2-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-N,N-二乙基-2H-氮杂-7-胺 | 193151-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 中文名称: 2-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-N,N-二乙基-2H-氮杂-7-胺
• 英文名称: 7H-7-(3,5-dimethylpyrazolyl)-2-diethylaminoazepine
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-N,N-diethyl-2H-azepin-7-amine；2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-N,N-diethyl-2H-azepin-7-amine
• CAS: 193151-02-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄
• 分子量: 258.366
• InChiKey: YODMTMRPHGQWJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-叠氮苯基)-3,5-二甲基吡唑 、 二乙胺 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到2-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-N,N-二乙基-2H-氮杂-7-胺
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态芳基硝烯的反应性：1-(2-叠氮苯基)-3,5-二甲基吡唑的温度依赖性光分解

  摘要：

  在 >200 K 时，1-(2-叠氮苯基)-3,5-二甲基吡唑 (5) 的光解得到 1,3-二甲基吡唑并苯并三唑 (6，通过单线态氮烯 14 的亲电环化) 或在二乙胺存在下，氨基氮杂 8 (通过添加亲核试剂和重排）。在较低温度下，这些产物的产率降低，并且获得偶氮衍生物 9（来自三线态氮烯 34 的二聚）以及分子内自由基环化（再次通过 34）的产物，成为 <100 K 时唯一的产物。通过分析产物分布的温度依赖性（ΔΔH⧧ = -10 kJ mol-1 和ΔΔS⧧ = 34 J mol-1 K-1 在乙醇中）确定了 14 和 34 反应的微分热力学参数。胺的添加可能需要预先扩环以得到脱氢氮杂卓12；

  DOI：

  10.1021/ja970588i

文献信息

• Reactivity of Singlet and Triplet Arylnitrenes:  Temperature-Dependent Photodecomposition of 1-(2-Azidophenyl)-3,5-dimethylpyrazole
  作者：Angelo Albini、Gianfranco Bettinetti、Giovanna Minoli

  DOI：10.1021/ja970588i

  日期：1997.8.1

  gives 1,3-dimethylpyrazolobenzotriazole (6, by electrophilic cyclization of singlet nitrene 14) or, in the presence of diethylamine, aminoazepine 8 (by addition of the nucleophile and rearrangement). At lower temperatures, the yield of these products decreases and the azo derivative 9 (from the dimerization of triplet nitrene 34) as well as products from intramolecular radical cyclization (again via

  在 >200 K 时，1-(2-叠氮苯基)-3,5-二甲基吡唑 (5) 的光解得到 1,3-二甲基吡唑并苯并三唑 (6，通过单线态氮烯 14 的亲电环化) 或在二乙胺存在下，氨基氮杂 8 (通过添加亲核试剂和重排）。在较低温度下，这些产物的产率降低，并且获得偶氮衍生物 9（来自三线态氮烯 34 的二聚）以及分子内自由基环化（再次通过 34）的产物，成为 <100 K 时唯一的产物。通过分析产物分布的温度依赖性（ΔΔH⧧ = -10 kJ mol-1 和ΔΔS⧧ = 34 J mol-1 K-1 在乙醇中）确定了 14 和 34 反应的微分热力学参数。胺的添加可能需要预先扩环以得到脱氢氮杂卓12；