4-cyanophenyl 4-nitrobenzoate | 32792-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-cyanophenyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-Nitrobenzoesaeure-4'-cyanophenylester；p-Cyano-phenyl-p-nitrobenzoat；4-Cyanphenyl-p-nitrobenzoat；(4-Cyanophenyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 32792-81-7
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: CJGXZIQBIPETAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190.5-191.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  483.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl 4-nitrobenzoate 在 2-亚碘酰基苯甲酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-羟基苯甲腈 、 对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  邻碘代苯甲酸酯阴离子催化取代苯甲酸苯酯水解的动力学和机理

  摘要：

  的Ô -iodosobenzoate（IBA - ）-催化以下的酯的水解用分光光度计研究：4-硝基苯基4-X-苯甲酸甲酯（系列I，A-E，X = CH 3，是H，Cl，CN，NO 2）， 4-Y-苯基4-硝基苯甲酸酯（II系列，a–d，Y = CH 3，H，Cl，CN），2,4-二硝基苯基4-X-苯甲酸酯（III系列，b–e，X = H， Cl，CN，NO 2）和4-Y-苯基2,4-二硝基苯甲酸酯（系列IV，ae，Y = CH 3，H，Cl，CN，NO 2）。直接检测反应中间体，即1-（4-硝基苯甲酰氧基）-1,2-苯并三酚-3（1 H） -酮，由离去基团，该小的动力学溶剂同位素效应和快速催化剂“营业额”表明，催化由IBA的机构的情况下（一般碱）催化的-是亲核的。催化速率常数，活化参数和Hammett方程的应用表现出以下机理特征：反应的第一步，即导致上述中间体形成的反应是不可逆的，离去基团

  DOI：

  10.1002/poc.610081003
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 四丁基氢氧化铵 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-cyanophenyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Menegheli, Paulo; Farah, Joao P. S.; Seoud, Omar A. El, Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1991, vol. 95, # 12, p. 1610 - 1615

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence of Substituent-Induced Electronic Interplay. Effect of the Remote Aromatic Ring Substituent of Phenyl Benzoates on the Sensitivity of the Carbonyl Unit to Electronic Effects of Phenyl or Benzoyl Ring Substituents
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Paavo Pasanen

  DOI：10.1021/jo035521u

  日期：2004.5.1

  Carbonyl carbon 13C NMR chemical shifts δC(CO) measured in this work for a wide set of substituted phenyl benzoates p-Y-C6H4CO2C6H4-p-X (X = NO2, CN, Cl, Br, H, Me, or MeO; Y = NO2, Cl, H, Me, MeO, or NMe2 ) have been used as a tool to study substituent effects on the carbonyl unit. The goal of the work was to study the cross-interaction between X and Y in that respect. Both the phenyl substituents

  羰基碳13个C NMR化学位移δ Ç（C O）在这项工作中测量了一系列广泛取代的苯基甲酸酯的p -YC 6 ħ 4 CO 2 C ^ 6 ħ 4 - p -X（X = NO 2，CN，氯，Br，H，Me或MeO； Y = NO 2，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）已用作研究取代基对羰基单元影响的工具。这项工作的目的是研究X和Y在这方面的交互作用。两个苯基取代基X和取代基苯甲酰Y具有上δ反向效应Ç（CO）。吸电子的取代基引起屏蔽，而给电子的取代基具有相反的影响，电感和共振效应都很大。X和Y之间交叉相互作用的存在可以清楚地证实。远程芳族环取代基的电子效应系统地改变了C O基团对苯基或苯甲酰基环取代基的电子效应的敏感性。吸电子在一个环取代基降低δ的灵敏度Ç（CO）取代另一个环，而供电子取代基反过来影响灵敏度。建议的结果可以用不同共振结构的贡献的取代基敏感平衡来解释（电子离域，方案1）。
• Ester aminolysis in the presence of alkylammonium carboxylate reversed micelles. On the nature of the rate-limiting step
  作者：Joao P. S. Farah、Monica I. El Seoud、Omar A. El Seoud

  DOI：10.1021/jo00195a039

  日期：1984.10
• Menegheli, Paulo; Farah, Joao P. S.; Seoud, Omar A. El, Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1991, vol. 95, # 12, p. 1610 - 1615
  作者：Menegheli, Paulo、Farah, Joao P. S.、Seoud, Omar A. El

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of the hydrolysis of substituted phenyl benzoates catalyzed by theo-iodosobenzoate anion
  作者：Omar A. El Seoud、Monica F. Martins

  DOI：10.1002/poc.610081003

  日期：1995.10

  The o-iodosobenzoate (IBA−)-catalyzed hydrolysis of the following esters was studied spectrophotometrically: 4-nitrophenyl 4-X-benzoate (series I, a–e, X = CH3, H, Cl, CN, NO2), 4-Y-phenyl 4-nitrobenzoate (series II, a–d, Y = CH3, H, Cl, CN), 2,4-dinitrophenyl 4-X-benzoate (series III, b–e, X = H, Cl, CN, NO2) and 4-Y-phenyl 2,4-dinitrobenzoate (series IV, a–e, Y = CH3, H, Cl, CN, NO2). Direct detection

  的Ô -iodosobenzoate（IBA - ）-催化以下的酯的水解用分光光度计研究：4-硝基苯基4-X-苯甲酸甲酯（系列I，A-E，X = CH 3，是H，Cl，CN，NO 2）， 4-Y-苯基4-硝基苯甲酸酯（II系列，a–d，Y = CH 3，H，Cl，CN），2,4-二硝基苯基4-X-苯甲酸酯（III系列，b–e，X = H， Cl，CN，NO 2）和4-Y-苯基2,4-二硝基苯甲酸酯（系列IV，ae，Y = CH 3，H，Cl，CN，NO 2）。直接检测反应中间体，即1-（4-硝基苯甲酰氧基）-1,2-苯并三酚-3（1 H） -酮，由离去基团，该小的动力学溶剂同位素效应和快速催化剂“营业额”表明，催化由IBA的机构的情况下（一般碱）催化的-是亲核的。催化速率常数，活化参数和Hammett方程的应用表现出以下机理特征：反应的第一步，即导致上述中间体形成的反应是不可逆的，离去基团