2,3-二氢-6,8-二甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮 | 872283-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 中文名称: 2,3-二氢-6,8-二甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮
• 英文名称: 6,8-dimethylthiochroman-4-one
• 英文别名: 6,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-one；6,8-Dimethyl-thiochroman-4-on；2,3-Dihydro-6,8-dimethyl-4h-1-benzothiopyran-4-one；6,8-dimethyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 872283-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: BRNGNWTZZNSGAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39℃
• 沸点：
  341.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-6,8-二甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,8-dimethyl-2-(1H-indol-3-yl)thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid catalyzed synthesis of 2-(indole-3-yl)-thiochroman-4-ones and their novel antifungal activities

  摘要：

  2-(Indole-3-yl)-thiochroman-4-ones were synthesized via ionic liquid and tested for in vitro antifungal activity. The contribution of ionic liquid to Michael addition reaction is significant. Structures of all compounds are elucidated by H-1 NMR, C-13 NMR and HRMS. Most of these compounds showed better antifungal activity than fluconazole. The results suggest that 2-(indole-3-yl)-thiochroman-4-ones would be efficient antifungal agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.056
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯硫酚 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.25h， 生成 2,3-二氢-6,8-二甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Facile One-pot Synthesis of Some Novel Thiazolylpyrazole Derivatives with Antifungal Activity

  摘要：

  通过三组分反应，由硫色满酮-3-甲醛、苯乙酰溴和硫脲合成了一系列新型1-(4-苯并噻唑-2-基)-1,4-二氢硫代色满[4,3-c]吡唑。反应一步完成，无需额外催化剂，且产率适中。该方法具有环境友好性和操作简便等优点。所合成化合物经抗真菌活性测试，其中一些新型化合物可进一步作为先导化合物使用。

  DOI：

  10.1246/cl.130908

文献信息

• Synthesis and in vitro anti-hepatitis B virus activity of 6H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]quinolin-9-ols
  作者：Wei Jia、Yajing Liu、Wei Li、Yan Liu、Dajun Zhang、Peng Zhang、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.001

  日期：2009.7

  A series of novel 6H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]quinoline derivatives were prepared and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activity and cytotoxicity in human hepatoblastoma-derived liver Hep-G2 cells. Compounds 10g, 10h, 10j, 10l and 10o were found to be potent anti-HBV compounds with IC50 values less than 50 μM. The most promising compound was 10l, with an IC50 value of 14.7 μM and a SI

  制备了一系列新颖的6 H- [1]苯并硫代吡喃并[4,3- b ]喹啉衍生物，并对其在人肝母细胞瘤来源的肝Hep-G2细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性和细胞毒性进行了评估。发现化合物10g，10h，10j，10l和10o是有效的抗HBV化合物，IC 50值小于50μM。最有希望的化合物是10升，IC 50值为14.7μM，SI值为12.4。这是关于6 H- [1]苯并硫代吡喃并[4,3 - b ]喹啉-9-ols的抗HBV作用的首次报道。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazoline derivatives containing indole skeleton as anti-cancer agents targeting topoisomerase II
  作者：Yali Song、Siran Feng、Jiajia Feng、Jinjiao Dong、Kan Yang、Zhenming Liu、Xiaoqiang Qiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112459

  日期：2020.8

  In order to develop potent anticaner agents, a novel series of 3-(1H-indol-3-yl)-2,3,3a,4-tetrahydrothiochromeno[4,3-c]pyrazole derivatives were synthesized. Structures of all compounds were confirmed. MTT assay has been employed to study antiproliferative activity of these compounds with four human cancer cell lines (MGC-803, Hela, MCF-7 and Bel-7404) and a normal cell line L929. Most of these compounds

  为了开发有效的抗癌剂，合成了一系列新的3-（1 H-吲哚-3-基）-2,3,3a，4-四氢硫代色素[4,3-c]吡唑衍生物。确认所有化合物的结构。MTT分析已用于研究这些化合物对四种人类癌细胞系（MGC-803，Hela，MCF-7和Bel-7404）和正常细胞系L929的抗增殖活性。这些化合物大多数在体外对正常细胞表现出潜在的抗癌活性和低细胞毒性。7d和7f显示出最佳的抗癌活性，其IC 50MGC-803的最大值分别为15.43μM和20.54μM。他们大多数表现出拓扑异构酶II选择性抑制。裂解反应分析和DNA解链分析表明7f为非嵌入的Topo II催化抑制剂，与对接结果一致。激光扫描共聚焦显微镜系统跟踪可以大量进入细胞核的代表性化合物7d和7f的位置。特别地，最有效的化合物7d和7f显示出能够诱导MGC-803细胞中的G2 / M细胞周期停滞和凋亡。
• Synthesis, Characterization and Antifungal Evaluation of Novel Thiochromanone Derivatives Containing Indole Skeleton
  作者：Xiao-Yan Han、Yi-Fan Zhong、Sheng-Bin Li、Guo-Chao Liang、Guan Zhou、Xiao-Ke Wang、Bao-Hua Chen、Ya-Li Song

  DOI：10.1248/cpb.c16-00366

  日期：——

  development of novel antifungal drugs with high potency and selectivity against new fungal molecular targets are urgently needed. In order to develop potent antifungal agents, a novel series of 6-alkyl-indolo[3,2-c]-2H-thiochroman derivatives were synthesized. Microdilution broth method was used to investigate antifungal activity of these compounds. Most of them showed good antifungal activity in vitro

  侵袭性真菌疾病构成了日益严重的健康问题，迫切需要开发对新真菌分子靶具有高效力和选择性的新型抗真菌药物。为了开发有效的抗真菌剂，合成了一系列新的6-烷基-吲哚并[3，2-c] -2H-硫代苯并二氢吡喃衍生物。微稀释肉汤法用于研究这些化合物的抗真菌活性。它们中的大多数在体外显示出良好的抗真菌活性。4o表现出最好的抗真菌活性，在4杯/ mL的浓度下可以达到这种效果（抑制白色念珠菌和新型隐球菌）。4b（抑制新球菌），4j（抑制新球菌），4d（抑制白色念珠菌）和4h（抑制白色念珠菌）在4杯/毫升的浓度下也显示出最佳的抗真菌活性。最后通过分子对接研究了白色念珠菌（PDB ID：1IYL）的4o与N-肉豆蔻酰转移酶之间的分子相互作用。结果表明，这些含有吲哚骨架的硫代苯并二氢吡喃酮衍生物可以作为有前景的潜在线索，进一步优化为新型抗真菌剂。
• Synthesis and<i>In-Vitro</i>Anti-Hepatitis-B Virus Activity of 6<i>H</i>-[1]Benzothiopyrano[4,3-<i>b</i>] quinolin-10-ols
  作者：Wei Jia、Yanfang Zhao、Rongdong Li、Yanjiao Wu、Zebiao Li、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.200900070

  日期：2009.9

  A series of 9‐methoxy‐6H‐[1]benzothiopyrano[4,3‐b]quinolin‐10‐ols with a Mannich side chain were synthesized and evaluated for their anti‐Hepatitis B virus (HBV) activity in HepG2.2.15 cells. Some compounds showed significant anti‐HBV activity with IC50 values less than 41 μM. Among them, compound 9b was the most effective anti‐HBV agent (IC50 = 1.7 μM, SI = 60.3).

  合成了一系列具有曼尼希侧链的 9-甲氧基-6H-[1] 苯并噻吩并 [4,3-b] 喹啉-10-醇，并评估了它们在 HepG2.2.15 细胞中的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性. 一些化合物显示出显着的抗 HBV 活性，IC50 值小于 41 μM。其中，化合物 9b 是最有效的抗 HBV 药物（IC50 = 1.7 μM，SI = 60.3）。
• Wuensch,K.-H. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2302 - 2307
  作者：Wuensch,K.-H. et al.

  DOI：——

  日期：——