1-哌啶羧酸,4-[(乙酰基氨基)甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 | 155456-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-哌啶羧酸,4-[(乙酰基氨基)甲基]-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: 4-(acetamidomethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-(acetylamino-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；N-[(1-tertiarybutyloxycarbonylpiperidin-4-yl)-methyl]acetamide；Tert-butyl 4-(acetamidomethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 155456-32-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: LNYDXPLULMCAKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶羧酸,4-[(乙酰基氨基)甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(4-(acetamidomethyl)piperidin-1-yl)-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型四氢苯并[b]噻吩-3-腈作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  由于 HDAC 酶之间的序列同源性，异构体选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的发现和开发是一项具有挑战性的任务。在目前的工作中，新型四氢苯并[ b ]噻吩-3-甲腈基苯甲酰胺被设计、合成并评估为HDAC抑制剂。药效团建模是我们的主要设计策略，两个新系列的四氢苯并[ b ]噻吩-3-甲腈衍生物与哌啶接头（系列 1）和哌嗪接头（系列 2）被鉴定为 HDAC 抑制剂。在所有合成的化合物中，9h带有 4-（氨基甲基）哌啶接头和14n哌嗪接头分别对人 HDAC1 和 HDAC6 表现出良好的活性。这两种化合物还对几种人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性。这两种化合物（9h和14n）还在 U937 和 MDA-MB-231 癌细胞中诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。总的来说，这项研究首次发现了有效的异构体选择性 HDAC 抑制剂，它使用环状接头代替脂肪链和芳香环系统，这在已知的 HDAC 抑制剂中已有报道。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104801
• 作为产物：
  描述：

  1-tertiarybutyloxycarbonylpiperidin-4-ylmethylamine tosylate 、 4-乙酰氨基-1-苄基哌啶 以95%的产率得到1-哌啶羧酸,4-[(乙酰基氨基)甲基]-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives

  摘要：

  公式I的化合物及其代谢易降解的酯和酰胺，以及其药学上可接受的盐，其中R.sup.13、M.sup.2、X.sup.1、Z.sup.1、Z.sup.1a、X.sup.2和A.sup.1的含义如规范中所述。这些化合物可用作抑制纤维蛋白原与糖蛋白IIb/IIIa结合的药物。还披露了新的中间体。

  公开号：

  US05652242A1

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021086785A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention provides a bifunctional compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein said Targeting Ligand, Linker and Degron are as described herein.

  这项发明提供了式(I)的双功能化合物，或其药学上可接受的盐，其中所述的靶向配体、连接剂和Degron如本文所述。
• Fused-aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prophylaxis and treatment of disorders related thereto
  申请人：Jones M. Robert

  公开号：US20060142262A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to certain fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula (I) that are modulators of metabolism. Accordingly, compounds of the present invention are useful in the prophylaxis or treatment of metabolic disorders and complications thereof, such as, diabetes and obesity.

  本发明涉及公式（I）的某些融合芳基和杂芳基衍生物，它们是代谢调节剂。因此，本发明的化合物在预防或治疗代谢性疾病及其并发症方面非常有用，如糖尿病和肥胖症。
• FUSED-ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOLISM AND THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  申请人：Jones Robert M.

  公开号：US20100093761A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to certain fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula (I) that are modulators of metabolism. Accordingly, compounds of the present invention are useful in the prophylaxis or treatment of metabolic disorders and complications thereof, such as, diabetes and obesity.

  本发明涉及公式（I）的某些融合芳基和杂环芳基衍生物，它们是代谢调节剂。因此，本发明的化合物在预防或治疗代谢性疾病及其并发症，如糖尿病和肥胖症方面是有用的。
• Heterocyclic derivatives as platelet aggregation inhibitors
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0825184A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  RS 3-Methyl-4-[4-(4-pyridyl)piperazin-1-yl]phenoxybutyric acid and metabolically labile ester or amides thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof useful as an inhibitor of the binding of fibrinogen to glycoprotein IIb/IIIa.

  RS 3-甲基-4-[4-(4-吡啶基)哌嗪-1-基]苯氧基丁酸及其代谢易变酯或酰胺，以及可用作纤维蛋白原与糖蛋白 IIb/IIIa 结合抑制剂的药学上可接受的盐。
• Fused-aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prohylaxis and treatment of disorders related thereto
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2292620A2

  公开（公告）日：2011-03-09

  The present invention relates to certain fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula (I) that are modulators of metabolism. Accordingly, compounds of the present invention are useful in the prophylaxis or treatment of metabolic disorders and complications thereof, such as, diabetes and obesity.

  本发明涉及某些可调节新陈代谢的式 (I) 融合芳基和杂芳基衍生物。 因此，本发明的化合物可用于预防或治疗代谢紊乱及其并发症，如糖尿病和肥胖症。