1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,1,3,5-三环己基- | 13275-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,1,3,5-三环己基-
• 英文名称: 1,3,5-Tricyclohexyl-s-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: N-Tricyclohexylcyanursaeure；tricyclohexyl isocyanurate；1,3,5‑tricyclohexyl‑1,3,5‑triazinane‑2,4,6‑trione；TCy‑TAZTO；1,3,5-tricyclohexyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione；tricyclohexyl-[1,3,5]triazinetrione；Isocyanursaeure-tricyclohexylester；Tricyclohexyl-[1,3,5]triazintrion；Tricyclohexylisocyanurat
• CAS: 13275-10-0
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₃
• 分子量: 375.511
• InChiKey: HYNAQBZXAVLWRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  519.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基异氰酸酯 在 1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-2-(propan-2-ylidene)-2,3-dihydro-1H-imidazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,1,3,5-三环己基-
  参考文献：
  名称：

  在本体条件下使用N-杂环烯烃对异氰酸酯进行高效的环三聚†

  摘要：

  催化剂负载量低至0.005％时，在本体条件下，N-杂环烯烃介导的各种异氰酸酯的有机催化环三聚反应可实现高至优异的异氰脲酸酯收率。实验细节以及关键中间体的结构表征导致了对环三聚化反应的全面机理研究。

  DOI：

  10.1039/c9cc06402h

文献信息

• Amine-Linked N-Heterocyclic Carbenes: The Importance of an Pendant Free-Amine Auxiliary in Assisting the Catalytic Reaction
  作者：Chia-Yi Li、Yi-Yin Kuo、Jie-Hong Tsai、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/asia.201000829

  日期：2011.6.6

  amine group, leading to insight about the instability of NHCs arising from the intermolecular interaction of the dangling amine side‐arm. However, the pendant amine plays an important role with respect to the catalytic process, resuscitating the catalytic activity of unsaturated NHC’s through a synergistic effect invoked by the secondary amine. This proof of concept allows us to expand the spectrum of

  我们已经成功地扩展了胺基上具有不同取代基的氨基-NHC库，从而使人们对悬空的胺侧臂之间的分子间相互作用引起的NHC不稳定性有了更深入的了解。然而，侧链胺在催化过程中起着重要作用，通过仲胺引起的协同作用来恢复不饱和NHC的催化活性。这一概念证明使我们能够将催化范围扩展到C CC以及CB键的形成。
• Pyridine-Catalyzed Double C-N Coupling Reaction of an Isocyanate with Two Benzynes
  作者：Yi-Hsien Lee、Yen-Chung Chen、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1002/ejoc.201101251

  日期：2012.1

  A pyridine-catalyzed double C–N bond cross-coupling reaction involving two benzynes with an isocyanate was carried out. The coupling reaction proceeded through a unique pathway involving the formation of an unstable carbamic acid intermediate and facile decarboxylation. Subsequent nucleophilic addition/protonation of in situ prepared amines with benzynes afforded variously substituted diaryl- and triarylamines

  进行了吡啶催化的双 C-N 键交叉偶联反应，涉及两个苄与异氰酸酯。偶联反应通过一条独特的途径进行，包括不稳定氨基甲酸中间体的形成和脱羧反应。随后用苄对原位制备的胺进行亲核加成/质子化，以中等至良好的产率提供各种取代的二芳基胺和三芳基胺，并具有多种官能团的耐受性。
• Lithium Dibenzylamide, a Simple, Selective and Highly Efficient Catalyst for Isocyanate Cyclotrimerization to Isocyanurate
  作者：Xuehong Wei、Diansheng Liu、Jingchao Shi、Zhiqiang Guo、Michael Lappert

  DOI：10.1055/s-0030-1260825

  日期：2011.8

  Lithium dibenzylamide catalyzed the rapid and essentially quantitativecyclotrimerization of a variety of isocyanates under mild conditionsand could be recycled for six times in high yield.

  二苄基酰胺锂在温和条件下催化了多种异氰酸酯的快速且基本定量的环三聚反应，并且可以高产率回收六次。
• Isocyanurate Anion Radicals via Electron-Initiated Cycloaddition of Isocyanates
  作者：Steven J. Peters、Joseph R. Klen、Nathaniel C. Smart

  DOI：10.1021/ol801793t

  日期：2008.10.16

  Room temperature sodium metal reductions of alkyl isocyanates lead to the rapid electron-initiated formation of alkyl isocyanurate anion radicals, which exhibit EPR coupling to only two equivalent nitrogens. Reduction of (13)C-enriched ethyl isocyanate reveals that the odd electron localizes in the pi system of one carbonyl in the isocyanurate ring. EPR line-width alternation effects indicate that

  烷基异氰酸酯的室温钠金属还原反应导致烷基异氰脲酸酯阴离子基团的快速电子引发形成，该基团表现出仅与两个等效氮原子偶联的EPR。富含（13）C的异氰酸乙酯的还原表明，奇数电子位于异氰脲酸酯环中一个羰基的pi系统中。EPR线宽交替效应表明至少两个稳定构象异构体处于快速平衡状态，并经历快速交换。
• Cyclo-oligomerization of isocyanates with Na(PH₂) or Na(OCP) as “P⁻” anion sources
  作者：Dominikus Heift、Zoltán Benkő、Hansjörg Grützmacher、Andrew R. Jupp、Jose M. Goicoechea

  DOI：10.1039/c5sc00963d

  日期：——

  Na(OCP) initiates the catalytic cyclo-trimerization of isocyanates involving the mutual formation of P-heterocycles and spiro phosphoranides (shown on the right) as reactive intermediates.

  Na(OCP) 引发异氰酸酯的催化环三聚反应，其中 P-杂环和螺环磷酰胺（如右图所示）作为反应性中间体相互形成。