2,2-二甲基-4-[(三苯基甲氧基)甲基]-1,3-二氧杂环戊烷 | 5330-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-4-[(三苯基甲氧基)甲基]-1,3-二氧杂环戊烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-trityloxymethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (+/-)-2,2-dimethyl-4-trityloximethyl-[1,3]dioxolane；(+/-)-2,2-Dimethyl-4-trityloxymethyl-[1,3]dioxolan；2,2-Dimethyl-4-(trityloxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 5330-64-3
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: UMSIGAOAHUCMMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  473.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-[(三苯基甲氧基)甲基]-1,3-二氧杂环戊烷 在 一溴化碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到丙酮缩甘油
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Highly Efficient, and Chemoselective Deprotection of Trityl Ethers of Carbohydrates and Nucleosides Using Iodine Monobromide¹

  摘要：

  在二氯甲烷-甲醇或乙腈中，一溴化碘构成了一种有效的试剂，用于去保护碳水化合物和核苷的O-三苯甲基和O-二甲氧基三苯甲基醚。酸性敏感功能团（如缩醛、O-对甲氧基苄基醚等）以及碱性敏感基团（如酯和酰胺）在这些条件下是稳定的；并且该方法已被发现优于迄今已知的文献方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217356
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 丙酮缩甘油 在 吡啶 作用下， 生成 2,2-二甲基-4-[(三苯基甲氧基)甲基]-1,3-二氧杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Triphenylmethyl Ethers of Glycerol and Glycerol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01289a047

文献信息

• Bose, D. Subhas; Jayalakshmi; Narsaiah, A. Venkat, Synthesis, 2000, # 1, p. 67 - 68
  作者：Bose, D. Subhas、Jayalakshmi、Narsaiah, A. Venkat

  DOI：——

  日期：——
• A mild and efficient method for the chemoselective deprotection of acetonides with lanthanum(III) nitrate hexahydrate
  作者：S. Malla Reddy、Y. Venkat Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.081

  日期：2005.10

  Acetonides are hydrolyzed selectively and efficiently with lanthanum(111) nitrate hexahydrate in acetonitrile. The method has good compatibility with other sensitive hydroxyl protecting groups such as trityl, TBDMS, THP, OAc, OBz and OBn. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KIM, KWAN, SOO;SONG, YANG, HEON;LEE, BONG, HO;HAHN, CHI, SUN, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 3, 404-407
  作者：KIM, KWAN, SOO、SONG, YANG, HEON、LEE, BONG, HO、HAHN, CHI, SUN

  DOI：——

  日期：——
• A Mild, Highly Efficient, and Chemoselective Deprotection of Trityl Ethers of Carbohydrates and Nucleosides Using Iodine Monobromide¹
  作者：K. P. Kartha、Satish Malik

  DOI：10.1055/s-0029-1217356

  日期：2009.7

  Iodine monobromide in dichloromethane-methanol or acetonitrile constitutes an effective reagent for the deprotection of O-trityl and O-dimethoxytrityl ethers of carbohydrates and nucleosides. Acid-labile functionalities (acetals, O-p-methoxybenzyl ethers, etc.) as well as base-labile groups (esters and amides) are stable under these conditions; and the method has been found to be superior to the hitherto known literature methods.

  在二氯甲烷-甲醇或乙腈中，一溴化碘构成了一种有效的试剂，用于去保护碳水化合物和核苷的O-三苯甲基和O-二甲氧基三苯甲基醚。酸性敏感功能团（如缩醛、O-对甲氧基苄基醚等）以及碱性敏感基团（如酯和酰胺）在这些条件下是稳定的；并且该方法已被发现优于迄今已知的文献方法。
• Triphenylmethyl Ethers of Glycerol and Glycerol Derivatives
  作者：Charles D. Hurd、Clinton O. Mack、E. M. Filachione、John C. Sowden

  DOI：10.1021/ja01289a047

  日期：1937.10