-cyclohexadienon 生成 1,2,3-苯并恶二唑
  参考文献：
  名称：

  IR 和 UV 基质光化学和溶剂效应：重氮环己二烯酮（邻醌二叠氮化物）的异构化 - 检测具有 1,2,3-苯并恶唑结构的分子。紫外/可见光和红外吸收和紫外光电子光谱研究

  摘要：

  摘要 6-重氮-2,4-环己二烯酮及其具有氟、氯、甲基、叔丁基和甲氧基取代基的衍生物已通过紫外/可见吸收、红外吸收和紫外光电子能谱进行了研究。在气相、10 K 的氩气基质和室温下的正己烷溶液中获得的光谱结果揭示了与相应的 1,2,3-苯并恶-二唑异构体的平衡，从而反驳了当前教科书的观点。1,2,3-苯并恶二唑结构源自观察和计算的垂直电离能、特征红外和紫外/可见吸收带以及选择性红外和紫外光化学转化的一致性。与重氮酮异构体平衡的相应 1,2,3-苯并恶二唑的相对浓度很大程度上取决于取代基和溶剂效应。重氮酮结构通过氢键和极性相互作用稳定。本研究中最稳定的 1,2,3- 苯并恶二唑，即 5,7-二叔丁基衍生物，比其重氮环己二烯酮价异构体至少稳定 6.3 kJ mol -1，而 2,3,4,5 -四氟-6-重氮-2,4-环己二烯酮和3-甲氧基-6-重氮-2,4-环己二烯酮没有显着异构化。讨论了稳定 1

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)87070-x

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010144486A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are JAK inhibitors of formula (I) where G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture which contain the compounds, methods and materials for making the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases, disorders, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other diseases, disorders or conditions associated with JAK.

  揭示了式(I)的JAK抑制剂，其中G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。还披露了含有这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，制备这些化合物的方法和材料，以及使用这些化合物治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、紊乱和症状的方法，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他与JAK相关的疾病、紊乱或症状。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20080153843A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Substituted sulfonamide derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and to the use of substituted sulfonamide derivatives in the treatment or inhibition of pain and/or various disorders or disease states.

  磺胺取代物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及磺胺取代物在治疗或抑制疼痛和/或各种疾病或疾病状态中的用途。
• DERIVATIVES OF IMIDAZO PYRIMIDO AND DIAZEPINE PYRIMIDINE-DIONE, AND USE THEREOF AS A DRUG
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20100144714A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to new derivatives of imidazo, pyrimido and diazepine-pyrimidine-dione of the general formula (I) in which R 1 , R 2 , L 1 , L 2 , Y, Z and A are various and varying groups. These products exhibit a good affinity for certain sub-types of cannabinoid receptors, in particular the CB2 receptors. They are particularly useful for treating pathological conditions and diseases in which one or more cannabinoid receptors are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products, and to the use thereof for preparing a drug.

  本发明涉及通式（I）中的新咪唑，嘧啶和二氮杂吡咯啉-嘧啶二酮衍生物，其中R1，R2，L1，L2，Y，Z和A是各种不同的基团。这些产物对特定类型的大麻素受体，特别是CB2受体具有良好的亲和力。它们特别适用于治疗涉及一个或多个大麻素受体的病理状况和疾病。该发明还涉及含有上述产物的药物组合物，以及用于制备药物的使用。
• ISOTHIOUREA DERIVATIVES OR ISOUREA DERIVATIVES HAVING BACE1 INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Tamura Yuusuke

  公开号：US20120015961A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention provides, for example, a compound of the following formula (I): wherein R 1 is substituted amino and the like, R 2 is halogen and the like, R 3 is substituted or unsubstituted lower alkyl and the like, R A and R B are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl and the like, R C and R D are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or R C and R D together with the carbon atom to which they are attached may form a substituted or unsubstituted carbocycle, and ring A is a carbocycle or a heterocycle, its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof as a therapeutic agent for diseases induced by production, secretion and/or deposition of amyloid-βproteins.

  本发明提供了以下式（I）的化合物，例如： 其中R 1 是取代氨基等， R 2 是卤素等， R 3 是取代或未取代的较低烷基等， R A 和R B 各自独立地是氢、取代或未取代的较低烷基等， R C 和R D 各自独立地是氢、取代或未取代的较低烷基，或R C 和R D 与它们连接的碳原子一起可以形成取代或未取代的碳环，以及 环A是碳环或杂环， 其药学上可接受的盐，或其溶剂合物作为由淀粉样蛋白β的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的治疗剂。
• POLYSUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-HETEROARYL-6-PHENYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DE PERETTI Danielle

  公开号：US20110065727A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I): wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, and the therapeutic use and process of synthesis thereof.

  式（I）的化合物： 其中R、R1、R2、R3、R4和X如披露中所定义，或其酸盐，以及其治疗用途和合成过程。