2,5-二溴噻吩1,1-二氧化物 | 89088-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二溴噻吩1,1-二氧化物
• 英文名称: 2,5-dibromothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2,5-dibromothiophene-1,1-dioxide；2,5-dibromothiophene-S,S-dioxide
• CAS: 89088-95-9
• 化学式: C₄H₂Br₂O₂S
• 分子量: 273.933
• InChiKey: LKJJLFANVUXGGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C(dec.)
• 沸点：
  329.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.570±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylphenylaminofulvene 、 2,5-二溴噻吩1,1-二氧化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 以9%的产率得到4,7-dibromoazulene
  参考文献：
  名称：

  [6+4] 受体噻吩二氧化物的环加成反应：取代芴的合成

  摘要：

  摘要 [6+4] 官能化的二氧化噻吩与各种富烯的环加成反应提供了相应的芴。观察到的区域化学是根据 HOMO-LUMO 轨道系数来解释的。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0227-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene 1,1-dioxide 在 silver tetrafluoroborate 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2,5-二溴噻吩1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-Disilylated Thiophene Derivatives and Their Conversion to 2,5-Dihalo Derivatives

  摘要：

  2,5-Disilylated thiophenes were prepared and readily oxidized with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) to give the corresponding 1,1-dioxides. The thiophene dioxide was converted to 2,5-dihalogenothiophene dioxides with halogenating agents.

  DOI：

  10.3987/com-92-6015

文献信息

• Solvent-Free, Microwave-Assisted Synthesis of Thiophene Oligomers via Suzuki Coupling
  作者：Manuela Melucci、Giovanna Barbarella、Giovanna Sotgiu

  DOI：10.1021/jo026269d

  日期：2002.12.1

  The purpose of this study was to obtain a rapid, efficient, and environmentally friendly methodology for the synthesis of highly pure thiophene oligomers. The solvent-free, microwave-assisted coupling of thienyl boronic acids and esters with thienyl bromides, using aluminum oxide as the solid support, allowed us to rapidly check the reaction trends on changing times, temperature, catalyst, and base

  这项研究的目的是获得一种快速，高效和环保的方法来合成高纯度的噻吩低聚物。噻吩基硼酸和酯与噻吩基溴的无溶剂微波辅助偶联，使用氧化铝作为固体载体，使我们能够快速检查反应时间，温度，催化剂和碱的变化趋势，并轻松优化实验获得公允价值目标产品的条件。该方法为制备可溶性噻吩低聚物提供了新颖，通用且非常快速的途径。因此，例如，通过2-溴-2,2'-联噻吩与双（频哪醇）二硼的反应，在6分钟内获得了四噻吩（分离产率为65％），而二噻吩并噻吩与噻吩基硼酸的反应在11分钟内获得了喹噻吩（分离产率为74％）。报道了新的手性2，2′-联噻吩的合成。对某些反应副产物的详细分析使我们能够阐明反应机理的几个方面。虽然证明使用微波非常方便常规噻吩基部分之间的偶联，但对于噻吩基环与噻吩基-S，S-二氧化物部分的偶联而言却并非如此。实际上，在这种情况下，由于竞争性的，加速的Diels-Alder反应可提供多种缩合产物，因此以低
• A novel oxidation of thiophenes using HOF·MeCN
  作者：Shlomo Rozen、Yifat Bareket

  DOI：10.1039/c39940001959

  日期：——

  The complex, HOF·MeCN made directly by bubbling fluorine through aqueous MeCN, oxidizes various types of thiophenes to the corresponding S,S-dioxides, including ones which could not be oxidized by any other method.

  该复合物HOF·MeCN通过将氟气通入水性MeCN中直接制得，能够将各种类型的噻吩氧化为相应的S,S-二氧化物，其中包括那些无法通过其他任何方法氧化的噻吩。
• A novel method for the oxidation of thiophenes. Synthesis of thiophene 1,1-dioxides containing electron-withdrawing substituents
  作者：V. G. Nenajdenko、A. M. Moiseev、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-005-0107-9

  日期：2004.10

  A novel method for the synthesis of thiophene 1,1-dioxides by oxidation of substituted thiophenes with trifluoroperoxyacetic acid was developed. The effect of the solvent nature on the course of the reaction was studied and optimum conditions for the oxidation of thiophenes containing various functional groups were found. Previously unknown thiophene dioxides were obtained.

  开发了一种通过用三氟过氧乙酸氧化取代噻吩来合成噻吩 1,1-二氧化物的新方法。研究了溶剂性质对反应过程的影响，并找到了氧化含有各种官能团的噻吩的最佳条件。获得了以前未知的噻吩二氧化物。
• Stimuli-Responsive Azulene-Based Conjugated Oligomers with Polyaniline-like Properties
  作者：Elizabeth Amir、Roey J. Amir、Luis M. Campos、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja203267g

  日期：2011.7.6

  Novel azulene building blocks, prepared via the cycloaddition of thiophene-S,S-dioxides and fulvenes, allow for incorporation of the seven-membered ring of the azulene nucleus directly into the backbone of conjugated materials. This unique mode of incorporation gives remarkably stable, stimuli-responsive materials upon exposure to acid. This simple doping/dedoping strategy provides for effective optical

  通过噻吩-S、S-二氧化物和富烯的环加成反应制备的新型菘烯结构单元允许将茚核的七元环直接结合到共轭材料的主链中。这种独特的掺入方式在暴露于酸时提供了非常稳定的刺激响应材料。这种简单的掺杂/去掺杂策略提供了有效的光学带隙控制和开/关荧光切换，让人想起聚苯胺。
• A facile route to thiophene-1,1-dioxides bearing electron-withdrawing groups
  作者：Valentine G Nenajdenko、Andrew E Gavryushin、Elizabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00732-8

  日期：2001.6

  thiophene-1,1-dioxides with strong EWGs has been described to date. Trifluoroperacetic acid in acetonitrile in the absence of water is shown to oxidise thiophenes, including examples possessing an electron-withdrawing group such as sulfonyl or alkoxycarbonyl. An easy and ready for scale-up procedure is developed, some formerly unknown thiophene-1,1-dioxides are obtained.

  迄今为止，尚未描述具有强EWG的噻吩-1,1-二氧化物的通用合成方法。乙腈中不存在水的三氟过氧乙酸可氧化噻吩，包括具有吸电子基团的实例，如磺酰基或烷氧基羰基。开发了一种容易且可按比例放大的程序，获得了一些以前未知的噻吩-1,1-二氧化物。