1-(4-甲基苯基)-4-苯基哌啶 | 207913-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-4-苯基哌啶
• 英文名称: 4-phenyl-1-(p-tolyl)piperidine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-4-phenylpiperidine
• CAS: 207913-09-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: JYWDUSDJFUSKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-环己基胺 、 4-甲苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到1-(4-甲基苯基)-4-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  苯硼酸和乙酸铜新的N-和O-芳基化

  摘要：

  描述了一种在叔胺促进剂存在下在室温下用苯基硼酸和乙酸铜使含NH和OH的化合物芳基化的新方法。底物包括苯酚，胺，苯胺，酰胺，酰亚胺，脲，氨基甲酸酯和磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00503-6

文献信息

• Polymer-Supported Copper Complex for C−N and C−O Cross-Coupling Reactions with Aryl Boronic Acids
  作者：Gary C. H. Chiang、Thomas Olsson

  DOI：10.1021/ol048943e

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Immobilization of copper onto modified Wang resin provided a polymer-supported copper catalyst, which is effective in cross-coupling reactions between N- or O-containing substrates and arylboronic acids. The copper catalyst is air stable and can be recycled with minimal loss of activity.

  [反应：见正文]将铜固定在改性的Wang树脂上提供了一种聚合物负载的铜催化剂，该催化剂对含N或O的底物与芳基硼酸之间的交叉偶联反应有效。铜催化剂是空气稳定的，可以在活性损失最小的情况下进行回收。
• Catalytic Amination of Phenols with Amines
  作者：Kai Chen、Qi-Kai Kang、Yuntong Li、Wen-Qiang Wu、Hui Zhu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c12622

  日期：2022.1.26

  availability of both phenols and amines, aniline synthesis through direct coupling between these starting materials would be extremely attractive. Herein, we describe a rhodium-catalyzed amination of phenols, which provides concise access to diverse anilines, with water as the sole byproduct. The arenophilic rhodium catalyst facilitates the inherently difficult keto–enol tautomerization of phenols by means of

  鉴于酚类和胺类的广泛流行和易于获得，通过这些起始材料之间的直接偶联合成苯胺将极具吸引力。在这里，我们描述了一种铑催化的酚胺化，它提供了对各种苯胺的简洁访问，而水是唯一的副产物。亲惰性铑催化剂通过π-配位促进苯酚固有的困难的酮-烯醇互变异构化，允许随后与胺类脱水缩合。我们通过对具有各种电子特性的大量酚类和多种伯胺和仲胺进行反应，证明了这种氧化还原中性催化的普遍性。结构复杂的生物活性分子的后期功能化的几个例子，包括药物，
• Nickel-Catalyzed Decarboxylation of Aryl Carbamates for Converting Phenols into Aromatic Amines
  作者：Akihiro Nishizawa、Tsuyoshi Takahira、Kosuke Yasui、Hayato Fujimoto、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.9b02751

  日期：2019.5.8

  to accessing aromatic amines from an abundant feedstock, namely phenols. The most reliable catalytic method for converting phenols to aromatic amines uses an activating group, such as a trifluoromethane sulfonyl group. However, this activating group is eliminated as a leaving group during the amination process, resulting in significant waste. Our nickel-catalyzed decarboxylation reaction of aryl carbamates

  在此，我们描述了一种从丰富的原料（即苯酚）中获取芳香胺的新催化方法。将酚类转化为芳香胺的最可靠的催化方法是使用活化基团，例如三氟甲磺酰基。然而，该活化基团在胺化过程中作为离去基团被消除，导致大量浪费。我们的镍催化的氨基甲酸芳基酯脱羧反应形成芳香胺，二氧化碳作为唯一的副产物。由于这种胺化在没有游离胺的情况下进行，包括甲酰基在内的一系列官能团是相容的。固定在聚苯乙烯载体 (PS-DPPBz) 上的双膦配体是该反应成功的关键，产生的催化物种比简单的非载体变体活性明显更高。
• Iron‐Catalysed Direct Aromatic Amination with <i>N</i> ‐Chloroamines
  作者：Gayle E. Douglas、Steven A. Raw、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1002/ejoc.201900614

  日期：2019.9

  optimized procedure for the direct intra‐ and intermolecular amination of aromatic C‐H bonds with aminium radicals generated from N‐chloroamines under iron catalysis is reported. A range of substituted tetrahydroquinolines could be readily prepared, while extension to the synthesis of benzomorpholines was more limited in scope. A direct one‐pot variant was developed, allowing direct formal oxidative N‐H/C‐H

  报道了在铁催化下用 N-氯胺产生的胺自由基直接分子内和分子间胺化芳香族 C-H 键的优化程序。可以很容易地制备一系列取代的四氢喹啉，而扩展到苯并吗啉的合成范围更受限制。开发了一种直接的单锅变体，允许直接氧化 N-H/C-H 偶联。
• Copper-catalyzed general CN and CO bond cross-coupling with arylboronic acid
  作者：Patrick Y.S Lam、Guillaume Vincent、Charles G Clark、Sophie Deudon、Prabhakar K Jadhav

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00510-x

  日期：2001.5

  General catalytic Cu(OAc)2/TEMPO in air or Cu(OAc)2/O2 systems for the CN and CO cross-coupling reactions with arylboronic acid have been discovered. N- and O-vinylation have also been demonstrated.

  已经发现空气中的一般催化性Cu（OAc）2 / TEMPO或Cu（OAc）2 / O 2系统与芳基硼酸的CN和CO交叉偶联反应。还已经证明了N-和O-乙烯基化。