products of kaempferol. The formation of appropriate hydrogen bonds between strong nucleophilic amino acids and phenol is essential for the smooth reaction of the SN2 nucleophilic substitution. The SN2 mechanism hypothesis involving a hydrogen bond-assisted process was also supported by the density functional theory (DFT) analysis. An antiproliferative test of synthetic compounds shows the moderate to potent
通过涉及曼尼希反应和S N 2亲核取代两个步骤的组合策略合成了山emp
酚的一系列伯
氨甲基伯衍
生物。产物的结构表明,优先的
氨基甲基化在山emp
酚的A环的C-6或C-8位置,尤其是后者。有趣的是,实验数据表明分子间氢键在山ka
酚的主要
氨基甲基产物的形成中起关键作用。在强亲核
氨基酸和
苯酚之间形成适当的氢键对于S N 2亲核取代的平稳反应是必不可少的。在S Ñ密度泛函理论(DFT)分析也支持涉及氢键辅助过程的2种机理假说。合成化合物的抗增殖测试显示,通过CCK-8分析,它对三种人类癌
细胞系(HeLa,HCC1954和SK-OV-3)具有中等至有效的细胞毒活性。化合物4e对HeLa细胞显示出选择性的抗增殖活性,且IC50值较低(4.27μm),值得进一步开发。另一个有趣的结果是,大多数
金属络合物的最大发射带位于约480 nm处,而Tm和Yb络合物的最大发射带出现在约533 nm处。