1-苄基哌啶盐酸盐 | 6295-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基哌啶盐酸盐
• 英文名称: N-benzylpiperidine hydrochloride
• 英文别名: 1-benzylpiperidine hydrochloride；1-benzylpiperidin-1-ium;chloride
• CAS: 6295-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N*ClH
• 分子量: 211.735
• InChiKey: MPPIBJJDFLONMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-羟基戊基)苄胺 在 1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 四氯化锡 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.08h， 以90%的产率得到1-苄基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  酸促进氨基醇与酰胺缩醛的环脱水†

  摘要：

  描述了一种方便的酸促进的环化方案，用于从氨基醇形成氮杂杂环。该反应涉及使用N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMADA）作为羟基的活化剂。使用该方案，可以以高产率到高产率合成具有各种取代基的吡咯烷或哌啶。

  DOI：

  10.1039/c4ra10625c

文献信息

• 一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112299938A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法，该方法是指在保护气氛中，将酰胺类化合物或环状酰胺、锆金属催化剂、频哪醇硼烷混合，于室温条件下进行酰胺还原反应，12~48h后通过氯化氢的乙醚溶液后处理，即得胺的盐酸盐化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation of Amides: Halides as Active Lewis Base in the Metal-Free Hydrogen Activation
  作者：Nikolai A. Sitte、Markus Bursch、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1021/jacs.8b12997

  日期：2019.1.9

  reductant is introduced. The reaction proceeds via the hydrogen splitting by B(2,6-F2-C6H3)3 in combination with chloride as the Lewis base. Density functional theory calculations support the unprecedented role of halides as active Lewis base components in the frustrated Lewis pair mediated hydrogen activation. The reaction displays broad substrate scope for tertiary benzoic acid amides and α-branched carboxamides

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。
• On the synthesis of azetidines from 3-hydroxypropylamines
  作者：Peter G. Sammes、Steven Smith

  DOI：10.1039/c39830000682

  日期：——

  New methods are described for preparing azetidines from, 3-hydroxypropylamines involving the use of triphenyl-phosphine and diethyl azodicarboxylate and related reagents.

  描述了由3-羟丙基胺制备氮杂环丁烷的新方法，涉及使用三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯和相关试剂。
• Towards the Development of Frustrated Lewis Pair (FLP) Catalyzed Hydrogenations of Tertiary and Secondary Carboxylic Amides
  作者：Jan Paradies、Laura Köring、Nikolai A. Sitte

  DOI：10.1055/a-1681-3972

  日期：2022.3

  The development of the frustrated Lewis pair catalyzed hydrogenation of tertiary and secondary amides is reviewed. Detailed insight into our strategies in order to overcome challenges during the reaction development process is provided. Furthermore, the developed chemistry is extended to the hydrogenation of polyamides and of trifluoroacetamides for the convenient introduction of trifluoroethyl groups into organic molecules.

  标题：摘要 发表了对受挫的Lewis酸碱对催化的三级和二级酰胺氢化的发展进行回顾。提供了我们在克服反应开发过程中的挑战时所采取的策略的详细洞察。此外，开发的化学方法还延伸到聚酰胺和三氟乙酰胺的氢化，以便将三氟乙基基团方便地引入有机分子中。
• Hydrosilylation of nitriles and tertiary amides using a zinc precursor
  作者：Ravi Kumar、Rohan Kumar Meher、Himadri Karmakar、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/d4ob00161c

  日期：——

  We report a competent and selective hydrosilylation of nitriles and tertiary amides catalyzed by the readily available zinc bis(hexamethyldisilazide) under solvent-free and mild conditions, making it a sustainable and desirable alternative to existing methods. Both protocols afforded high conversion, superior selectivity, and a broad substrate scope, from electron-withdrawing to electron-donating and

  我们报告了在无溶剂和温和条件下，由现成的双（六甲基二硅氮基）锌催化的腈和叔酰胺的有效和选择性氢化硅烷化，使其成为现有方法的可持续且理想的替代方案。两种方案均提供高转化率、优异的选择性和广泛的底物范围（从吸电子到供电子和杂环取代）。