1-<(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1H-imidazole | 35645-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-<(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1H-imidazole
• 英文别名: CDD3508；1-(4-methoxy-trityl)-1H-imidazole；1-[(4-Methoxyphenyl)-diphenyl-methyl]imidazole；1-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]imidazole
• CAS: 35645-48-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: GBDZNBITCSZEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 乙腈 作用下， 以40 %的产率得到1-<(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  卤素键辅助吲哚的位点选择性 C-3 三芳基甲基化和咪唑的 N-三芳基甲基化

  摘要：

  由乙腈的路易斯碱性引发的卤素键在室温下在无催化剂、金属和添加剂的条件下催化吲哚的位点选择性 C-3 三芳基甲基化和咪唑与三苯甲基氯化物的N-三芳基甲基化。该方法产生附加到杂环部分的季碳中心。UV-Vis 和 FT-IR 分析表明卤素键的存在，卤素键是反应的驱动力。该方法适用于多种底物，在环境反应条件下提供中等至优异的三芳基甲基化产物产率（高达 100%）。等摩尔量的反应物足以获得最佳收率，并且在某些情况下无需柱色谱即可获得纯产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00783a

文献信息

• Clotrimazole-Based Modulators of the TRPM3 Ion Channel Reveal Narrow Structure–Activity Relationship
  作者：Jan Pascal Kahler、Vincenzo Davide Aloi、Julia Miedes Aliaga、Sara Kerselaers、Thomas Voets、Joris Vriens、Steven H. L. Verhelst、Marta Barniol-Xicota

  DOI：10.1021/acschembio.2c00672

  日期：2023.3.17

  govern the Clt modulatory effect of TRPM3. Here, we synthesized and evaluated several Clt analogues in order to gain insights into their structure–activity relationship. Our results reveal a tight SAR with the three phenyl rings on the trityl moiety being essential for the activity, as well as the presence of fluorine or chlorine substituents on the trityl group. Imidazole as a heterocycle is also necessary

  TRPM3 是一种在伤害性神经元中高表达的离子通道，在疼痛感知中起着关键作用。在存在内源性 TRPM3 配体、硫酸孕烯醇酮 (PS) 的情况下，抗真菌化合物克霉唑 (Clt) 增强 Ca 2+信号并打开一个可渗透 Na +的非规范孔，这会加重 TRPM3 引起的疼痛。迄今为止，关于控制 TRPM3 的 Clt 调节作用的结构特征知之甚少。在这里，我们合成并评估了几种 Clt 类似物，以深入了解它们的构效关系。我们的结果揭示了紧密的 SAR，三苯甲基部分上的三个苯环对于活性至关重要，并且三苯甲基上存在氟或氯取代基。咪唑作为杂环也是活性所必需的。有趣的是，我们发现了一种五氟三苯甲基类似物 ( 29a )，它能够在没有 PS 的情况下充当 TRPM3 激动剂。我们在这项工作中报告的化合物将成为进一步研究 TRPM3 调制及其对痛觉的影响的有用工具。