1-甲氧基乙基(三甲基)硅烷 | 113380-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-甲氧基乙基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 1-methoxy-1-(trimethylsilyl)ethane
• 英文别名: 1-methoxy-1-trimethylsilyl-ethane；(1-Methoxyethyl)(trimethyl)silane；1-methoxyethyl(trimethyl)silane
• CAS: 113380-61-3
• 化学式: C₆H₁₆OSi
• 分子量: 132.278
• InChiKey: YVFSHJYFKMBPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-甲氧基乙烯基)三甲基硅烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 144.0h， 以40%的产率得到1-甲氧基乙基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硅烷从饱和和不饱和碳骨架中去除 α- 和 β- 的动力学和机制

  摘要：

  尽管 Me/sub 3/SiCH/sub 2/SiMe/sub 2/OMe 经历了 Me/sub 3/SiOMe 的热诱导 ..beta..-消除以提供二甲基硅烯，但 Me/sub 3/SiOMe 从热力学上有利地消除Me/sub 3/SiSiMe/sub 2/CH/sub 2/OMe 不会发生。从动力学研究和捕获实验中，发现这是由于对三中心消除 :CH/sub 2/ 更有利的 A 因子。发现从 sp/sup 2/-杂化碳中三中心消除 Me/sub 3/SiOMe 以提供亚乙烯基比从 sp/sup 3/-杂化碳中的类似消除更容易，因为两者都更有利活化能和 A 因子。因此，由于 ..cap alpha..-消除到 H/sub 2/C= 的更大便利性，不会发生从 H/sub 2/-C(OMe)SiMe/sub 2/SiMe/sub 3/ 形成硅丙二烯C：。

  DOI：

  10.1021/ja00216a039

文献信息

• Silicenium ions: A gas-phase radiolytic approach.
  作者：Giancarlo Angelini、Yeghis Keheyan、Giuseppe Laguzzi、Gaetano Lilla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80444-x

  日期：1988.1

  The gas-phase protonation of vinyltrimethylsilane was carried out, using γ -radiolysis of methane. The ionic species, involved in the process, were trapped by nucleophilic attack of methanol.

  乙烯基三甲基硅烷的气相质子化是利用甲烷的γ射线辐解进行的。参与该过程的离子物种被甲醇的亲核攻击所俘获。
• Kinetic studies on the aminolysis of 1-(trimethylsilyl)ethyl arenesulphonates in acetonitrile and methanol
  作者：Hyuck Keun Oh、Chul Ho Shin、Hyoung Yeon Park、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/poc.610070705

  日期：1994.7

  Nucleophilic substitution reactions of 1-(trimethylsilyl)ethyl arenesulphonates with anilines and benzylamines in acetonitrile and methanol at 65·0°C were studied. The cross-interaction constants, ρXZ, between substituents in the nucleophile (X) and leaving group (Z) are relatively small (0·10 for XC6H4NH2 in MeCN) but similar to those for other SN2 processes at a secondary carbon atom. This provides

  研究了在65·0℃条件下，1-（三甲基甲硅烷基）乙基芳磺酸酯与苯胺和苄胺在乙腈和甲醇中的亲核取代反应。亲核试剂（X）中的取代基与离去基团（Z）之间的交叉相互作用常数ρXZ相对较小（MeCN中的XC 6 H 4 NH 2为0·10 ），但与其他S N 2过程在仲碳原子。这提供了进一步的证据为大致恒定的，松散小号Ñ在仲碳2的过渡态而不管C的尺寸的α取代基。带有取代基X和Z的过渡态变化与所观察到的正ρXZ值相符：亲核体和/或亲核试剂越强，过渡态越早，即键形成和断裂的程度越低。
• Kinetics and mechanisms of .alpha.- and .beta.-eliminations of alkoxysilanes from saturated and unsaturated carbon frameworks
  作者：Sukhamaya. Bain、Sina. Ijadi-Maghsoodi、Thomas J. Barton

  DOI：10.1021/ja00216a039

  日期：1988.4

  favorable elimination of Me/sub 3/SiOMe from Me/sub 3/SiSiMe/sub 2/CH/sub 2/OMe does not occur. From kinetic studies and trapping experiments, this is found to be due to a more favorable A-factor for three-centered elimination of :CH/sub 2/. Three-centered elimination of Me/sub 3/SiOMe from an sp/sup 2/-hybridized carbon to afford a vinylidene is found to be more facile than the analogous elimination from

  尽管 Me/sub 3/SiCH/sub 2/SiMe/sub 2/OMe 经历了 Me/sub 3/SiOMe 的热诱导 ..beta..-消除以提供二甲基硅烯，但 Me/sub 3/SiOMe 从热力学上有利地消除Me/sub 3/SiSiMe/sub 2/CH/sub 2/OMe 不会发生。从动力学研究和捕获实验中，发现这是由于对三中心消除 :CH/sub 2/ 更有利的 A 因子。发现从 sp/sup 2/-杂化碳中三中心消除 Me/sub 3/SiOMe 以提供亚乙烯基比从 sp/sup 3/-杂化碳中的类似消除更容易，因为两者都更有利活化能和 A 因子。因此，由于 ..cap alpha..-消除到 H/sub 2/C= 的更大便利性，不会发生从 H/sub 2/-C(OMe)SiMe/sub 2/SiMe/sub 3/ 形成硅丙二烯C：。