1,2,4-三嗪-5(2H)-酮,6-[(4-氯苯基)甲基]-3,4-二氢-4-苯基-3-硫代- | 117530-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 1,2,4-三嗪-5(2H)-酮,6-[(4-氯苯基)甲基]-3,4-二氢-4-苯基-3-硫代-
• 英文名称: 6-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-phenyl-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 117530-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 329.81
• InChiKey: QJSHEHPBRGOENO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  459.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三嗪-5(2H)-酮,6-[(4-氯苯基)甲基]-3,4-二氢-4-苯基-3-硫代- 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-phenyl-2-(β-D-galactopyranosyl)-6-(4-chlorobenzyl)-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis and Reactions of 6-Substituted- 2-β-galactosyl-1,2,4-triazines of Potential Anticancer Activity

  摘要：

  Selective synthesis and reactions of different 6-substituted-2-beta-D-galactosyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-ones using the developed amino or aryl protecting group strategy were investigated. Primary human anticancer screening of twelve selected compounds (in vitro) resulted in an active compound against both MCF7 (Breast) and SF-268(CNS) cell lines.

  DOI：

  10.1081/ncn-120018621
• 作为产物：
  描述：

  (Z/E)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2,4-三嗪-5(2H)-酮,6-[(4-氯苯基)甲基]-3,4-二氢-4-苯基-3-硫代-
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪衍生物的合成，反应及生物学评价

  摘要：

  制备6-取代的苄基-4-苯基-3-硫代氧代2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-5-酮3a-d并将其转化为它们相应的3-甲硫基衍生物4a- d。化合物4a-d与水合肼的反应得到相应的4-氨基-3-苯胺基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-5-酮5a-d。合成6-取代的苄基-4-苯基-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-3,5-二酮9a-c，并使其与水合肼反应，得到相应的6--取代的苄基-4-氨基-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-3,5-二酮10a-c。描述了其中一些三嗪的生物学评估。筛选所有化合物的抗病毒，抗菌，抗分枝杆菌，抗真菌和抗酵母活性。没有发现重要的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250146

文献信息

• Reaction of Some 1,2,4-Triazines with Acetobromoglucose
  作者：Mohga M. Eid、Sayed A. Abdel Hady、Hosny A. W. Ali

  DOI：10.1002/ardp.19903230413

  日期：——

  2,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐α‐D‐glucopyranosyl bromide (1) reacts with 5‐benzyl‐3‐phenyl‐1,2,4‐triazin‐6(1H)thiones 6a‐d and 4‐aryl‐6‐benzyl‐3‐thioxo‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1,2,4‐triazin‐5‐ones 11a‐g to give the corresponding N‐glucosyl derivatives 7a‐d and 12a‐g, respectively. The structures of these glucosides were established by chemical and spectroscopic methods.

  2,3,4,6-四-O-乙酰-α-D-吡喃葡萄糖基溴(1)与5-苄基-3-苯基-1,2,4-三嗪-6(1H)硫酮6a-d和4-aryl-6-benzyl-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-5-ones 11a-g 得到相应的 N-葡萄糖基衍生物 7a-d 和 12a- g 分别。这些糖苷的结构是通过化学和光谱方法确定的。
• Synthesis of Some New 2-α-<scp>L</scp>-Arabinopyranosyl-1,2,4-triazines as Potential Antitumor Chemotherapeutics
  作者：Abdel Kader Mansour、Mohga M. Eid、Nasser S. A. M. Khalil

  DOI：10.1081/ncn-120023274

  日期：2003.10

  Synthetic routes towards different 2-alpha-L-arabinopyranosyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-/ones or thiones were investigated. Primary human anticancer screening of two selected compounds resulted in an active compound against SF-268 (CNS) cell line.
• EID, MOHGA M.;ABDEL, HADY SAYED A.;ALI, HOSNY A. W., ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 243-245
  作者：EID, MOHGA M.、ABDEL, HADY SAYED A.、ALI, HOSNY A. W.

  DOI：——

  日期：——
• MANSOUR, A. K.;EID, MOHGA M.;HASSAN, R. A.;HAEMERS, A.;PATTYN, S. R.;VAND+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 279-283
  作者：MANSOUR, A. K.、EID, MOHGA M.、HASSAN, R. A.、HAEMERS, A.、PATTYN, S. R.、VAND+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, reactions and biological evaluation of some 1,2,4-triazine derivatives
  作者：A. K. Mansour、Mohga M. Eid、R. A. Hassan、A. Haemers、S. R. Pattyn、D. A. Vanden Berghe、L. Van Hoof

  DOI：10.1002/jhet.5570250146

  日期：1988.1

  react with hydrazine hydrate to give the corresponding 6-substituted benzyl-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-3,5-diones 10a-c. The biological evaluation of some of these triazines is described. All compounds were screened for antiviral, antibacterial, antimycobacterial, antifungal and antiyeast activity. No important biological activity was found.

  制备6-取代的苄基-4-苯基-3-硫代氧代2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-5-酮3a-d并将其转化为它们相应的3-甲硫基衍生物4a- d。化合物4a-d与水合肼的反应得到相应的4-氨基-3-苯胺基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-5-酮5a-d。合成6-取代的苄基-4-苯基-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-3,5-二酮9a-c，并使其与水合肼反应，得到相应的6--取代的苄基-4-氨基-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-3,5-二酮10a-c。描述了其中一些三嗪的生物学评估。筛选所有化合物的抗病毒，抗菌，抗分枝杆菌，抗真菌和抗酵母活性。没有发现重要的生物学活性。