1-异硫氰基-5-(甲基亚磺酰基)戊烷 | 646-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: 1-异硫氰基-5-(甲基亚磺酰基)戊烷
• 中文别名: 1-异硫氰基-5-(甲基亚磺酰基)戊烷1-Isothiocyanato-5-(methylsulfinyl)pentane
• 英文名称: (S)-1-isothiocyanato-5-(methylsulfinyl)pentane
• 英文别名: 1-isothiocyanato-5-(methylsulfinyl)-pentane；1-isothiocyanato-5-methanesulfinylpentane；5-(methylsulfinyl)pentyl isothiocyanate；5-(methylsulphinyl)pentylisothiocyanate；5-(methylsulfinyl)pentylisothiocyanate；5-Methylsulfinylpentyl Isothiocyanate；Alyssin；1-isothiocyanato-5-methylsulfinylpentane
• CAS: 646-23-1
• 化学式: C₇H₁₃NOS₂
• mdl: MFCD00214145
• 分子量: 191.318
• InChiKey: IUUQPVQTAUKPPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿：可溶，DMSO：可溶，乙醇：可溶
• 保留指数：
  1893

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-异硫氰基-5-(甲基亚磺酰基)戊烷
  参考文献：
  名称：

  分析和抗幽门螺杆菌萝卜硫素的活动和相关化合物目前在西兰花（甘蓝L.）豆芽

  摘要：

  从新鲜西兰花芽中制得的粗甲醇提取物依次用己烷，氯仿，乙酸乙酯和丁醇提取。从残余水层获得残余水部分。幽门螺杆菌有最大的抑制区（> 5 cm）依次用氯仿萃取液，己烷萃取液（5.03 cm），乙酸乙酯萃取液（4.90 cm），丁醇萃取液（3.10 cm）和粗甲醇萃取液（2.80 cm）显示任何抑制区。包括萝卜硫烷在内，在氯仿提取物中鉴定出了五种与萝卜硫烷相关的化合物，其中5-甲基亚磺酰基戊基腈的浓度最高（新鲜芽苗为475.7 mg / kg），其次是萝卜硫烷（222.6 mg / kg）和4-甲基亚磺酰基丁基腈。 （63.0 mg / kg）。在合成的18种萝卜硫烷和相关化合物（6种胺，6种异硫氰酸盐和6个腈）中，有2种胺，6种异硫氰酸盐和1个腈对幽门螺杆菌的抑制区大于5厘米拉紧。结果表明，西兰花芽可以作为药用物质的极佳食物来源。

  DOI：

  10.1021/jf1003573

文献信息

• �ber Homologe des Sulforaphans und �ber ?-Aminoalkyl-sulfoxyde
  作者：P. Karrer、E. Scheitlin、H. Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19500330516

  日期：——

  Es wurden höhere und niedrigere Homologe des Sulforaphans in racemischer und in optisch aktiven Formen hergestellt. Die synthetisierten Verbindungen sind folgende:

  已经以外消旋和旋光形式制备了萝卜硫烷的较高和较低的同系物。合成的化合物如下：
• Biotransformation of organic sulfides. Part 7. Formation of chiral isothiocyanato sulfoxides and related compounds by microbial biotransformation
  作者：Herbert L. Holland、Frances M. Brown、Brett G. Larsen、Mirjana Zabic

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00200-9

  日期：1995.7

  The fungi Helminthosporium species NRRL 4671 and Mortierella isabellina ATCC 42613 have been used for the biotransformation of a series of isothiocyanatoalkyl methyl sulfides and their synthetic precursors, ω-(methylthio)alkylphthalimides. H. species gave predominantly (S) sulfoxides in all cases; M. isabellina gave (R) isothiocyanatoalkyl methyl sulfoxides, but in the case of two ω-(methylthio)alkylphthalimides

  真菌Helminthosporium种类NRRL 4671和伊莎贝拉莫氏菌ATCC 42613已用于一系列异硫氰酸根合烷基甲基硫化物及其合成前体ω-（甲硫基）烷基邻苯二甲酰亚胺的生物转化。^ h。在所有情况下，这些物种主要产生（S）亚砜；伊萨贝利纳霉（M. isabellina）得到（R）异硫氰酸根合烷基甲基亚砜，但在两个ω-（甲硫基）烷基邻苯二甲酰亚胺的情况下，亚砜基本转化为砜，导致前者以（S）构型分离。对先前报道的两种生物转化产物的结构进行了更正（Tetrahedron：不对称，1994年，5，1129）。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ISOTHIOCYANATES AND DERIVATIVES THEREOF AND USES OF SAME
  申请人：Dubois Jacques

  公开号：US20130142739A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A method for synthesizing an isothiocyanate of general formula (I) SCN—R 1 —R 4 —R 2 (I) wherein R 1 and R 2 represent independently of each other an alkyl-aryl or aryl group, R 4 represents a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl group or a sulfide group and of its derivatives comprising a step for reacting an alkylalkylamine having the general formula (II) NH 2 —R 1 —R 4 —R 2 (II) wherein R 1 and R 2 represent independently of each other an alkyl, aryl or alkylaryl group, R 4 represents a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl or sulfide group, in the presence of carbon sulfide and of di-tert-butyl dicarbonate with formation of the corresponding aforesaid isothiocyanate, compounds obtained by this method as well as their uses.

  一种合成一般式为（I）SCN-R1-R4-R2（I）的异硫氰酸酯的方法，其中R1和R2分别独立地表示烷基-芳基或芳基基团，R4表示羰基、亚磺酰基、磺酰基或硫醚基及其衍生物，包括通过在碳硫化物和双叔丁基二碳酸酯的存在下反应具有通式（II）NH2-R1-R4-R2（II）的烷基烷基胺，形成相应的上述异硫氰酸酯的步骤，以及通过该方法获得的化合物及其用途。
• Zusammensetzung zur Hautaufhellung enthaltend Sulforaphan oder Sulforaphen oder deren Derivate
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2163238A2

  公开（公告）日：2010-03-17

  Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen zur Aufhellung der Haut, die 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure und mindestens eine Substanz, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Sulforaphan, Sulforaphen, Sulforaphan-Analoga und Sulforaphen-Analoga, enthalten.

  本申请涉及用于美白皮肤的化妆品或皮肤科组合物，该组合物包含 8-十六烯-1,16-二羧酸和至少一种选自由莱菔硫烷、莱菔硫烷、莱菔硫烷类似物和莱菔硫烷类似物组成的组的物质。
• PRODUCING ISOTHIOCYANATES FROM CALLUS SUSPENSION CULTURES
  申请人：Perpetuum CropScience BVBA

  公开号：EP3707993A1

  公开（公告）日：2020-09-16

  The present invention provides a method of producing isothiocyanates, The method comprises forming, in a semisolid or solid callus induction medium, compact callus aggregates from cells obtained from explant material of a plant of a Brassicales plant species. The method comprises transferring cells from the callus aggregates, e.g. transferring the callus aggregates, to a suspension culture in a liquid medium in a shake flask, the liquid medium containing at least one elicitor and/or adsorbent. The method comprises transferring, after culturing in the shake flask, cells from the suspension culture to a further suspension culture in a bioreactor containing the at least one elicitor and/or adsorbent. The method comprises extracting and/or purifying of at least one isothiocyanate from cells obtained from the bioreactor.

  本发明提供了一种生产异硫氰酸酯的方法，该方法包括在半固体或固体胼胝体诱导培养基中，从十字花科植物的外植体材料中获得的细胞形成紧密的胼胝体聚集体。该方法包括将胼胝体聚集体中的细胞，例如将胼胝体聚集体转移到摇瓶中液体培养基的悬浮培养中，液体培养基中含有至少一种诱导剂和/或吸附剂。该方法包括在摇瓶中培养后，将悬浮培养物中的细胞转移到生物反应器中的另一个悬浮培养物中，该悬浮培养物中含有至少一种激发剂和/或吸附剂。该方法包括从生物反应器中获得的细胞中提取和/或纯化至少一种异硫氰酸酯。