2,2-二丁基-[1,3,2]二氧锡 | 3590-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 2,2-二丁基-[1,3,2]二氧锡
• 中文别名: 2,2-二丁基-[1,3,2]-二氧锡
• 英文名称: 2,2-dibutyl[1,3,2]dioxastannolane
• CAS: 3590-59-8
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Sn
• 分子量: 292.993
• InChiKey: STWBEJNHFFEKHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-236°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二丁基-[1,3,2]二氧锡 在 三氯化锑 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-Chloro-1,3,2-dioxastibole
  参考文献：
  名称：

  Anchisi, Carlo; Corda, Luciana; Maccioni, Antonio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 141 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二正丁基氧化锡 在 乙二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-二丁基-[1,3,2]二氧锡
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氧杂戊环戊烷与二酰氯的反应：与草酰氯的反应中的脱羰反应

  摘要：

  2,2-二丁基-1,3,2-二氧杂环戊烷与羰基氯反应生成相应的碳酸亚乙酯，并与丙二酰氯或琥珀酰氯反应生成低聚丙二酸酯或琥珀酸酯。然而，草酰氯的反应取决于环的碳原子所携带的甲基取代基的数目。没有任何一种，草酸乙烯酯基本上是唯一的产物，但是增加的甲基化会诱导一氧化碳的释放和碳酸亚乙酯的形成，直到有四个甲基取代基的只有频哪醇的碳酸盐，而没有草酸酯形成，这就是一个明显的例子。索普-英戈尔德效应的效果。讨论了该脱羰基的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99202-7
• 作为试剂：
  描述：

  愈创甘油醚 、 对甲苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2,2-二丁基-[1,3,2]二氧锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-methoxy-phenoxy)-2-hydroxy-1-propyl p-toluensulphonate
  参考文献：
  名称：

  Further improvements of the dibutyl tin oxide-catalyzed regioselective diol tosylation

  摘要：

  In this Letter, we report that selective monotosylation of a 1,2-diol is possible using only 0.1 mol % of Bu2SnO. More interestingly, we found that the corresponding tin acetal 3b gave faster conversions and more reproducible reaction times. Moreover, the loading of this catalyst could be as low as 0.05-0.005 mol %. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.026

文献信息

• Carbonylation of butylstannyl alkoxides with five-membered cyclic carbonates
  作者：Shizuyoshi Sakai、Satoshi Furusawa、Hironobu Matsunaga、Tatsuo Fujinami

  DOI：10.1039/c39750000265

  日期：——

  Reaction of dibutylstannyl alkoxides with ethylene carbonate gives dialkyl carbonates without elimination of CO2.

  二丁基锡烷基醇盐与碳酸亚乙酯的反应得到碳酸二烷基酯而没有消除CO 2。
• Macrocyclisation en series lactone, thiolactone et lactame à motif ethylenedioxy
  作者：N. Leygue、C. Picard、P. Tisnes、L. Cazaux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81441-1

  日期：1988.1

  The orientation of the macrocyclizacion reaction leading to the di or tetrafunctional titled compounds has been studied for 12 and 24 membered rings containing ethylene dioxy moieties. The reactions were carried out from not activated diol, dithiol or diamine and from their silyl and stannyl derivatives. They were not performed at high dilution. The intracyclic oxygen atoms had a strong influence on

  对于包含乙二氧基部分的12和24元环，已经研究了导致二官能或四官能标题化合物的大环化反应的取向。反应是由未活化的二醇，二硫醇或二胺以及它们的甲硅烷基和苯乙烯基衍生物进行的。它们不是在高稀释度下进行的。环内氧原子对环化朝向单体的取向有很大影响。然而，也可能以10至40％的产率获得二聚体形式。
• Tin mediated palladium catalyzed regiocontrolled alkylations of vinyl epoxides
  作者：Barry M Trost、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85050-0

  日期：1988.1

  Cyclic tin ethers react proximal to the oxygen of a vinyl epoxide in a Pd catalyzed etherification as a reflection of templating.

  环锡醚在Pd催化的醚化反应中靠近环氧乙烷的氧反应，作为模板反应。
• Palladium-catalysed substitution reactions of geminal allylic diacetates
  作者：Fanie R. van Heerden、Johan J. Huyser、D. Bradley、G. Williams、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01000-4

  日期：1998.7

  The Pd(0)-catalysed substitution of allylic 1,1-diacetates by both carbon and oxygen nucleophiles is described. The products isolated resulted from either single or double substitution reactions.

  描述了碳和氧亲核试剂对Pd（0）催化的烯丙基1,1-二乙酸酯的取代。分离出的产物来自单取代反应或双取代反应。
• Molecular receptors. Synthesis of macrocyclic polyethers with intra-annular functional groups using dibutylstannylene derivatives of vicinal diols
  作者：M. Anthony McKervey、Thomas O'Connor

  DOI：10.1039/c39820000655

  日期：——

  Symmetrical and unsymmetrical macrocyclic polyethers containing the 1,3-xylyl sub-unit and intra-annular functional groups have been synthesied from 2,6-bis(bromomethyl)anisole and dibutylstannylene derivatives of ethylene glycol, a chiral glycol derived from (+)-tatraric acid, and trans-cyclohexane-1,2-diol.

  含有1,3-二甲苯基亚基和环内官能团的对称和不对称大环聚醚已由乙二醇的2,6-双（溴甲基）苯甲醚和二丁基锡亚烷基衍生物（一种由（+）-衍生的手性二元醇）合成季戊四酸和反式-环己烷-1，2-二醇。