1-(1-苯基-乙基)-哌啶-2,6-二酮 | 106754-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(1-苯基-乙基)-哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: 1-(1-phenyl-ethyl)-piperidine-2,6-dione
• 英文别名: Glutarimide, N-(1-phenylethyl)-；1-(1-phenylethyl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 106754-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: JBPAAQKHFYOBOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苯基-乙基)-哌啶-2,6-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-(1-phenylethyl)-3,4-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮光电成吡啶并菲

  摘要：

  本文介绍了联苯吡啶并烷的立体选择性电环化和[1,5]-氢化物移位序列合成吡啶并菲的方法。间位取代的联苯底物反应的区域选择性取决于取代基的电子环境。即，具有吸电子取代基的底物经历区域选择性序列，而给电子取代基给出产物的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.062
• 作为产物：
  描述：

  5-Oxo-5-[(1-phenylethyl)amino]pentanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二(N-琥珀酰亚氨基)草酸 作用下， 生成 1-(1-苯基-乙基)-哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  由环酐合成琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺

  摘要：

  环状酸酐向其相应的酰亚胺的转化涉及温和的三个步骤：（1）与伯胺反应，（2）使用N，N'-二琥珀酰亚胺草酸酯（DSO）将中间体单酰胺转化为N-羟基琥珀酰亚胺酯），和（3）在4-氯代二甲基氨基吡啶存在下，在三氯乙烯中加热NHS酯来环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84137-4

文献信息

• [EN] RING-SUBSTITUTED CELL SIGNALING INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SIGNALISATION CELLULAIRE A CYCLE SUBSTITUE
  申请人：CELL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO1994024133A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) Therapeutic compounds with at least one ring-substituted side chain have the formula: CORE MOIETY -- (R)j. j is an integer from one to three, the core moiety is non-cyclic or cyclic, and R is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxyl, amino, substituted or unsubstituted C(1-10) alkyl, C(2-10) alkenyl, cyclic or heterocyclic groups and formula (I), wherein n is an integer from one to twenty and m and p are independently zero or an integer from one to twenty. R1 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxide, and substituted or unsubstituted C(1-10) alkyl, C(1-10) alkoxy, C(2-10) alkenyl, and a ring group having at least one four- to seven-membered ring; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxide, substituted or unsubstituted C(1-10) alkyl, C(1-10) alkoxy and C(2-10) alkenyl; and R3 is selected from the group consisting of hydrogen or a substituted or unsubstituted ring group having at least one four- to seven-membered ring. At least one of R1 or R3 is the ring group and a sum of either (n+m) or (n+p), corresponding to a respective R1 or R3 ring group is not greater than nineteen. The compounds and pharmaceutical compositions thereof are useful as therapies for diseases advanced via intracellular signaling through specific intracellular signaling pathways by mediating a signaling response to an external stimuli.(FR) On décrit des composés thérapeutiques dotés d'au moins une chaîne latérale substituée par un cycle et correspondant à la formule: FRACTION CENTRALE -- (R)j, où j est un nombre entier de un à trois, la fraction centrale est cyclique ou non, et R est sélectionné dans le groupe comprenant hydrogène, halogène, hydroxyle, amino, C(1-10) alkyle substitué ou non, C(2-10) alcényle, des groupes cycliques ou hétérocycliques et la formule (I), où n est un nombre entier de un à vingt, et m et p représentent indépendamment zéro ou un nombre entier de un à vingt. R1 est sélectionné dans le groupe comprenant hydrogène, halogène, hydroxide et C(1-10) alkyle, C(1-10) alcoxy, C(2-10) alcényle substitué ou non, et un groupe cyclique doté d'au moins un cycle à quatre à sept membres; R2 est sélectionné dans le groupe comprenant hydrogène, halogène, hydroxyle C(1-10) alkyle substitué ou non, C(1-10) alcoxy et C(2-10) alcényle; et R3 est sélectionné dans le groupe comprenant hydrogène ou un groupe cyclique, substitué ou non, doté d'au moins un cycle de quatre à sept membres. R1 ou R3 au moins représente le groupe cyclique et la somme n+m ou n+p, correspondant aux groupes cycliques R1 ou R3 respectivement, ne dépasse pas dix-neuf. Ces composés et leurs compositions pharmaceutiques se révèlent utiles dans les thérapies de maladies progressant par signalisation intracellulaire par des voies de signalisation intracellulaires spécifiques, en permettant la médiation d'une réponse de signalisation à un stimulus externe.
• Pyridone photoelectrocyclizations to pyridophenanthrenes
  作者：Xuchen Zhao、Jon D. Rainier

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.062

  日期：2017.8

  This article describes the synthesis of pyridophenanthrenes from the stereoselective electrocyclization and [1,5]-hydride shift sequences of biphenyl pyridones. The regioselectivity of the reaction of meta-substituted biphenyl substrates depended on the electronic environment of the substituents. That is, substrates having electron-withdrawing substituents underwent a regioselective sequence while

  本文介绍了联苯吡啶并烷的立体选择性电环化和[1,5]-氢化物移位序列合成吡啶并菲的方法。间位取代的联苯底物反应的区域选择性取决于取代基的电子环境。即，具有吸电子取代基的底物经历区域选择性序列，而给电子取代基给出产物的混合物。
• A synthesis of succinimides and glutarimides from cyclic anhydrides
  作者：Tadashi Kometani、Tony Fitz、David S. Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84137-4

  日期：1986.1

  The transformation of cyclic anhydrides to their corresponding imides involves a mild three-step sequence: (1) reaction with a primary amine, (2) conversion of the intermediate monoamide to an N-hydroxysuccinimidyl ester using N,N′-disuccinimidyl oxalate (DSO), and (3) cyclization by heating the NHS ester in trichloroethylene in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine.

  环状酸酐向其相应的酰亚胺的转化涉及温和的三个步骤：（1）与伯胺反应，（2）使用N，N'-二琥珀酰亚胺草酸酯（DSO）将中间体单酰胺转化为N-羟基琥珀酰亚胺酯），和（3）在4-氯代二甲基氨基吡啶存在下，在三氯乙烯中加热NHS酯来环化。