油红O | 14288-70-1

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 溶剂染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 油红O
• 中文别名: 1-[2-[4-[2-(2,5-二甲基苯基)偶氮]-2,5-二甲基苯基]偶氮]-2-萘醇
• 英文名称: oil red O
• 英文别名: oil red；1-((4-((2,5-Dimethylphenyl)diazenyl)-2,5-dimethylphenyl)diazenyl)naphthalen-2-ol；1-[[4-[(2,5-dimethylphenyl)diazenyl]-2,5-dimethylphenyl]diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 14288-70-1；1320-06-5
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O
• 分子量: 408.503
• InChiKey: NPGIHFRTRXVWOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C (dec.)(lit.)
• 闪点：
  103℃
• 溶解度：
  在氯仿/乙醇（1:1）的溶解度为1mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  518 nm, 359 nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

简介

溶剂红27又叫油红O。作为常用的抗氧剂，它还兼有着色剂的作用。溶剂红27可以用于区分未添加抗氧剂的燃油，并且能够减少燃烧室内的积碳。由于分子中存在甲基，促使氧化反应加速进行，并有助于其在燃油中的溶解。

用途

溶剂红27具有多种用途：

1. 用于各种油脂、透明漆、地板蜡及有机玻璃的着色。
2. 生化研究：作为生物染色剂；在淀粉凝胶电泳中用作类脂和脂肪染色；显微技术中用作脂肪染色剂。

应用

溶剂红27（油红O）可用于生化研究中的生物染色，适用于淀粉凝胶电泳中的类脂和脂蛋白染色，在显微技术中作为脂肪染色剂。

制备

1. 第一步：2,4-二甲基苯胺的重氮化

   1份2,4-二甲基苯胺与2.1-2.5份盐酸混合，搅拌溶解。降温至3-10℃，加入亚硝酸钠1.1-1.2份，pH≤2，反应约1小时。重氮物待偶合用。

2. 第二步：2,5-二甲基苯胺的处理

   1份2,5-二甲基苯胺溶解于0.9-1.1份盐酸中，温度控制在15-30℃，pH=4-5范围内。逐渐加入已制备好的重氮盐，保持4-6小时。升温至30-60℃保温0.5-1.0小时后冷却至室温，过滤。测定滤并含固量，估算偶合生成物的得量，作为第二次重氮化和偶合的依据。

3. 第三步：第二次重氮化

   取上述滤液加水打浆，并加入2份盐酸搅拌，冷至12-20℃，再加入1份亚硝酸钠，保持2小时，备第二次偶合用。

4. 第四步：乙萘酚的偶合

   1份乙萘酚或按第二步偶合产物得量计算加烧碱1.5-1.6份，升温至60℃溶解。降温至20℃，在1小时内加入第二次重氮盐，pH终点为7，保温1小时。升温至90℃保温1小时，趁热过滤。

5. 第五步：成品处理

   滤液用水洗涤至1%硝酸银溶液测定与自来水相似即可。滤液在70-80℃烘干，研磨至60-100目，包装得溶剂红27。

溶剂红27（油红O）染色剂适合作为醋酸纤维素的脂质/脂蛋白染色剂。