2,3-二氢噻唑-2-胺 | 16566-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2,3-二氢噻唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-[2H]-thiazole
• 英文别名: 2-Amino-4-thiazoline；2,3-dihydro-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 16566-21-5
• 化学式: C₃H₆N₂S
• mdl: MFCD19204763
• 分子量: 102.16
• InChiKey: JHXOAXMCYMGJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-9H-xanthenyl N-methylcarbamate 、 2,3-二氢噻唑-2-胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-(9H-xanthen-9-yl)-4,5-dihydrothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  胃抗分泌9H-黄原9-胺。

  摘要：

  制备了一系列在C-9处具有多种氮取代基的9H-黄嘌呤9-胺，用于评估胃的抗分泌活性。这些取代基包括乙am，亚氨酸酯，嘧啶，噻唑啉，奎尼丁，2-肼基吡啶，氨基哌啶，氨基烷基咪唑和氨基烷基吡啶部分。在经幽门结扎的大鼠中口服测试时，该系列中的大多数化合物抑制胃酸分泌。通过十二指肠内给药增加了效力，并且通过与胃液一起孵育降低了效力，表明化合物在胃环境中部分降解。代表性实例3-（9H-黄嘌呤-9-氨基氨基）-1-乙基哌啶在狗中表现出相似的活性，尽管在血液中未检测到游离化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00363a003

文献信息

• Nanoscale, automated, high throughput synthesis and screening for the accelerated discovery of protein modifiers
  作者：Kai Gao、Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Li Gao、Maryam Ahmadianmoghaddam、Matthew R. Groves、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d1md00087j

  日期：——

  Hit finding in early drug discovery is often based on high throughput screening (HTS) of existing and historical compound libraries, which can limit chemical diversity, is time-consuming, very costly, and environmentally not sustainable. On-the-fly compound synthesis and in situ screening in a highly miniaturized and automated format has the potential to greatly reduce the medicinal chemistry environmental

  早期药物发现中的命中发现通常基于对现有和历史化合物库的高通量筛选 (HTS)，这会限制化学多样性，耗时、成本高昂，而且对环境不可持续。以高度小型化和自动化的方式进行动态化合物合成和原位筛选有可能大大减少药物化学环境足迹。在这里，我们使用声学分配技术基于纳摩尔级的 Groecke-Blackburn-Bienaymé 反应 (GBB-3CR) 合成了 1536 孔格式的文库。通过差示扫描荧光法 (DSF) 筛选未纯化的文库，并使用微量热泳动 (MST) 针对致癌蛋白-蛋白相互作用 menin-MLL 进行交叉验证。发现了几种 GBB 反应产物作为 μM menin 结合剂，并通过共晶结构分析阐明了与 menin 相互作用的结构基础。有机合成和筛选过程的小型化和自动化可以加速早期药物发现过程，这是经典高温超导的替代方案，也是迈向连续制造范式的一步。
• An efficient 2-(1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate (TBTU)-mediated synthesis of 5-(trifluoromethyl)-N-alkyl-1-(3-phenylisoquinoline-1-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamides
  作者：K. Prabakaran、F. Nawaz Khan、Jong Sung Jin

  DOI：10.1007/s11164-011-0375-y

  日期：2012.2

  A series of 5-(trifluoromethyl)-N-alkyl-1-(3-phenylisoquinoline-1-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamides 4 has been effectively achieved in high yield and purity from the reaction of pyrazole carboxylic acid 2 with amines 3 in the presence of TBTU as a catalyst and diisopropyl ethylamine as a base in acetonitrile at room temperature.

  以 TBTU 为催化剂，以二异丙基乙胺为碱，在室温下将吡唑羧酸 2 与胺 3 在乙腈中反应，有效地获得了一系列高产率和高纯度的 5-(三氟甲基)-N-烷基-1-(3-苯基异喹啉-1-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺 4。
• Bicyclic Aminoalkyl<i>N</i>-Heterocycles by Ring-Chain-Transformationof Bridged­ 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogues with Aminopyrazolesand Aminotriazole­
  作者：Jürgen Liebscher、Magdalena Karanik、Michael Pätzel

  DOI：10.1055/s-2003-39402

  日期：——

  Reaction of cyclic iminium salts 3 as 1,3-dicarbonyl heteroanalogues with 2-aminoazoles 4 affords bicyclic ω-aminoalkyl N-heterocycles 7 and 11 in a straightforward one-step procedure by a ring-chain-transformation reaction. These products are analogues of interesting pharmaceutical compounds.

  环亚氨基盐3与2-氨基唑4的反应生成1,3-二羰基杂环化合物，通过一步环链转化反应直接生成双环Β-氨基烷基N-杂环化合物7和11。这些产品是重要的药物化合物的类似物。
• Synthesis, biological activity and docking study of some new isatin Schiff base derivatives
  作者：Javad Azizian、Mohammad K. Mohammadi、Omidreza Firuzi、Nima Razzaghi-asl、Ramin Miri

  DOI：10.1007/s00044-011-9896-6

  日期：2012.11

  be the most potent molecule among the studied isatin derivatives. Docking studies of 3-substituted indolin-2-one scaffolds on vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR-2) involved in cell proliferation and angiogenesis was performed. 3-(naphthalen-1-ylimino) indolin-2-one and 3-(2-(4-nitrophenyl) hydrazono) indolin-2-one exhibited higher docking binding energies with receptor. For 3-(2-(4-nitrophenyl)

  合成了一组新型的靛红席夫碱，并通过其与各种芳族或杂环伯胺的反应进行了表征。通过MTT分析在三种人类癌细胞系（HeLa，LS180和Raji）中评估了某些合成化合物的细胞毒活性。一半的测试化合物在HeLa细胞中显示出良好的细胞毒性。发现3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮是所研究的靛红衍生物中最有效的分子。进行了3-取代的吲哚-2-酮骨架对参与细胞增殖和血管生成的血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的对接研究。3-（萘-1-基）吲哚-2-酮和3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮表现出较高的与受体的对接结合能。对于3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮，与目标活性位点的Cys917残基的H键相互作用与已报道的晶体学苯并咪唑衍生物（PDB代码：2OH4）相同。可以检测到VEGFR-2活性位点中Glu915，Asn921和Arg1049残基的新关键氢键，用于3-（2-（4
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——