1-三乙基硅烷-4-三乙基硅氧烷-1-丁炔 | 160194-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-三乙基硅烷-4-三乙基硅氧烷-1-丁炔
• 中文别名: 1-三乙基甲硅烷基-4-(三乙基甲硅烷基氧基)-1-丁炔；三乙基[(4-(三乙基硅基)-3-丁炔氧基]硅烷
• 英文名称: 1-triethylsilanyl-4-(triethylsilanyloxy)but-1-yne
• 英文别名: 1,4-bis(triethylsilyl)-3-butyn-1-ol；bis(triethylsilane)butynol；triethyl(4-(triethylsilyl)but-3-ynyloxy)silane；bis-triethylsilyl 3-butynol；triethyl(4-(triethylsilyl)but-3-inyloxy)silane；1-Triethylsilyl-4-triethylsilyloxy-1-butyne；triethyl(4-triethylsilylbut-3-ynoxy)silane
• CAS: 160194-28-5
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi₂
• 分子量: 298.616
• InChiKey: WAQSHASXNKNYSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834
• LogP：
  6.5 at pH6.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三乙基硅烷-4-三乙基硅氧烷-1-丁炔 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到4-(三乙基甲硅烷基)-3-硫酸丁基卡因-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic Azaindole Derivatives

  摘要：

  该发明涉及取代的氮杂吲哚衍生物，其制备方法，含有该化合物的药物以及使用取代的氮杂吲哚衍生物来生产药物。

  公开号：

  US20090156593A1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 在 正丁基锂 、 三乙基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-三乙基硅烷-4-三乙基硅氧烷-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  首次非均相，无配体和无盐的Larock吲哚合成

  摘要：

  报道了一种使用多相钯催化剂进行Larock吲哚和苯并呋喃合成的新的无配体和无盐方法。在优化反应条件之后，对于各种结构，已经获得了良好的分离产率。回收研究表明，钯催化剂可以方便地回收和再利用。钯催化剂的反应和回收可以在没有空气的情况下在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900386
• 作为试剂：
  描述：

  1-三乙基硅烷-4-三乙基硅氧烷-1-丁炔 、 2-碘-4-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯胺 在 1-三乙基硅烷-4-三乙基硅氧烷-1-丁炔 作用下， 以80的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6981-6984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the 5-HT1D receptor agonist MK-0462 via a Pd-catalyzed coupling reaction
  作者：Cheng-yi Chen、David R. Lieberman、Robert D. Larsen、Robert A. Reamer、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider、Ian F. Cottrell、Peter G. Houghton

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88204-5

  日期：1994.9

  Application of a palladium-catalyzed coupling between 3 and 5a to the synthesis of the novel 5-HT1D receptor agonist MK-0462 (1), a potential anti-migraine drug, is described.

  描述了在3a和5a之间的钯催化的偶联在新颖的5-HT 1D受体激动剂MK-0462（1）的合成中的应用，所述新型5-HT 1D受体激动剂MK-0462（一种潜在的抗偏头痛药物）。
• Palladium-catalysed carboformylation of alkynes using acid chlorides as a dual carbon monoxide and carbon source
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41557-020-00621-x

  日期：2021.2

  Hydroformylation, a reaction that installs both a C–H bond and an aldehyde group across an unsaturated substrate, is one of the most important catalytic reactions in both industry and academia. Given the synthetic importance of creating new C–C bonds, the development of carboformylation reactions, wherein a new C–C bond is formed instead of a C–H bond, would bear enormous synthetic potential to rapidly

  加氢甲酰化是一种在不饱和底物上同时安装 C-H 键和醛基的反应，是工业界和学术界最重要的催化反应之一。鉴于创造新的 C-C 键的合成重要性，发展碳甲酰化反应，其中形成新的 C-C 键而不是 C-H 键，将具有巨大的合成潜力，可以在有价值的合成中迅速增加分子的复杂性醛类。然而，利用外源 CO 源的四组分反应固有的苛刻复杂性使得直接碳甲酰化反应的发展成为一项艰巨的挑战。在这里，我们描述了一种钯催化策略，该策略使用现成的芳酰氯作为碳亲电试剂和 CO 源，与空间拥挤的氢硅烷串联，进行炔烃的立体选择性碳甲酰化。将该协议扩展到四种化学发散性羰基化，进一步突出了该策略在羰基化化学中提供的创造性机会。
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• Reductive Heck coupling: an efficient approach toward the iboga alkaloids. Synthesis of ibogamine, epiibogamine and iboga analogs
  作者：Goutam Kumar Jana、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.097

  日期：2012.3

  A mild and efficient synthetic route to the iboga scaffold by employing reductive-Heck type annulation is described. The utility of this process is demonstrated by the direct access to the ibogamine, epiibogamine and iboga-analogs. The cyclization precursors were readily obtained from 2-iodoaniline by heteroannulation reaction with suitable alkynes followed by iodination.

  描述了通过采用还原性-Heck型环化法制备iboga支架的温和而有效的合成途径。该方法的实用性通过直接接触伊布巴明，表异巴胺和依博加类似物得到证明。通过与合适的炔烃进行异环反应，然后进行碘化，可以容易地从2-碘苯胺获得环化前体。
• Synthesis of 3-Hydroxyalkylbenzo[b]furans via the Palladium-Catalysed Heteroannulation of Silyl-Protected Alkynols with 2-Iodophenol
  作者：Brian C. Bishop、Ian F. Cottrell、David Hands

  DOI：10.1055/s-1997-1357

  日期：1997.11

  The palladium-catalysed annulation of silyl-protected alkynols with 2-iodophenol gives silyl-protected 3-hyddroxyalkylbenzo[b]furans 3a-l. The use of silyl-protected propynols bearing a free hydroxyl or an O-triethylsilyl protecting group resulted in the formation of 1-oxa-2-silacyclopent-3-enes 5a-d as the major products. Removal of the silyl protecting groups from silyl benzo[b]urans 3c, 3e and 3i affords 3-hydroxyalkylbenzo[b]furans 9a-c in good yield.

  钯催化的硅保护的炔醇与2-碘苯酚的环合反应生成硅保护的3-羟基烷基苯并[b]呋喃3a-l。使用带有自由羟基或O-三乙基硅保护基团的硅保护丙炔醇主要生成1-氧-2-硅杂环戊-3-烯5a-d。从硅保护的苯并[b]呋喃3c、3e和3i中去除硅保护基团，以良好产率得到3-羟基烷基苯并[b]呋喃9a-c。