1-(1-哌啶基)-1-丙烷硫酮 | 5309-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(1-哌啶基)-1-丙烷硫酮
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)propane-1-thione
• 英文别名: 1-piperidin-1-ylpropane-1-thione
• CAS: 5309-95-5
• 化学式: C₈H₁₅NS
• 分子量: 157.28
• InChiKey: CUURCVRZUVWICM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-哌啶基)-1-丙烷硫酮 、 溴乙酸乙酯 在 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl <(1-Thioxopropyl)thio>acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,2,3-thia-diazole-4-thiolates

  摘要：

  用于头孢菌素合成的中间体已被披露，这些中间体涉及1,2,3-噻二唑-4-硫酸酯和这种硫酸酯的制备。

  公开号：

  US04803280A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-五亚甲基丙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以881 mg的产率得到1-(1-哌啶基)-1-丙烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺导向的钴（III）催化的C（sp3）-H键选择性酰胺化

  摘要：

  据报道，通过C（sp 3）-H键活化，用强力的二恶唑酮酰胺化剂对硫酰胺进行温和，无氧化剂和选择性Cp * Co III催化的酰胺化酰胺化反应，以生成所需的酰胺化产物。该方法是有效的，并且可以在Cp * Co III催化条件下，将各种官能化的硫酰胺与芳基，杂芳基和烷基取代的二恶唑酮进行CH酰胺化反应。观察到的对原代C的区域选择性（sp 3）-H活化得到计算研究的支持，并且建议通过外部羧酸盐辅助的协同金属化/去质子化机理进行环金属化。所报道的方法是一个罕见的使用指导基团而不是常用吡啶和喹诺酮类用于Cp * Co III催化的C（sp 3）-H功能化的方法，也是第一个利用硫代酰胺的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201709273

文献信息

• Site-selective C(sp³)–H amination of thioamide with anthranils under Cp*Co^III catalysis
  作者：Rui-Hua Liu、Qi-Chao Shan、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c9cc01715a

  日期：——

  source have been employed for the first time to enable direct amination on unactivated C(sp3)–H bonds of thioamides under Cp*CoIII catalysis. The excellent site-selectivity on primary C(sp3)–H bonds is observed for a diverse array of thioamides with high functional group tolerance. Further applicability of the products is also highlighted through a series of interesting synthetic elaborations.

  具有合成功能的邻氨基苯甲酸酯作为双功能氨基源已被首次使用，能够在Cp * Co III催化下直接胺化未活化的硫代酰胺的C（sp 3）-H键。对于具有高官能团耐受性的各种硫酰胺，可以观察到对主要的C（sp 3）–H键具有出色的位点选择性。通过一系列有趣的合成细节也突出了产品的进一步适用性。
• Sulfur‐ and Amine‐ Promoted Multielectron Autoredox Transformation of Nitromethane: Multicomponent Access to Thiourea Derivatives
  作者：Supasorn Phaenok、Le Anh Nguyen、Darunee Soorukram、Thi Thanh Tam Nguyen、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/chem.202303703

  日期：2024.2

  Thiourea derivatives are in‐demand motifs in organic synthesis, medicinal chemistry and material science, yet redox methods for the synthesis that start from safe, simple, inexpensive and readily available feedstocks are scarce. In this article, we disclose the synthesis of these motifs using elemental sulfur and nitromethane as the starting materials. The method harnesses the multi‐electron auto‐redox property of nitromethane in the presence of sulfur and amines, delivering thiourea products without any added oxidant or reductant. Extension of this reaction to cyclizable amines and/or higher homologues of nitromethane led to a wide range of nitrogen heterocycles and thioamides. Operationally simple, the reactions are scalable, tolerate a wide range of functional groups, and can be employed for the direct functionalization of natural products. Mechanistically, the nitro group was found to act as an oxidant leaving group, being reduced to ammonia whereas sulfur, along with the role of a sulfur building block for the thiocarbonyl group, behaved as a complementary reductant, being oxidized to sulfate.

  摘要 硫脲衍生物是有机合成、药物化学和材料科学中炙手可热的基团，然而以安全、简单、廉价和易于获得的原料为起始原料的氧化还原合成方法却十分稀缺。本文披露了以元素硫和硝基甲烷为起始原料合成这些基团的方法。该方法利用了硝基甲烷在硫和胺存在下的多电子自动氧化还原特性，在不添加任何氧化剂或还原剂的情况下生成硫脲产品。将这一反应扩展到可环化胺和/或硝基甲烷的更高同系物，可得到多种氮杂环和硫代酰胺。该反应操作简单，可扩展性强，可容忍多种官能团，可用于天然产物的直接官能化。从机理上讲，硝基可作为氧化剂离去基团，被还原成氨，而硫作为硫代羰基的硫构件，可作为互补还原剂，被氧化成硫酸盐。
• Hydrazine derivatives
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0252474A2

  公开（公告）日：1988-01-13

  Intermediates useful for synthesis of cephalospo­rins are disclosed, which intermediates are concerned with 1,2,3-thiadiazole-4-thiolates and the preparation of such thiolates.

  公开了用于合成头孢菌素的中间体，这些中间体涉及 1,2,3-噻二唑-4-硫醇盐和此类硫醇盐的制备。
• Substituted 1,2,3- thiadiazole-4-thiolates
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0525832A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  Intermediates useful for synthesis of cephalosporins are disclosed, which intermediates are concerned with 1,2,3-thiadiazole-4-thiolates and the preparation of such thiolates.

  公开了用于合成头孢菌素的中间体，这些中间体涉及 1,2,3-噻二唑-4-硫醇盐和此类硫醇盐的制备。
• Lee, Ving J.; Curran, William V.; Fields, Thomas F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1873 - 1891
  作者：Lee, Ving J.、Curran, William V.、Fields, Thomas F.、Learn, Keith

  DOI：——

  日期：——