1-(二甲基(苯基)甲硅烷基)丁烷-1-酮 | 120627-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-(二甲基(苯基)甲硅烷基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-[Dimethyl(phenyl)silyl]butan-1-one
• CAS: 120627-94-3
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: INDHQSOSQMXYNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲基(苯基)甲硅烷基)丁烷-1-酮 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到(Z)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-1-enethiol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of silyl thioketones. Part 10. Synthesis and reactivity of α-silyl vinyl sulfides

  摘要：

  Aliphatic silyl thioketones containing an alpha-hydrogen atom undergo enethiolization to Z-alpha-silyl enethiols 2. Compounds 2 react with a variety of halides R(3)X to give open-chain alpha-silyl vinyl sulfides 3. Protiodesilylation of 3 was achieved upon treatment with fluoride ion to give vinyl sulfides 4. Reaction of 3 with Grignard reagents, in the presence of an appropriate nickel catalyst, results in a series of vinylsilanes 5 with a specific geometry.

  DOI：

  10.1039/p19960002803
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 HRh(PPh₃)4 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 1-(二甲基(苯基)甲硅烷基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氢化铑（I）配合物催化α-三甲基甲硅烷基酮的区域合成

  摘要：

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80214-6

文献信息

• Fleming, Ian; Mwaniki, Joseph M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1237 - 1247
  作者：Fleming, Ian、Mwaniki, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 344,(1988) N 1, 71-88
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• A regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones catalyzed by rhodium(I) hydride complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80214-6

  日期：1988.4

  Regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones is attained by one of three different routes: isomerization of β-trimethylsilyl allyl alcohols (route A), isomerization of β′-trimethylsilyl allyl alcohols (route B), and dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols via transfer hydrogenation to α,β-enones (route C). All of these procedures are catalyzed efficiently by HRh(PPh3)4 at about 100 °C. Route

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。
• Chemistry of silyl thioketones. Part 10. Synthesis and reactivity of α-silyl vinyl sulfides
  作者：Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Francesca Peri、Alfredo Ricci

  DOI：10.1039/p19960002803

  日期：——

  Aliphatic silyl thioketones containing an alpha-hydrogen atom undergo enethiolization to Z-alpha-silyl enethiols 2. Compounds 2 react with a variety of halides R(3)X to give open-chain alpha-silyl vinyl sulfides 3. Protiodesilylation of 3 was achieved upon treatment with fluoride ion to give vinyl sulfides 4. Reaction of 3 with Grignard reagents, in the presence of an appropriate nickel catalyst, results in a series of vinylsilanes 5 with a specific geometry.