氯甲基氟二甲基硅烷 | 421-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 氯甲基氟二甲基硅烷
• 英文名称: (chloromethyl)dimethylfluorosilane
• 英文别名: chloromethylfluorodimethylsilane；(Chloromethyl)(fluoro)dimethylsilane；chloromethyl-fluoro-dimethylsilane
• CAS: 421-21-6
• 化学式: C₃H₈ClFSi
• mdl: MFCD03412135
• 分子量: 126.633
• InChiKey: YVAKMDBUZRKCCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基氟二甲基硅烷 、 N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到N-{[difluoro(methyl)silyl]methyl}-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-三甲基甲硅烷基乙酰胺与环境亲电试剂（氯甲基）氟硅烷的烷基化与反甲硅烷基化

  摘要：

  双官能硅烷CLCH 2的SiF 3和CLCH 2的SiF 2我与反应Ñ -trimethylsilyl- Ñ甲基乙酰胺和它的互变异构体О -trimethylsilyl- N- methylacetimidate作为两可基板，得到的反式-甲硅烷基化的产物Ñ - {[氯（二氟）甲基化的Me 3 SiF以及烷基化的N-甲基-N -[（三氟甲硅烷基）甲基化的产物）生成甲硅烷基]甲基} -N-甲基乙酰胺和N -{[氯（氟）甲基甲硅烷基]甲基} -N-甲基乙酰胺]乙酰胺和氮-{[[二氟（甲基）甲硅烷基]甲基] -N-甲基乙酰胺，并释放Me 3 SiCl。该反应在室温下在诸如CDCl 3，CD 3 CN或己烷的溶剂中进行。在这些条件下，硅烷ClCH 2 SiFMe 2与酰胺仅给出反甲硅烷基化的产物，N -{[氯（二甲基）甲硅烷基]甲基} -N-甲基乙酰胺。监测反甲硅烷基化和烷基化的反应，并通过NMR和

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.09.007
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(氯甲基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 氯甲基氟二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的重排I.氯化铝催化的（氯甲基）三有机硅烷的重排中各种有机基团的迁移能力

  摘要：

  已经确定了氯化铝催化的（氯甲基）三有机硅烷的各种有机基团的迁移能力：Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00。等等，2.07；n-Pr 2.97；iso-Pr约1.00; ClCH 2约1.00。电子释放促进了有机基团从硅向碳的迁移，并且相对于甲基，有机基团在α-碳上的分支被抑制了。根据涉及有机基团和氯离子的同步分子内迁移的机理，讨论了本研究中确定的和其他工作人员获得的迁徙倾向。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91311-1

文献信息

• The preparation and some reactions of (chloromethyl)-tert-butyldimethylsilane
  作者：Makoto Kumada、Mitsuo Ishikawa、Sajiro Maeda、Katsuyata Ikura

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83249-0

  日期：1964.7

  (Chloromethyl)-tert-butyldimethylsilane (I) was prepared from (chloromethyl)isopropenyldimethylsilane through a series of reactions: intramolecular rearrangement with sulfuric acid, fluorination with ammonium hydrogen fluoride and methylation with the Grignard reagent. It has been found that compound (I) easily undergoes intramolecular rearrangement with aluminum chloride, involving migration of a

  （氯甲基）-叔丁基二甲基硅烷（I）由（氯甲基）异丙烯基二甲基硅烷通过一系列反应制得：用硫酸进行分子内重排，用氟化氢铵进行氟化和用格氏试剂进行甲基化。已经发现，化合物（I）容易与氯化铝发生分子内重排，涉及甲基从硅向碳的迁移，并且当在甲醇中用甲醇钠处理该化合物时，氯原子被甲氧基取代而没有重排。甲醇。
• Reactions of tellurium chloride pentafluoride, TeF5Cl, with nitrogen nucleophiles. Preparation and characterization of the adducts (TeF4)2·NR2Cl, where R = CH3, C2H5
  作者：Joseph S. Thrasher、Matthew Clark、Peter A. Morken

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82779-7

  日期：1988.5

  tellurium to Te(IV) and chlorination of the respective nucleophile. Analogous results are obtained in the reactions of TeF5Cl with (CH3)3SiCN, C6F5Li, and C6F5SLi. In the case of (CH3)3SiNR2, the new adducts (TeF4)2·NR2Cl are obtained in high yield. These compounds have been identified through their infrared, 1H, 19F, and 125Te NMR, and mass spectra as well as by elemental analysis.

  TEF的反应5氯与氮亲核试剂的LiN = C（CF 3）2，[（CH 3）3的Si] 2 NH，和（CH 3）3 SINR 2，其中R = CH 3，C 2 H ^ 5，结果可以将碲还原为Te（IV）并氯化各自的亲核试剂。TeF 5 Cl与（CH 3）3 SiCN，C 6 F 5 Li和C 6 F 5 SLi的反应获得类似的结果。在（CH 3）3 SiNR 2，以高收率获得了新的加合物（TeF 4）2 ·NR 2 Cl。这些化合物已通过其红外，1 H，19 F和125 Te NMR，质谱以及元素分析进行​​了鉴定。
• (O-Si)-Chelate acetic and benzoic acid N-(fluorosilylmethyl)amides: synthesis and structure
  作者：A. S. Soldatenko、I. V. Sterkhova、N. F. Lazareva

  DOI：10.1007/s11172-022-3419-0

  日期：2022.2

  of the methyl substituent at the carbonyl group by a phenyl substituent has a less significant effect but also leads to a decrease in the C-O→Si dative bonding. The X-ray diffraction study of N-[(difluoromethylsilyl)methyl]-N-phenylbenzamide at 100 and 293 K provided evidence that the C-O→Si dative bond length changes inversely to changes in the equatorial bond lengths of the C-O→SiC2F2 coordination

  采用不同的合成方法合成了(O-Si)螯合物的新代表，即 N-甲基乙酰胺、N-甲基苯甲酰胺、N-苯基乙酰胺和 N-苯基苯甲酰胺的 N-（氟硅基）甲基衍生物。通过 29Si NMR 光谱和 X 射线衍射建立的这些化合物的结构分析以及已公布的数据显示，当氮原子上的甲基被苯基取代时，C-O→Si 的配位作用程度会降低。用苯基取代基取代羰基上的甲基的影响较小，但也会导致 C-O→Si 衍射键的降低。在 100 和 293 K 温度下对 N-[（二氟甲基硅基）甲基]-N-苯基苯甲酰胺进行的 X 射线衍射研究证明，随着温度的变化，C-O→Si 配位单元赤道键长度的变化与 C-O→SiC2F2 配位单元赤道键长度的变化成反比。
• Heterogeneous reactions
  作者：Steven P. Hopper、Michael J. Tremelling、Emma W. Goldman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83982-0

  日期：1980.5

  fluoro)silane with solid lithium, sodium and potassium methoxide in the temperature range from 80–160°C are presented and discussed. Reaction with lithium methoxide serves as a clean, efficient high yield synthesis of chloromethyldimethylmethoxysilane without the complicating factors of side products or solvent to separate. The reactions of both the sodium and potassium methoxides lead to the displacement

  提出并讨论了氯甲基二甲基氯（和氟代）硅烷与固态锂，钠和甲醇钾在80-160°C范围内的异质气/固反应。与甲醇锂的反应可作为清洁，高效，高产率的氯甲基二甲基甲氧基硅烷合成方法，而无需分离副产物或溶剂的复杂因素。甲醇钠和甲醇钾的反应都导致卤素从硅中置换出来，并导致氯甲基基团置换。提出了后者反应机理的新证据。还与钾化合物甲基乙基二甲氧基硅烷形成，并提出了卡宾，硅烷基烯烃的加成机理。出奇，叔丁醇锂不会与氯硅烷反应，但会与氟硅烷反应，从而以高纯度和优异的收率生产出氯甲基二甲基叔丁氧基硅烷。与叔丁醇钾的反应更为复杂，可以取代硅上的卤素和氯甲基以及叔丁基醚。
• N-(Chlorodimethylsilyl)methyl anilides: synthesis and structure
  作者：Anastasiya S. Soldatenko、Irina V. Sterkhova、Nataliya F. Lazareva

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.11.030

  日期：2022.11

  N-(Chlorodimethylsilyl)methyl anilides of formula RC(O)N(C6H4X)CH2SiMe2Cl (R = Me, Ph; X = H, Me, Cl) were obtained by the reaction of N-TMS-containing anilides with ClCH2Si(Hal)Me2 (Hal = F, Cl). The silicon atom in these compounds is pentacoordinate according to the results of NMR and X-ray diffraction analysis.

  式 RC(O)N(C 6 H 4 X)CH 2 SiMe 2 Cl (R = Me, Ph; X = H, Me, Cl) 的 N-(氯二甲基甲硅烷基)甲基苯胺通过 N-TMS 反应得到-含苯胺与 ClCH 2 Si(Hal)Me 2 (Hal = F, Cl)。根据核磁共振和X射线衍射分析的结果，这些化合物中的硅原子是五配位的。