1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅杂环丁烷 | 288321-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅杂环丁烷
• 英文名称: 1-Methyl-1-(1'-methylethenyl)silacyclobutane
• 英文别名: 1-Methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane；1-Methyl-1-prop-1-en-2-ylsiletane
• CAS: 288321-56-2
• 化学式: C₇H₁₄Si
• 分子量: 126.274
• InChiKey: SOIQJFKADHUICT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅杂环丁烷 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到对异丙烯基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  1-Methyl-1-vinyl- and 1-Methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane: Reagents for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides

  摘要：

  1-甲基-1-乙烯基硅环丁烷（1）和1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅环丁烷（2）与芳香卤化物发生快速且高产率的交叉偶联反应。对芳香基的许多不同取代基和结构模式均可耐受。所有反应均可在室温下进行，并需要四丁基氟铵和Pd(dba)2的存在。这两种硅环丁烷均可通过商业可得的前体在一步骤中合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6292
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 1-氯-1-甲基硅杂环丁烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  1-Methyl-1-vinyl- and 1-Methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane: Reagents for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides

  摘要：

  1-甲基-1-乙烯基硅环丁烷（1）和1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅环丁烷（2）与芳香卤化物发生快速且高产率的交叉偶联反应。对芳香基的许多不同取代基和结构模式均可耐受。所有反应均可在室温下进行，并需要四丁基氟铵和Pd(dba)2的存在。这两种硅环丁烷均可通过商业可得的前体在一步骤中合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6292

文献信息

• Divergent Total Synthesis of Triptolide, Triptonide, Tripdiolide, 16-Hydroxytriptolide, and Their Analogues
  作者：Hongtao Xu、Huanyu Tang、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/jo501744j

  日期：2014.11.7

  for the formal total synthesis of triptolide, triptonide, and tripdiolide, as well as a total synthesis of 16-hydroxytriptolide and their analogues in an enantioselective form. Common advanced intermediate 5 was concisely assembled by employing an indium(III)-catalyzed cationic polycyclization reaction and a palladium-catalyzed carbonylation–lactone formation reaction as key steps. This advanced intermediate

  为雷公藤内酯醇，雷公藤内酯和雷公藤内酯的正式全合成以及对映选择性形式的16-羟基雷公藤内酯及其类似物的全合成开发了一条分歧的路线。通过采用铟（III）催化的阳离子多环化反应和钯催化的羰基化-内酯形成反应作为关键步骤，可以简洁地组装常用的高级中间体5。通过使用钯催化的交叉偶联或克莱森重排反应作为关键步骤，可以将该高级中间体轻松转化为上述天然产物。此外，对C13的初步结构与细胞毒性活性之间的关系研究表明，它可能是一个新的修饰位点，仍然可以保留细胞毒性。