1,2-二溴乙基-三苯基-硅烷 | 61979-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,2-二溴乙基-三苯基-硅烷
• 英文名称: (1,2-dibromoethyl)triphenylsilane
• 英文别名: 1,2-Dibromoaethyl-triphenylsilan；(1,2-Dibromoethyl)(triphenyl)silane；1,2-dibromoethyl(triphenyl)silane
• CAS: 61979-36-0
• 化学式: C₂₀H₁₈Br₂Si
• 分子量: 446.256
• InChiKey: QBBXNPNIFVVTJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴乙基-三苯基-硅烷 在 吡啶 作用下， 生成 2-Triphenylsilylpropensaeure
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of triarylsilylmethylmetallic reagents

  摘要：

  三芳基硅甲基金属试剂已通过几种途径制备：金属化；苯基锂与乙烯三苯基硅烷的加成；直接合成；以及卤素金属交换。后一种方法在适用性和产率方面都具有极高的优势。二溴甲基硅烷在-78°下发生卤素金属交换，产物与氢溴酸的反应可作为将伪二溴化物转化为单溴化物的有价值途径。这些有机金属试剂已通过多种方式进行表征，特别是通过碳酸化得到相关的羧酸。

  DOI：

  10.1139/v70-093
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三苯基硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-溴苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到1,2-二溴乙基-三苯基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  单乙烯基硅烷与磺酰胺的新氧化反应

  摘要：

  具有 Si-Ph、Si-Cl 或 Si-O 键的功能取代的乙烯基硅烷（三苯基乙烯基硅烷、三甲氧基（乙烯基）硅烷、三氯乙烯基硅烷、二氯甲基乙烯基硅烷、三（2-甲氧基乙氧基）乙烯基硅烷）与三氟甲磺酰胺、芳烃磺酰胺和甲磺酰胺的磺酰胺化反应( t -BuOCl + NaI) 或N -溴代琥珀酰亚胺的存在以不同的方式进行，具体取决于底物、试剂和氧化剂。观察到卤代磺酰胺化、杂环化、卤化、溶剂截留和去甲硅烷化产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122473

文献信息

• Copper(I)<b> <i>tert</i> </b>-Butoxide-Promoted Allylation of β-Triphenylsilyl Allylic Alcohols­ via 1,3 C^<b>sp²</b>-to-O Silyl Migration
  作者：Takeshi Takeda、Akira Tsubouchi、Miki Itoh、Kotaro Onishi

  DOI：10.1055/s-2004-822404

  日期：——

  The substitution of the silyl group in vinylsilanes by an allylic group proceeded when β-triphenylsilylallyl alcohols were treated with copper(I) tert-butoxide and allylic halides. This reaction is the first synthetic application of 1,3 Csp2-to-O silyl migration which provides a useful method for generation of vinyl anion equivalents.

  在β-三苯基甲硅烷基烯丙醇与叔丁醇铜(I)和烯丙基卤化物的反应中，烯丙基取代了乙烯基硅烷中的硅基。该反应是首次应用于1,3 Csp2-到-O硅基迁移的合成应用，提供了一种生成乙烯基阴离子等效物的有用方法。
• Reactions of carboxamides with vinylsilanes under oxidative conditions
  作者：Vera V. Astakhova、Mikhail Yu. Moskalik、Bagrat A. Shainyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122230

  日期：2022.2

  The reactions of acetamide, benzamide and trifluoroacetamide with trimethyl(vinyl)-, triphenyl(vinyl)-, dimethyl(divinyl)- and diphenyl(divinyl)silanes in the presence of oxidants (t-BuOCl + NaI) or N-bromosuccinimide (NBS) in acetonitrile have been studied. Generally, all unsaturated silanes react with trifluoroacetamide to give the products of haloamidation, whereas with acetamide or benzamide the

  在氧化剂 (t-BuOCl + NaI) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 存在下，乙酰胺、苯甲酰胺和三氟乙酰胺与三甲基（乙烯基）-、三苯基（乙烯基）-、二甲基（二乙烯基）-和二苯基（二乙烯基）硅烷的反应) 在乙腈中进行了研究。通常，所有不饱和硅烷与三氟乙酰胺反应生成卤代酰胺化产物，而与乙酰胺或苯甲酰胺反应主要生成卤化产物。在 NBS 诱导的三甲基乙烯基硅烷与所有研究的酰胺的反应中，含有 MeCONH 部分的溴胺化产物的形成清楚地表明，该反应在溶剂 (MeCN) 拦截下进行，而不是通过酰胺亲核试剂的攻击进行。来自 NBS 促进反应的溴酰胺化产物经过碱诱导环化成相应的 1，
• Preparation and reactions of triarylsilylmethylmetallic reagents
  作者：A. G. Brook、J. M. Duff、D. G. Anderson

  DOI：10.1139/v70-093

  日期：1970.2.15

  Triarylsilylmethylmetallic reagents have been prepared by several routes: metalation; addition of phenyllithium to vinyltriphenylsilane; direct synthesis; and by halogen–metal exchange. The latter method is highly superior as regards both generality of application and yields. Dibromomethylsilanes undergo halogen-metal exchange at −78°, and reaction of the product with hydrogen bromide serves as a valuable way of converting geminal dibromides to monobromides. The organometallic reagents have been characterized in several ways, in particular by carbonation to give the related carboxylic acid.

  三芳基硅甲基金属试剂已通过几种途径制备：金属化；苯基锂与乙烯三苯基硅烷的加成；直接合成；以及卤素金属交换。后一种方法在适用性和产率方面都具有极高的优势。二溴甲基硅烷在-78°下发生卤素金属交换，产物与氢溴酸的反应可作为将伪二溴化物转化为单溴化物的有价值途径。这些有机金属试剂已通过多种方式进行表征，特别是通过碳酸化得到相关的羧酸。
• New oxidative reactions of monovinylsilanes with sulfonamides
  作者：Vera V. Astakhova、Mikhail Yu. Moskalik、Irina V. Sterkhova、Bagrat A. Shainyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122473

  日期：2022.11

  The reactions of sulfonamidation of functionally substituted vinylsilanes having Si–Ph, Si–Cl or Si–O bonds (triphenylvinylsilane, trimethoxy(vinyl)silane, trichlorovinylsilane, dichloromethylvinylsilane, tris(2-methoxyethoxy)vinylsilane) with trifluoromethanesulfonamide, arenesulfonamides and methanesulfonamide in the presence of (t-BuOCl + NaI) or N-bromosuccinimide proceed in different manner depending

  具有 Si-Ph、Si-Cl 或 Si-O 键的功能取代的乙烯基硅烷（三苯基乙烯基硅烷、三甲氧基（乙烯基）硅烷、三氯乙烯基硅烷、二氯甲基乙烯基硅烷、三（2-甲氧基乙氧基）乙烯基硅烷）与三氟甲磺酰胺、芳烃磺酰胺和甲磺酰胺的磺酰胺化反应( t -BuOCl + NaI) 或N -溴代琥珀酰亚胺的存在以不同的方式进行，具体取决于底物、试剂和氧化剂。观察到卤代磺酰胺化、杂环化、卤化、溶剂截留和去甲硅烷化产物的形成。