1-氯-1-甲基-硅杂环戊-3-烯 | 24429-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-氯-1-甲基-硅杂环戊-3-烯
• 英文名称: 1-chloro-1-methyl-silacyclopent-3-ene
• 英文别名: 1-methyl-1-chlorosilacyclopent-3-ene；1-chloro-1-methyl-2,5-dihydrosilole
• CAS: 24429-73-0
• 化学式: C₅H₉ClSi
• 分子量: 132.665
• InChiKey: IDNUVEQSYGHPML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-1-甲基-硅杂环戊-3-烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到1-methyl-1-silacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of functional 1-methyl-silacyclopentenes

  摘要：

  The silylenes MeSiCl, MeSiOMe and MeSiNMe2 can be thermally generated from disilanes and trapped by butadiene, isoprene and 2,3-dimethylbutadiene to give functionally-substituted silacyclopentenes. Some examples of cycloadditions to heterodienes are included to demonstrate the scope and mechanism of the reaction. The reactivity of 1-chloro-1-methyl-silacyclopent-3-ene has been studied.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)84048-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl-1-allyl-1-sila-1-cyclopentene-3 在 盐酸 作用下， 反应 40.0h， 生成 1-氯-1-甲基-硅杂环戊-3-烯
  参考文献：
  名称：

  Isomerisations thermiques originales de composes β-chlores du silicium induites par un groupe β′-ethylenique

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85657-0

文献信息

• Intermediacy of surface silylene in the direct synthesis of methylchlorosilanes
  作者：Masaki Okamoto、Satoshi Onodera、Tomoki Okano、Eiichi Suzuki、Yoshio Ono

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06713-7

  日期：1997.3

  chloride was carried out in the presence of butadiene. The products consisted of 1,1-dichlorosilacyclopent-3-ene, 1-methyl-1-chlorosilacyclopent-3-ene and 1-chlorosilacyclopent-3-ene besides methylchlorosilanes. Silacyclopent-3-enes accounted for 25% of the whole products. The high selectivity for silacyclopent-3-enes indicates that surface silylene is the intermediate in the reaction of silicon with

  硅与氯甲烷的反应在丁二烯的存在下进行。除甲基氯硅烷外，产物还包括1，1-二氯硅环戊烯-3-烯，1-甲基-1-氯硅环戊烯-3-烯和1-氯硅环戊-3-烯。Silacyclopent-3-enes占全部产品的25％。对硅杂环戊-3-烯的高选择性表明，表面甲硅烷基是硅与氯甲烷反应的中间产物。
• The role of silylenes in the direct synthesis of methylchlorosilanes
  作者：Michael P. Clarke、Iain M.T. Davidson

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86378-4

  日期：1991.5

  flow reactor, the silylene intermediates SiMeCl and SiCl2 are shown to be formed during the Direct Synthesis. Two types of silylene intermediate are believed to be involved. Silylenoids are formed on the surface where they react with methyl chloride yielding methylchclorosilanes (SiMeCl gives Me2SiCl2, SiCl2 gives MeSiCl3) in accordance with the van den Berg mechanism. Free silylenes are released into

  从间歇流反应器中的丁二烯捕集实验中，表明在直接合成过程中形成了甲硅烷基中间体SiMeCl和SiCl 2。据信涉及两种类型的甲硅烷基中间体。根据范德伯格机理，在与氯甲烷反应的表面上形成硅酮化合物，生成甲基氯硅烷（SiMeCl生成Me 2 SiCl 2，SiCl 2生成MeSiCl 3）。游离的甲硅烷基释放到气相中，在气相中它们可能被丁二烯截留，但不直接参与甲基氯硅烷的生产。将Me 3 SiH添加到氯甲烷中可促进自由基反应。主要产品是我3氯化硅。据信Me 3 SiCl是由有效的链序列产生的，该链序列主要在涉及清除表面结合氯的Me 3 Si·自由基的表面上进行。
• Reactions of 1,1-dichloro-, 1-chloro-1-phenyl- and 1-chloro-1-methylsilacyclopent-3-ene with Na[Cp(CO)2Fe]. X-ray diffraction study of the 1-(dicarbonylcyclopentadienylferrio)-1-[4-(dicarbonylcyclopentadienylferrio)but-1-oxy]silac yclopent-3-ene resulting from insertion of an opened THF molecule into a Si–Fe bond
  作者：Pascal Dufour、Michèle Dartiguenave、Yves Dartiguenave、Michel Simard、André L Beauchamp

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00578-6

  日期：1998.7

  e (3) with Na[Cp(CO)2Fe] in a 1/1 ratio yielded yellow crystalline powders of the Cp(CO)2Fe(ClSiC4H6) (5), Cp(CO)2Fe(PhSiC4H6) (6) and Cp(CO)2Fe(MeSiC4H6) (7) complexes, respectively. 1H-NMR spectra indicated that the silacyclopent-3-ene ring in all complexes is puckered in solution. When 1,1-dichlosilacyclopent-3-ene was reacted with two equivalents of Na[Cp(CO)2Fe] in THF, a different complex 8 was

  1,1-二氯硅环戊-3-烯（1），1-氯-1-苯基硅环戊-3-烯（2）和1-氯-1-甲基硅环戊-3-烯（3）与Na [Cp（ CO）2的Fe] 1/1比率，得到的Cp（CO）的黄色结晶粉末2的Fe（ClSiC 4 ħ 6）（5）中，Cp（CO）2的Fe（PhSiC 4 ħ 6）（6）1和Cp （CO）2 Fe（MeSiC 4 H 6）（7）配合物。1个1 H-NMR谱表明所有配合物中的硅杂环戊-3-烯环在溶液中起皱。当1,1-二茂铁基环戊-3-烯与THF中的两当量Na [Cp（CO）2 Fe]反应时，生成了另一种络合物8，这是由于将打开的THF分子插入到Si-Fe键中。通过单晶X射线衍射确定其晶体结构：三斜晶系，空间群P ，a = 7.9334（12），b = 11.596（2），c = 12.939（3）Å，α = 75.73（2），β＝ 75.38（2），γ＝ 80.05（1）°，Z＝
• BARTON J. T.; BURNS G. T., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 179 NO 2 C17-C20
  作者：BARTON J. T.、 BURNS G. T.

  DOI：——

  日期：——
• CLARKE, MICHAEL P.;DAVIDSON, IAIN M. T., J. ORGANOMET. CHEM., 408,(1991) N, C. 149-156
  作者：CLARKE, MICHAEL P.、DAVIDSON, IAIN M. T.

  DOI：——

  日期：——