1,2,4-三嗪-3-甲酸 | 6498-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 1,2,4-三嗪-3-甲酸
• 中文别名: 1,2,4-三嗪-3-羧酸
• 英文名称: 1,2,4-triazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-carboxy-1,2,4-triazine；1.2.4-Triazin-3-carbonsaeure
• CAS: 6498-04-0
• 化学式: C₄H₃N₃O₂
• mdl: MFCD08751333
• 分子量: 125.087
• InChiKey: OKVCKNCXOXSKPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三嗪-3-甲酸 反应 1.25h， 以12%的产率得到[1,2,4]三嗪
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的制备及其作为胃酸分泌抑制剂的用途。

  摘要：

  基于烯胺和1,2,4-三嗪之间的杂Diels-Alder反应，制备了一系列新颖的四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉作为关键步骤。建立了结构-活性关系，着眼于杂环位置3和6上的取代模式对抗分泌活性，亲脂性和pK（a）值的影响。确定了胃酸泵的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.065
• 作为产物：
  描述：

  乙基1,2,4-三嗪-3-羧酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1,2,4-三嗪-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪修饰的2'-脱氧尿苷三磷酸用于DNA的生物正交荧光标记

  摘要：

  为了建立具有逆电子需求的Diels-Alder反应，以进行合成后的DNA修饰，合成了1,2,4-三嗪修饰的2'-脱氧尿苷三磷酸。具有生物正交活性的1,2,4-三嗪基团通过柔性烷基接头连接到2'-脱氧尿苷的5位，以促进其被DNA聚合酶接受。使用dATP，dGTP，dCTP和修饰的2'-脱氧尿苷三磷酸的混合物，通过使用KOD XL或Vent聚合酶，对四种DNA聚合酶的筛选显示出成功的引物延伸。三嗪部分在引物延伸的条件下是稳定的，这可以通过在室温下用BCN修饰的若丹明进行标记来证明，产率最高可达82％。当修饰位点被三个碱基对分开时，可以定量产率掺入两个或三个修饰碱基。这些结果将1,2,4-三氮烯基团确定为DNA中的生物正交反应部分，从而通过具有逆电子需求的Diels-Alder反应代替了有问题的1,2,4,5-四嗪用于合成后标记。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700185

文献信息

• Synthesis of substituted fused pyridines, pyrazines and pyrimidines by sequential Ugi/inverse electron demand Diels–Alder transformations
  作者：Irini Akritopoulou-Zanze、Ying Wang、Hongyu Zhao、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.036

  日期：2009.10

  The synthesis of all four regioisomers of fused pyrrolidino-pyridines in a one-pot two-step sequential Ugi-inverse electron demand Diels–Alder reaction is described. Fused pyrrolidino-pyrazines, pyrrolidino-pyrimidines and azepinone pyridines can also be obtained in consecutive synthetic sequences.

  描述了在一锅两步连续的Ugi逆电子需量Diels-Alder反应中稠合的吡咯烷基-吡啶的所有四个区域异构体的合成。熔融的吡咯烷基-吡嗪，吡咯烷-嘧啶和a庚酮吡啶也可以以连续的合成顺序获得。
• Preparation of tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolines and their use as inhibitors of gastric acid secretion
  作者：Andreas Marc Palmer、Burkhard Grobbel、Christof Brehm、Peter Jan Zimmermann、Wilm Buhr、Martin Philipp Feth、Hans Christof Holst、Wolfgang Alexander Simon

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.065

  日期：2007.12

  A series of novel tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolines was prepared based on a hetero Diels-Alder reaction between an enamine and 1,2,4-triazine as key step. A structure-activity relationship was established focussing on the influence of the substitution pattern in position 3 and 6 of the heterocycle on antisecretory activity, lipophilicity, and pK(a) value. Potent inhibitors of the gastric acid pump

  基于烯胺和1,2,4-三嗪之间的杂Diels-Alder反应，制备了一系列新颖的四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉作为关键步骤。建立了结构-活性关系，着眼于杂环位置3和6上的取代模式对抗分泌活性，亲脂性和pK（a）值的影响。确定了胃酸泵的有效抑制剂。
• 1,2,4-Triazine-Modified 2′-Deoxyuridine Triphosphate for Efficient Bioorthogonal Fluorescent Labeling of DNA
  作者：Krisana Peewasan、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/cbic.201700185

  日期：2017.8.4

  In order to establish the Diels–Alder reaction with inverse electron demand for postsynthetic DNA modification, a 1,2,4-triazine-modified 2′-deoxyuridine triphosphate was synthesized. The bioorthogonally reactive 1,2,4-triazine group was attached at the 5-position of 2′-deoxyuridine by a flexible alkyl linker to facilitate its acceptance by DNA polymerases. The screening of four DNA polymerases showed

  为了建立具有逆电子需求的Diels-Alder反应，以进行合成后的DNA修饰，合成了1,2,4-三嗪修饰的2'-脱氧尿苷三磷酸。具有生物正交活性的1,2,4-三嗪基团通过柔性烷基接头连接到2'-脱氧尿苷的5位，以促进其被DNA聚合酶接受。使用dATP，dGTP，dCTP和修饰的2'-脱氧尿苷三磷酸的混合物，通过使用KOD XL或Vent聚合酶，对四种DNA聚合酶的筛选显示出成功的引物延伸。三嗪部分在引物延伸的条件下是稳定的，这可以通过在室温下用BCN修饰的若丹明进行标记来证明，产率最高可达82％。当修饰位点被三个碱基对分开时，可以定量产率掺入两个或三个修饰碱基。这些结果将1,2,4-三氮烯基团确定为DNA中的生物正交反应部分，从而通过具有逆电子需求的Diels-Alder反应代替了有问题的1,2,4,5-四嗪用于合成后标记。