1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅杂环丁烷 | 288321-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅杂环丁烷
• 英文名称: 1-Methyl-1-(1'-methylethenyl)silacyclobutane
• 英文别名: 1-Methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane；1-Methyl-1-prop-1-en-2-ylsiletane
• CAS: 288321-56-2
• 化学式: C₇H₁₄Si
• 分子量: 126.274
• InChiKey: SOIQJFKADHUICT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅杂环丁烷 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到对异丙烯基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  1-Methyl-1-vinyl- and 1-Methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane: Reagents for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides

  摘要：

  1-甲基-1-乙烯基硅环丁烷（1）和1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅环丁烷（2）与芳香卤化物发生快速且高产率的交叉偶联反应。对芳香基的许多不同取代基和结构模式均可耐受。所有反应均可在室温下进行，并需要四丁基氟铵和Pd(dba)2的存在。这两种硅环丁烷均可通过商业可得的前体在一步骤中合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6292
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 1-氯-1-甲基硅杂环丁烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  1-Methyl-1-vinyl- and 1-Methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane: Reagents for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides

  摘要：

  1-甲基-1-乙烯基硅环丁烷（1）和1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅环丁烷（2）与芳香卤化物发生快速且高产率的交叉偶联反应。对芳香基的许多不同取代基和结构模式均可耐受。所有反应均可在室温下进行，并需要四丁基氟铵和Pd(dba)2的存在。这两种硅环丁烷均可通过商业可得的前体在一步骤中合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6292

文献信息

• Divergent Total Synthesis of Triptolide, Triptonide, Tripdiolide, 16-Hydroxytriptolide, and Their Analogues
  作者：Hongtao Xu、Huanyu Tang、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/jo501744j

  日期：2014.11.7

  for the formal total synthesis of triptolide, triptonide, and tripdiolide, as well as a total synthesis of 16-hydroxytriptolide and their analogues in an enantioselective form. Common advanced intermediate 5 was concisely assembled by employing an indium(III)-catalyzed cationic polycyclization reaction and a palladium-catalyzed carbonylation–lactone formation reaction as key steps. This advanced intermediate

  为雷公藤内酯醇，雷公藤内酯和雷公藤内酯的正式全合成以及对映选择性形式的16-羟基雷公藤内酯及其类似物的全合成开发了一条分歧的路线。通过采用铟（III）催化的阳离子多环化反应和钯催化的羰基化-内酯形成反应作为关键步骤，可以简洁地组装常用的高级中间体5。通过使用钯催化的交叉偶联或克莱森重排反应作为关键步骤，可以将该高级中间体轻松转化为上述天然产物。此外，对C13的初步结构与细胞毒性活性之间的关系研究表明，它可能是一个新的修饰位点，仍然可以保留细胞毒性。
• 1-Methyl-1-vinyl- and 1-Methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane: Reagents for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Scott E. Denmark、Zhigang Wang

  DOI：10.1055/s-2000-6292

  日期：——

  1-Methyl-1-vinylsilacyclobutane (1) and 1-methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane (2) undergo rapid and high yielding cross-coupling with aromatic halides. Many different substituents and patterns on the aromatic moiety are tolerated. All reactions can be run at room temperature and require the presence of tetrabutylammonium fluoride and Pd(dba)2. Both silacyclobutanes can be made in one step from commercially available precursors.

  1-甲基-1-乙烯基硅环丁烷（1）和1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅环丁烷（2）与芳香卤化物发生快速且高产率的交叉偶联反应。对芳香基的许多不同取代基和结构模式均可耐受。所有反应均可在室温下进行，并需要四丁基氟铵和Pd(dba)2的存在。这两种硅环丁烷均可通过商业可得的前体在一步骤中合成。