1-(1-环己基-3-苯基丙-2-炔基)哌啶 | 615253-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(1-环己基-3-苯基丙-2-炔基)哌啶
• 英文名称: 1-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-(1-cyclohexyl-3-phenyl-2-propynyl)piperidine；N-(1-cyclohexyl-3-phenyl-2-propynyl)-piperidine；1-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine；Piperidine, 1-(1-cyclohexyl-3-phenyl-2-propynyl)-
• CAS: 615253-65-1
• 化学式: C₂₀H₂₇N
• 分子量: 281.441
• InChiKey: YZJMMLXGEMRFHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 苯乙炔 、 环己烷基甲醛 在 polystyrene-supported 1-benzyl-1H-imidazole-Ag(I) catalyst 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-(1-环己基-3-苯基丙-2-炔基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂的反应条件下，可重复使用的PS负载的NHC-Ag（I）可催化高效的三组分（醛-炔-胺）偶联反应

  摘要：

  描述了一种高效的，聚苯乙烯负载的NHC - Ag（I）催化剂的开发，该催化剂用于醛，炔烃和胺的三组分偶联反应（A 3偶联）。在PS – NHC – Ag（I）（2 mol％）的存在下，A 3-反应在室温下在无溶剂的条件下进行，生成的相应炔丙基胺的收率非常好。此外，该催化剂可以重复使用至少12次，而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.026

文献信息

• Synthesis, characterization and catalytic properties of cationic N-heterocyclic carbene silver complexes
  作者：Deniz DEMİR ATLI

  DOI：10.3906/kim-2010-26

  日期：——

  Three new dibenzimidazolium salts bridged by 2-methylenepropane-1,3-diyl group were synthesized. Their dinuclear N-heterocyclic carbene Ag(I) complexes were prepared by the reactions of these salts with Ag2O. The structures of the synthesized compounds were defined by nuclear magnetic resonance (NMR), Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), elemental analysis, and LC-MSMS (for complexes) techniques. Stability of the silver complexes was confirmed by 1H NMR spectroscopy. Catalytic activities of Ag(I) compounds were tested for three-component coupling reaction of some aldehydes, amines, and phenylacetylene.

  合成了3种由2-亚甲基丙烷-1,3-二基桥连的新二苯并咪唑鎓盐，并通过这些盐与Ag2O的反应制备了它们的二核N-杂环卡宾银(I) 配合物。通过核磁共振(NMR)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、元素分析以及LC-MSMS(配合物)技术确定了合成化合物的结构。通过1H NMR光谱确认了银配合物的稳定性。测试了银(I) 化合物在某些醛、胺和苯乙炔三组分耦合反应中的催化活性。
• Manganese(<scp>ii</scp>) chloride catalyzed highly efficient one-pot synthesis of propargylamines and fused triazoles via three-component coupling reaction under solvent-free condition
  作者：Shakil N. Afraj、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/c4ra03232b

  日期：——

  A one-pot green and highly efficient method for the synthesis of propargylamines and diastereoselective synthesis of fused triazoles via three-component coupling in the presence of manganese(II) chloride as a catalyst and a catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition reaction, respectively, without using a co-catalyst or activator is reported. This methodology is efficient, eco-friendly, operationally

  一锅绿色高效的炔丙胺合成和稠合三唑的非对映选择性合成方法，该方法在氯化锰（II）作为催化剂和无催化剂的1,3-偶极环加成反应下，通过三组分偶联进行，分别报道了不使用助催化剂或活化剂的情况。这种方法对于涉及芳族，脂族和杂环醛的反应而言是高效，环保的，操作简单且有效的，并且可以轻松获得高产率的炔丙基胺，高产率的熔融三唑和非对映选择性。
• A³-Coupling catalyzed by robust Au nanoparticles covalently bonded to HS-functionalized cellulose nanocrystalline films
  作者：Jian-Lin Huang、Derek G Gray、Chao-Jun Li

  DOI：10.3762/bjoc.9.155

  日期：——

  We decorated HS-functionalized cellulose nanocrystallite (CNC) films with monodisperse Au nanoparticles (AuNPs) to form a novel nanocomposite catalyst AuNPs@HS-CNC. The uniform, fine AuNPs were made by the reduction of HAuCl₄ solution with thiol (HS-) group-functionalized CNC films. The AuNPs@HS-CNC nanocomposites were examined by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), TEM, ATR-IR and solid-state NMR. Characterizations suggested that the size of the AuNPs was about 2–3 nm and they were evenly distributed onto the surface of CNC films. Furthermore, the unique nanocomposite Au@HS-CNC catalyst displayed high catalytic efficiency in promoting three-component coupling of an aldehyde, an alkyne, and an amine (A³-coupling) either in water or without solvent. Most importantly, the catalyst could be used repetitively more than 11 times without significant deactivation. Our strategy also promotes the use of naturally renewable cellulose to prepare reusable nanocomposite catalysts for organic synthesis.

  我们用单分散的金纳米颗粒（AuNPs）装饰了HS功能化纤维素纳米晶体（CNC）薄膜，形成了一种新型纳米复合催化剂AuNPs@HS-CNC。均匀细致的AuNPs是通过硫（HS-）基团功能化的CNC薄膜还原HAuCl4溶液制备的。AuNPs@HS-CNC纳米复合材料通过X射线光电子能谱（XPS）、透射电子显微镜（TEM）、全反射红外光谱（ATR-IR）和固态核磁共振（NMR）进行了检验。表征结果表明，AuNPs的尺寸约为2-3纳米，均匀分布在CNC薄膜表面。此外，这种独特的纳米复合Au@HS-CNC催化剂在水中或无溶剂条件下促进醛、炔烃和胺的三组分偶联反应（A^3-偶联）具有高催化效率。最重要的是，该催化剂可以重复使用超过11次而不会明显失活。我们的策略还推动了利用天然可再生纤维素制备可重复使用的纳米复合催化剂进行有机合成的应用。
• 功能化离子液体促进多组分反应合成炔丙胺类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108929286B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种功能化离子液体促进多组分反应合成炔丙胺类化合物的方法，属于炔丙胺类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以醛类化合物、仲胺类化合物和炔类化合物为反应底物，AgNO3为催化剂，功能化离子液体为助催化剂和溶剂，于70℃搅拌反应制得目标产物炔丙胺类化合物，功能化离子液体重复循环使用。本发明的功能化离子液体制备简便，价廉易得且环境友好；功能化离子液体的催化活性较高，并且循环使用多次后仍然保持较好的催化活性；此反应无需配体和溶剂，不需要惰性气体的保护，反应时间较短；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应容器无特殊要求，并且此催化体系的操作及后处理过程均较简单。
• Fe3O4 nanoparticles: a robust and magnetically recoverable catalyst for three-component coupling of aldehyde, alkyne and amine
  作者：Tieqiang Zeng、Wen-Wen Chen、Ciprian M. Cirtiu、Audrey Moores、Gonghua Song、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b920000b

  日期：——

  A robust, safe and magnetically recoverable Fe3O4 nanoparticle catalyzed three-component coupling of aldehyde, alkyne, and amine (A3-coupling) was developed. A diverse range of propargylamines were obtained in moderate to high yield under mild conditions in air. The separation and reuse of the magnetic Fe3O4 nanoparticles were very simple, effective and economical.

  坚固，安全且可磁回收的Fe 3 O 4 纳米粒子 催化三组分偶联 醛， 炔烃，并开发了胺（A 3偶联）。在温和的条件下，在空气中以中等至高收率获得了各种炔丙基胺。磁性Fe 3 O 4的分离与再利用 纳米粒子 非常简单，有效且经济。